Bromuro de hidrógeno - Hydrogen bromide
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
Bromuro de hidrógeno |
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Nombre IUPAC sistemático
Bromane |
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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3587158 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.030.090 | ||
Número CE | |||
KEGG | |||
Malla | Ácido bromhídrico + | ||
PubChem CID
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Número RTECS | |||
UNII | |||
un numero | 1048 | ||
Tablero CompTox ( EPA )
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Propiedades | |||
HBr | |||
Masa molar | 80,91 g / mol | ||
Apariencia | Gas incoloro | ||
Olor | Acre | ||
Densidad | 3,307 g / ml (25 ° C) | ||
Punto de fusion | −86,9 ° C (−124,4 ° F; 186,2 K) | ||
Punto de ebullición | −66,8 ° C (−88,2 ° F; 206,3 K) | ||
221 g / 100 mL (0 ° C) 204 g / 100 mL (15 ° C) 193 g / 100 mL (20 ° C) 130 g / 100 mL (100 ° C) |
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Solubilidad | Soluble en alcohol , disolventes orgánicos. | ||
Presión de vapor | 2.308 MPa (a 21 ° C) | ||
Acidez (p K a ) | -8,8 (± 0,8); ~ −9 | ||
Basicidad (p K b ) | ~ 23 | ||
Ácido conjugado | Bromonio | ||
Base conjugada | Bromuro | ||
Índice de refracción ( n D )
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1.325 | ||
Estructura | |||
Lineal | |||
820 mD | |||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C )
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350,7 mJ / (K · g) | ||
Entropía molar estándar ( S |
198,696-198,704 J / (K · mol) | ||
−36,45 ...− 36,13 kJ / mol | |||
Riesgos | |||
Ficha de datos de seguridad |
hazard.com |
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Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H314 , H335 | |||
P261 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LC 50 ( concentración media )
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2858 ppm (rata, 1 h ) 814 ppm (ratón, 1 h) |
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NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido)
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TWA 3 ppm (10 mg / m 3 ) | ||
REL (recomendado)
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TWA 3 ppm (10 mg / m 3 ) | ||
IDLH (peligro inmediato)
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30 ppm | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados
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Fluoruro de hidrógeno Cloruro de hidrógeno Yoduro de hidrógeno Ástaturo de hidrógeno |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
El bromuro de hidrógeno es el compuesto inorgánico de fórmula HBr. Es un haluro de hidrógeno formado por hidrógeno y bromo. Gas incoloro, se disuelve en agua formando ácido bromhídrico saturado al 68,85% en peso de HBr a temperatura ambiente. Las soluciones acuosas que tienen 47,6% de HBr en masa forman una mezcla azeotrópica de ebullición constante que hierve a 124,3 ° C. Hervir soluciones menos concentradas libera H 2 O hasta que se alcanza la composición de la mezcla de ebullición constante.
El bromuro de hidrógeno y su solución acuosa son reactivos de uso común en la preparación de compuestos de bromuro.
Reacciones
Química Orgánica
El bromuro de hidrógeno y el ácido bromhídrico son reactivos importantes en la producción de compuestos organobromados . En una reacción de radicales libres , HBr agrega a los alquenos:
- RCH = CH 2 + HBr → R − CHBr − CH 3
Los bromuros de alquilo resultantes son agentes alquilantes útiles , por ejemplo, como precursores de derivados de aminas grasas . Las adiciones de radicales libres relacionadas con el cloruro de alilo y el estireno dan 1-bromo-3-cloropropano y bromuro de feniletilo , respectivamente.
El bromuro de hidrógeno reacciona con diclorometano para dar bromoclorometano y dibromometano , secuencialmente:
- HBr + CH 2 Cl 2 → HCl + CH 2 BrCl
- HBr + CH 2 BrCl → HCl + CH 2 Br 2
Estas reacciones de metátesis ilustran el consumo del ácido más fuerte (HBr) y la liberación del ácido más débil (HCl).
El bromuro de alilo se prepara tratando alcohol alílico con HBr:
- CH 2 = CHCH 2 OH + HBr → CH 2 = CHCH 2 Br + H 2 O
HBr se agrega a los alquinos para producir bromoalquenos. La estereoquímica de este tipo de adición suele ser anti :
- RC≡CH + HBr → RC (Br) = CH 2
Además, HBr agrega epóxidos y lactonas , lo que resulta en la apertura del anillo.
Con trifenilfosfina , HBr da bromuro de trifenilfosfonio , una "fuente" sólida de HBr.
- P (C 6 H 5 ) 3 + HBr → [HP (C 6 H 5 ) 3 ] + Br -
Química Inorgánica
Se prepararon bromuro de vanadio (III) y bromuro de molibdeno (IV) mediante tratamiento de los cloruros superiores con HBr. Estas reacciones proceden a través de reacciones redox:
- 2 VCl 4 + 8 HBr → 2 VBr 3 + 8 HCl + Br 2
Preparación industrial
El bromuro de hidrógeno (junto con el ácido bromhídrico) se produce combinando hidrógeno y bromo a temperaturas entre 200 y 400 ° C. La reacción es típicamente catalizada por platino o amianto .
Síntesis de laboratorio
El HBr se puede preparar mediante la destilación de una solución de bromuro de sodio o bromuro de potasio con ácido fosfórico o ácido sulfúrico :
- KBr + H 2 SO 4 → KHSO 4 + HBr
El ácido sulfúrico concentrado es menos eficaz porque oxida el HBr a bromo :
- 2 HBr + H 2 SO 4 → Br 2 + SO 2 + 2 H 2 O
El ácido puede prepararse mediante:
- reacción de bromo con agua y azufre :
- 2 Br 2 + S + 2 H 2 O → 4 HBr + SO 2
- bromación de tetralina :
- C 10 H 12 + 4 Br 2 → C 10 H 8 Br 4 + 4 HBr
- reducción de bromo con ácido fosforoso:
- Br 2 + H 3 PO 3 + H 2 O → H 3 PO 4 + 2 HBr
También se puede producir bromuro de hidrógeno anhidro a pequeña escala mediante termólisis de bromuro de trifenilfosfonio en xileno a reflujo .
El bromuro de hidrógeno preparado mediante los métodos anteriores puede estar contaminado con Br 2 , que puede eliminarse pasando el gas a través de una solución de fenol a temperatura ambiente en tetraclorometano u otro disolvente adecuado (produciendo 2,4,6-tribromofenol y generando más HBr en proceso) o mediante virutas de cobre o gasas de cobre a alta temperatura.
La seguridad
HBr es altamente corrosivo e irritante por inhalación.
Referencias
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