Trimetilamina - Trimethylamine
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
N , N- dimetilmetanamina |
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| Otros nombres
(Trimetil) amina (el nombre trimetilamina está en desuso).
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 3DMet | |||
| 956566 | |||
| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA |
100.000.796 
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| Número CE | |||
| KEGG | |||
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PubChem CID
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| Número RTECS | |||
| UNII | |||
| un numero | 1083 | ||
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |||
| C 3 H 9 N | |||
| Masa molar | 59.112 g · mol −1 | ||
| Apariencia | Gas incoloro | ||
| Olor | Pescado, amoniacal | ||
| Densidad | 670 kg m −3 (a 0 ° C) 627,0 kg m −3 (a 25 ° C) |
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| Punto de fusion | -117,20 ° C; −178,96 ° F; 155,95 K | ||
| Punto de ebullición | 3 a 7 ° C; 37 a 44 ° F; 276 hasta 280 K | ||
| Miscible | |||
| log P | 0,119 | ||
| Presión de vapor | 188,7 kPa (a 20 ° C) | ||
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Constante de la ley de Henry ( k H ) |
95 μmol Pa −1 kg −1 | ||
| Basicidad (p K b ) | 4.19 | ||
| 0,612 D | |||
| Termoquímica | |||
| De −24,5 a −23,0 kJ mol −1 | |||
| Riesgos | |||
| Pictogramas GHS |
  
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| Palabra de señal GHS | Peligro | ||
| H220 , H315 , H318 , H332 , H335 | |||
| P210 , P261 , P280 , P305 + 351 + 338 | |||
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
| punto de inflamabilidad | -7 ° C (19 ° F; 266 K) | ||
| 190 ° C (374 ° F; 463 K) | |||
| Límites explosivos | 2-11,6% | ||
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
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LD 50 ( dosis media )
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500 mg kg -1 (oral, rata) | ||
| NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
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PEL (permitido)
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ninguno | ||
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REL (recomendado)
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TWA 10 ppm (24 mg / m 3 ) ST 15 ppm (36 mg / m 3 ) | ||
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IDLH (peligro inmediato)
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DAKOTA DEL NORTE | ||
| Compuestos relacionados | |||
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Aminas relacionadas
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Compuestos relacionados
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |||
La trimetilamina ( TMA ) es un compuesto orgánico con la fórmula N (CH 3 ) 3 . Es una amina terciaria incolora, higroscópica e inflamable . Es un gas a temperatura ambiente, pero generalmente se vende como una solución al 40% en agua . (También se vende en cilindros de gas presurizado ). El TMA es una base nitrogenada y se puede protonar fácilmente para dar el catión trimetilamonio. El cloruro de trimetilamonio es un sólido incoloro higroscópico preparado a partir de ácido clorhídrico . La trimetilamina es un buen nucleófilo y esta reacción es la base de la mayoría de sus aplicaciones. El TMA se usa ampliamente en la industria: se usa en la síntesis de colina , hidróxido de tetrametilamonio , reguladores del crecimiento de plantas o herbicidas , resinas de intercambio aniónico fuertemente básicas , agentes de nivelación de colorantes y una serie de colorantes básicos. En concentraciones más altas tiene un olor similar al amoníaco y puede causar necrosis de las membranas mucosas por contacto. En concentraciones más bajas, tiene un olor a "pescado", el olor asociado con el pescado podrido .
En los seres humanos, la ingestión de ciertos alimentos vegetales y animales (p. Ej., Carne roja, yema de huevo) que contienen lecitina , colina y L-carnitina proporciona a cierta microbiota intestinal el sustrato para sintetizar TMA, que luego se absorbe en el torrente sanguíneo. Los niveles altos de trimetilamina en el cuerpo están asociados con el desarrollo de trimetilaminuria, o síndrome del olor a pescado , causado por un defecto genético en la enzima que degrada la MAT; o tomando grandes dosis de suplementos que contengan colina o L-carnitina . El hígado metaboliza la TMA a N-óxido de trimetilamina (TMAO); La TMAO está siendo investigada como una posible sustancia pro aterogénica que puede acelerar la aterosclerosis en quienes ingieren alimentos con un alto contenido de precursores de TMA. La TMA también causa el olor de algunas infecciones humanas , mal aliento y vaginosis bacteriana .
La trimetilamina es un agonista completo de TAAR5 humano , un receptor asociado a trazas de aminas que se expresa en el epitelio olfatorio y funciona como un receptor olfatorio de aminas terciarias . Uno o más receptores de olor adicionales también parecen estar involucrados en el olfato de trimetilamina en humanos.
Producción
La trimetilamina se prepara mediante la reacción de amoníaco y metanol empleando un catalizador:
- 3 CH 3 OH + NH 3 → (CH 3 ) 3 N + 3 H 2 O
Esta reacción coproduce las otras metilaminas, dimetilamina (CH 3 ) 2 NH y metilamina CH 3 NH 2 .
La trimetilamina también se ha preparado mediante una reacción de cloruro de amonio y paraformaldehído :
- 9 (CH 2 = O) n + 2n NH 4 Cl → 2n (CH 3 ) 3 N • HCl + 3n H 2 O + 3n CO 2 ↑
Toxicidad
Los efectos tóxicos agudos y crónicos de la MAT se sugirieron en la literatura médica ya en el siglo XIX. La TMA causa irritación de los ojos y la piel y se sugiere que sea una toxina urémica . En los pacientes, la trimetilamina provocó dolor de estómago, vómitos, diarrea, lagrimeo, encanecimiento de la piel y agitación. Aparte de eso, se ha informado toxicidad reproductiva / del desarrollo .
Se encuentran disponibles directrices con límites de exposición para los trabajadores, por ejemplo, la Recomendación del Comité Científico sobre Límites de Exposición Ocupacional de la Comisión de la Unión Europea.
Algunos estudios experimentales sugirieron que la MAT puede estar involucrada en la etiología de las enfermedades cardiovasculares .
Aplicaciones
La trimetilamina se usa en la síntesis de colina , hidróxido de tetrametilamonio , reguladores del crecimiento de las plantas , herbicidas , resinas de intercambio aniónico fuertemente básicas , agentes de nivelación de colorantes y una serie de colorantes básicos. Los sensores de gas para comprobar la frescura del pescado detectan trimetilamina.
Reacciones
La trimetilamina es una base de Lewis que forma aductos con una variedad de ácidos de Lewis .
Trimetilaminuria
La trimetilaminuria es un trastorno genético autosómico recesivo que implica un defecto en la función o expresión de la monooxigenasa 3 que contiene flavina (FMO3) que da como resultado un metabolismo deficiente de la trimetilamina . Las personas con trimetilaminuria desarrollan un olor característico a pescado (el olor a trimetilamina) en el sudor , la orina y el aliento después de consumir alimentos ricos en colina . También se ha observado una condición similar a la trimetilaminuria en una determinada raza de gallina roja de Rhode Island que produce huevos con olor a pescado, especialmente después de ingerir alimentos que contienen una alta proporción de colza .
Ver también
- Amoníaco , NH 3
- Amonio , NH 4 +
- Metilamina , (CH 3 ) NH 2
- Trietilamina (TEA)