Bromuro de hidrógeno - Hydrogen bromide

Bromuro de hidrógeno
Fórmula esquelética de bromuro de hidrógeno con el hidrógeno explícito y una medida añadida
Modelo de bola y palo de bromuro de hidrógeno
Bromuro de hidrógeno 3D-vdW.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Bromuro de hidrógeno
Nombre IUPAC sistemático
Bromane
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3587158
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.030.090 Edita esto en Wikidata
Número CE
KEGG
Malla Ácido bromhídrico +
Número RTECS
UNII
un numero 1048
  • InChI = 1S / BrH / h1H chequeY
    Clave: CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N chequeY
Propiedades
HBr
Masa molar 80,91 g / mol
Apariencia Gas incoloro
Olor Acre
Densidad 3,307 g / ml (25 ° C)
Punto de fusion −86,9 ° C (−124,4 ° F; 186,2 K)
Punto de ebullición −66,8 ° C (−88,2 ° F; 206,3 K)
221 g / 100 mL (0 ° C)
204 g / 100 mL (15 ° C)
193 g / 100 mL (20 ° C)
130 g / 100 mL (100 ° C)
Solubilidad Soluble en alcohol , disolventes orgánicos.
Presión de vapor 2.308 MPa (a 21 ° C)
Acidez (p K a ) -8,8 (± 0,8); ~ −9
Basicidad (p K b ) ~ 23
Ácido conjugado Bromonio
Base conjugada Bromuro
1.325
Estructura
Lineal
820 mD
Termoquímica
350,7 mJ / (K · g)
198,696-198,704 J / (K · mol)
Entalpía
estándar de formación f H 298 )
−36,45 ...− 36,13 kJ / mol
Riesgos
Ficha de datos de seguridad hazard.com

physchem.ox.ac.uk

Pictogramas GHS GHS05: corrosivo GHS07: Nocivo
Palabra de señal GHS Peligro
H314 , H335
P261 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310
NFPA 704 (diamante de fuego)
3
0
0
Dosis o concentración letal (LD, LC):
2858 ppm (rata, 1  h )
814 ppm (ratón, 1 h)
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 3 ppm (10 mg / m 3 )
REL (recomendado)
TWA 3 ppm (10 mg / m 3 )
IDLH (peligro inmediato)
30 ppm
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
Fluoruro de
hidrógeno Cloruro de
hidrógeno Yoduro de
hidrógeno Ástaturo de hidrógeno
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?) chequeY☒norte
Referencias de Infobox

El bromuro de hidrógeno es el compuesto inorgánico de fórmula HBr. Es un haluro de hidrógeno formado por hidrógeno y bromo. Gas incoloro, se disuelve en agua formando ácido bromhídrico saturado al 68,85% en peso de HBr a temperatura ambiente. Las soluciones acuosas que tienen 47,6% de HBr en masa forman una mezcla azeotrópica de ebullición constante que hierve a 124,3 ° C. Hervir soluciones menos concentradas libera H 2 O hasta que se alcanza la composición de la mezcla de ebullición constante.

El bromuro de hidrógeno y su solución acuosa son reactivos de uso común en la preparación de compuestos de bromuro.

Reacciones

Química Orgánica

El bromuro de hidrógeno y el ácido bromhídrico son reactivos importantes en la producción de compuestos organobromados . En una reacción de radicales libres , HBr agrega a los alquenos:

RCH = CH 2 + HBr → R − CHBr − CH 3

Los bromuros de alquilo resultantes son agentes alquilantes útiles , por ejemplo, como precursores de derivados de aminas grasas . Las adiciones de radicales libres relacionadas con el cloruro de alilo y el estireno dan 1-bromo-3-cloropropano y bromuro de feniletilo , respectivamente.

El bromuro de hidrógeno reacciona con diclorometano para dar bromoclorometano y dibromometano , secuencialmente:

HBr + CH 2 Cl 2 → HCl + CH 2 BrCl
HBr + CH 2 BrCl → HCl + CH 2 Br 2

Estas reacciones de metátesis ilustran el consumo del ácido más fuerte (HBr) y la liberación del ácido más débil (HCl).

El bromuro de alilo se prepara tratando alcohol alílico con HBr:

CH 2 = CHCH 2 OH + HBr → CH 2 = CHCH 2 Br + H 2 O

HBr se agrega a los alquinos para producir bromoalquenos. La estereoquímica de este tipo de adición suele ser anti :

RC≡CH + HBr → RC (Br) = CH 2

Además, HBr agrega epóxidos y lactonas , lo que resulta en la apertura del anillo.

Con trifenilfosfina , HBr da bromuro de trifenilfosfonio , una "fuente" sólida de HBr.

P (C 6 H 5 ) 3 + HBr → [HP (C 6 H 5 ) 3 ] + Br -

Química Inorgánica

Se prepararon bromuro de vanadio (III) y bromuro de molibdeno (IV) mediante tratamiento de los cloruros superiores con HBr. Estas reacciones proceden a través de reacciones redox:

2 VCl 4 + 8 HBr → 2 VBr 3 + 8 HCl + Br 2

Preparación industrial

El bromuro de hidrógeno (junto con el ácido bromhídrico) se produce combinando hidrógeno y bromo a temperaturas entre 200 y 400 ° C. La reacción es típicamente catalizada por platino o amianto .

Síntesis de laboratorio

El HBr se puede preparar mediante la destilación de una solución de bromuro de sodio o bromuro de potasio con ácido fosfórico o ácido sulfúrico :

KBr + H 2 SO 4 → KHSO 4 + HBr

El ácido sulfúrico concentrado es menos eficaz porque oxida el HBr a bromo :

2 HBr + H 2 SO 4 → Br 2 + SO 2 + 2 H 2 O

El ácido puede prepararse mediante:

  • reacción de bromo con agua y azufre :
    2 Br 2 + S + 2 H 2 O → 4 HBr + SO 2
  • bromación de tetralina :
    C 10 H 12 + 4 Br 2 → C 10 H 8 Br 4 + 4 HBr
  • reducción de bromo con ácido fosforoso:
    Br 2 + H 3 PO 3 + H 2 O → H 3 PO 4 + 2 HBr

También se puede producir bromuro de hidrógeno anhidro a pequeña escala mediante termólisis de bromuro de trifenilfosfonio en xileno a reflujo .

El bromuro de hidrógeno preparado mediante los métodos anteriores puede estar contaminado con Br 2 , que puede eliminarse pasando el gas a través de una solución de fenol a temperatura ambiente en tetraclorometano u otro disolvente adecuado (produciendo 2,4,6-tribromofenol y generando más HBr en proceso) o mediante virutas de cobre o gasas de cobre a alta temperatura.

La seguridad

HBr es altamente corrosivo e irritante por inhalación.

Referencias

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