Ión de onio - Onium ion
En química , un ion onio es un catión obtenido formalmente mediante la protonación de un hidruro parental mononuclear de un pictógeno (grupo 15 de la tabla periódica ), calcógeno (grupo 16) o halógeno (grupo 17). El ion de onio más antiguo conocido, y el homónimo de la clase, es el amonio , NH+
4, el derivado protonado del amoníaco , NH 3 .
El nombre onio también se usa para cationes que resultarían de la sustitución de átomos de hidrógeno en esos iones por otros grupos, como radicales orgánicos o halógenos; tales como tetrafenilfosfonio , (C
6H
5)
4PAG+
. Los grupos sustituyentes pueden ser divalentes o trivalentes, produciendo iones como iminio y nitrilo .
Un ion de onio simple tiene una carga de +1. Un ion más grande que tiene dos subgrupos de iones de onio se llama ion de doble onio y tiene una carga de +2. Un ion triple de onio tiene una carga de +3, y así sucesivamente.
Los compuestos de un catión de onio y algún otro anión se conocen como compuestos de onio o sales de onio .
Los iones de cebolla y los compuestos de onio son inversamente análogos a los iones -ato y los complejos ate :
- Las bases de Lewis forman iones de onio cuando el átomo central gana un enlace más y se convierte en un catión positivo .
- Los ácidos de Lewis forman iones -ato cuando el átomo central gana un enlace más y se convierte en un anión negativo .
Cationes de onio simples (hidruros sin sustituciones)
Cationes onio del grupo 15 (pnictógeno)
-
amonio ( nombre IUPAC azanium), NH+
4( amoníaco protonado (nombre IUPAC azane)) -
fosfonio , PH+
4( fosfina protonada ) -
arsonio , ceniza+
4( arsina protonada ) -
estibonio , SbH+
4( estibina protonada ) -
bismutonio , Bosnia y Herzegovina+
4( bismutina protonada )
Cationes onio del grupo 16 (calcógeno)
-
oxonio , H
3O+
( agua protonada (nombre IUPAC oxidano). El oxonio es mejor conocido como hidronio , aunque hidronio implica un protón solvatado o hidratado. También puede llamarse hidroxonio ). -
sulfonio , H
3S+
( sulfuro de hidrógeno protonado ) -
selenio , H
3Se+
( seleniuro de hidrógeno protonado ) -
teluronio , H
3Te+
( telururo de hidrógeno protonado )
Grupo 17 (halógeno) cationes de onio, iones de halonio , H 2 X + ( haluros de hidrógeno protonados )
-
fluoronio , H
2F+
( fluoruro de hidrógeno protonado ) -
cloronio , H
2Cl+
( cloruro de hidrógeno protonado ) -
bromonio , H
2Br+
( bromuro de hidrógeno protonado ) -
yodonio , H
2I+
( yoduro de hidrógeno protonado )
Cationes de onio pseudohalogenados
-
aminodiazonio , H
2norte+
3( azida de hidrógeno protonada ) -
HCNH + / metilidinamonio / hidrocianonio, H
2CN+
HC≡NH + (isómero N≡CH+
2) ( cianuro de hidrógeno protonado )
Cationes de onio del grupo 14 (grupo de carbono)
-
Los iones de carbonio ( hidrocarburos protonados ) tienen un átomo de carbono pentavalente con una carga +1.
- cationes alcanio, C
norteH+
2 n +3( alcanos protonados )-
metanio , CH+
5( metano protonado ) (A veces llamado carbonio , porque es el miembro más simple de esa clase, pero ese uso está desaprobado debido a múltiples definiciones. A veces llamado metonio, pero el metonio también tiene múltiples definiciones. Abundante en el espacio exterior). -
etanio , C
2H+
7( etano protonado ) -
propanio , C
3H+
9( propano protonado en un carbono no especificado)- propilio o propan-1-ilio (propano protonado en un carbono final)
- propan-2-ilio (propano protonado en el carbono medio)
-
butanio , C
4H+
11( butano protonado en un carbono no especificado)-
n -butanio ( n -butano protonado en un carbono no especificado)
- n -butilio o n -butan-1-ilio ( n -butano protonado en un carbono final)
- n -butan-2-ilio (n-butano protonado en un carbono medio)
-
isobutanio ( isobutano protonado en un carbono no especificado)
- isobutilio o isobutan-1-ilio (isobutano protonado en un carbono final)
- isobutan-2-ilio (isobutano protonado en el carbono medio)
-
n -butanio ( n -butano protonado en un carbono no especificado)
-
octonio u octanio, C
8H+
19( octano protonado )
-
metanio , CH+
- cationes alcanio, C
-
silanio (a veces silonio ), SiH+
5( Silano protonado . No debería llamarse silicio. - otros cationes de silanio, Si
norteH+
2 n +3( silanos protonados ) -
germonio , GeH+
5( germano protonado ) -
stannonium , SNH+
3( SnH protonado
2; estannano no protonado SnH
4) -
plumbonio , PbH+
3( PbH protonado
2)
Cationes de onio del grupo 13 (grupo del boro)
-
catión de boronio , BH+
4( borano protonado ) - otros cationes de boronio, B
XH+
y( boranos protonados )
Cationes de onio del grupo 18 (gas noble)
- hidrohelio o helonio , más conocido como ion hidruro de helio , HeH + ( helio protonado )
- neón , NeH + ( neón protonado )
- argonio , ArH + ( argón protonado )
- kriptonio , KrH + ( criptón protonado )
- xenonio , XeH + ( xenón protonado )
Catión de hidrógeno onio
- hidrógeno, más conocido como catión trihidrógeno , H+
3(protonado molecular o diatómico hidrógeno ), encontrado en hidrógeno ionizado y el espacio interestelar
Cationes Onium con sustituciones monovalentes
- cationes de amonio primario, RH 3 N + o RNH+
3( aminas primarias protonadas )- hidroxilamonio , NH 3 OH + ( hidroxilamina protonada )
-
metilamonio , CH 3 NH+
3( metilamina protonada ) -
etilamonio , C 2 H 5 NH+
3( etilamina protonada ) -
hidrazinio o diazanio , NH 2 NH+
3( hidracina protonada , también conocida como diazano) - anilinio (también conocido como fenilamonio), C
6H
5NUEVA HAMPSHIRE+
3( anilina protonada , también conocida como fenilamina, aminobenceno)
- cationes secundarios de amonio, R 2 NH+
2( aminas secundarias protonadas )-
dimetilamonio (a veces dimetilaminio ), (CH 3 ) 2 NH+
2( dimetilamina protonada ) -
dietilamonio (a veces dietilaminio ), (C 2 H 5 ) 2 NH+
2( dietilamina protonada ) -
etilmetilamonio , C 2 H 5 CH 3 NH+
2( etilmetilamina protonada ) -
dietanolamonio (a veces dietanolaminio ), (C 2 H 4 OH) 2 NH+
2( dietanolamina protonada )
-
dimetilamonio (a veces dimetilaminio ), (CH 3 ) 2 NH+
- cationes de amonio terciario, R 3 NH + ( aminas terciarias protonadas )
- trimetilamonio (CH 3 ) 3 NH + ( trimetilamina protonada )
- trietilamonio (C 2 H 5 ) 3 NH + ( trietilamina protonada )
-
cationes de amonio cuaternario , R 4 N + o NR+
4- tetrametilamonio , (CH 3 ) 4 N +
- tetraetilamonio , (C 2 H 5 ) 4 N +
- tetrapropilamonio , (C 3 H 7 ) 4 N +
- tetrabutilamonio , (C 4 H 9 ) 4 N + o abreviado Bu 4 N +
- compuestos de trimetilamonio , (CH 3 ) 3 RN +
- didecil dimetilamonio , (C 10 H 21 ) 2 (CH 3 ) 2 N +
-
pentametilhidrazinio , N (CH 3 ) 2 N (CH 3 )+
3 -
tetrafluoroamonio , NF+
4
- cationes de fosfonio cuaternario, R 4 P + o PR+
4-
tetrafenilfosfonio , (C
6H
5)
4PAG+
-
tetrafenilfosfonio , (C
- cationes primarios de oxonio, [ROH
2]+
(compuestos de oxígeno ROH protonados) - cationes secundarios de oxonio, [R
2OH]+
(compuestos de oxígeno ROR protonados)- cationes de dialquiloxonio ( éteres protonados )
- dimetiloxonio, [(CH
3)
2OH]+
( éter dimetílico protonado )
- dimetiloxonio, [(CH
- cationes de dialquiloxonio ( éteres protonados )
- cationes terciarios de oxonio, [R
3O]+
-
trimetiloxonio , [(CH
3)
3O]+
-
trietiloxonio , [(C
2H
5)
3O]+
-
trimetiloxonio , [(CH
- cationes de sulfonio secundarios, R 2 SH + ( sulfuros protonados )
- dimetilsulfonio , (CH 3 ) 2 SH + ( sulfuro de dimetilo protonado )
- cationes de sulfonio terciario, R 3 S +
- trimetilsulfonio , (CH 3 ) 3 S +
- cationes de fluoronio secundarios, R 2 F +
- diclorofluoronio , Cl 2 F +
- trifluoroxenonio, XeF+
3( XeF 2 es neutral).
Cationes de onio con sustituciones polivalentes
- cationes de amonio secundarios que tienen una sustitución de doble enlace, R = NH+
2- diazenio, HN = NH+
2( diazeno protonado ) -
guanidinio , (H
2NORTE)
2C = NH+
2( guanidina protonada ) (tiene una estructura de resonancia )
- diazenio, HN = NH+
- cationes de amonio terciario que tienen una sustitución de triple enlace, R≡NH +
- cationes de amonio terciario que tienen dos sustituciones parcialmente de doble enlace, RNH + R
- cationes de amonio cuaternario que tienen una sustitución de doble enlace y dos sustituciones de enlace simple, R = NR+
2 - cationes de amonio cuaternario que tienen dos sustituciones de doble enlace, R = N = R +
-
nitronio , [NO
2]+
- bis (trifenilfosfina) iminio , ((C 6 H 5 ) 3 P) 2 N +
-
nitronio , [NO
- cationes de amonio cuaternario que tienen una sustitución de enlace triple y una sustitución de enlace simple, R≡NR +
- diazonio , N≡NR + (nitrógeno protonado sustituido)
- nitrilo, RC≡NR + (nitrilo protonado sustituido)
- cationes de oxonio terciario que tienen una sustitución de triple enlace, R≡O +
- iones de acilio , R − C≡O + ↔ R − C + = O
- nitrosonio , N≡O +
- cationes de oxonio terciario que tienen dos sustituciones parcialmente de doble enlace, RO + R
- pirilio , C 5 H 5 O +
- cationes de sulfonio terciario que tienen una sustitución de triple enlace, R≡S +
- thionitrosyl , N≡S +
Dicaciones de doble onium
-
hidrazinedio o hidrazinio (2+) dicación , + H 3 NNH+
3 (hidracina doblemente protonada) -
catión diacenodio , + H 2 N = NH+
2 (diazeno doblemente protonado) - catión diazinodio , + HN≡NH + ([di] nitrógeno doblemente protonado)
Cationes enium
El enlace adicional se añade a un hidruro menos común padre, un análogo de carbeno , típicamente llamado -eno o -ylene , que es neutral con 2 menos enlaces que el hidruro más común, normalmente denominado -ano o ine .
-
cationes de borenio , R
2B+
( borilenos protonados también conocidos como boranilidenos ) -
cationes carbenio , R
3C+
( carbenos protonados ) tienen un átomo de carbono trivalente con una carga +1.- cationes de alquenio, C
norteH+
2 n +1( n ≥ 2) ( alquenos protonados )
3C+
( metileno protonado ) - cationes de alquenio, C
-
etenio , C
2H+
5( eteno protonado )
6H+
7( benceno protonado )
7H+
7
3Si+
( sililenos protonados )
2norte+
( nitrenos protonados )
2PAG+
(protonado phosphinidene )
3Hg+
( compuestos de organomercurio protonados ; formados como intermedios en reacciones de oximercuración )
Eniums sustituidos
- difenilcarbenio, (C
6H
5)
2CH + (metenio disustituido) -
trifenilcarbenio , (C
6H
5)
3C+
(metenio trisustituido)
Cationes de ynium
-
Los iones de carbio ( carbinos protonados ) tienen un átomo de carbono divalente con una carga +1.
- cationes alquinio, C
norteH+
2 n -1( n ≥ 2) ( alquinos protonados )-
catión de metinio , H
2C+
( radical metilidino protonado ) -
etileno , C
2H+
3( etino protonado )
-
catión de metinio , H
- cationes alquinio, C
Ver también
- Ion de carbonio
- Ión de lionio , una molécula de disolvente protonada
- Ion Lyate , una molécula de disolvente desprotonada
Referencias
enlaces externos
- Iones y radicales , Universidad Queen Mary de Londres
- Compuestos de onio en los encabezados de temas médicos (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .