Paraformaldehído - Paraformaldehyde

Paraformaldehído
Paraformaldehyd.svg
Nombres
Nombre IUPAC
Polioximetileno
Identificadores
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.108.270 Edita esto en Wikidata
UNII
Propiedades
OH (CH 2 O) n H (n = 8 - 100)
Apariencia sólido cristalino blanco
Densidad 1,42 g · cm −3 (25 ° C)
Punto de fusion 120 ° C (248 ° F; 393 K)
bajo
Riesgos
Ficha de datos de seguridad Ficha de datos de seguridad (MSDS) de Oxford
Tóxico (T); Corrosivo (C)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El paraformaldehído ( PFA ) es el polioximetileno más pequeño , el producto de polimerización del formaldehído con un grado típico de polimerización de 8 a 100 unidades. El paraformaldehído comúnmente tiene un ligero olor a formaldehído debido a la descomposición. El paraformaldehído es un poliacetal .

Síntesis

El paraformaldehído se forma lentamente en soluciones acuosas de formaldehído como un precipitado blanco, especialmente si se almacena en frío. En realidad, la formalina contiene muy poco formaldehído monomérico; la mayor parte forma cadenas cortas de poliformaldehído . A menudo se agrega una pequeña cantidad de metanol como estabilizador para limitar el grado de polimerización .

Reacciones

El paraformaldehído se puede despolimerizar en gas formaldehído por calentamiento en seco y en solución de formaldehído con agua en presencia de una base, un ácido o calor. Las soluciones de formaldehído de alta pureza obtenidas de esta manera se utilizan como fijador para microscopía e histología .

El gas formaldehído resultante del calentamiento en seco del paraformaldehído es inflamable.

Usos

Una vez que se despolimeriza el paraformaldehído, el formaldehído resultante puede usarse como fumigante , desinfectante , fungicida y fijador . Los polioximetilenos de cadena más larga (alto peso molecular) se utilizan como termoplásticos y se conocen como plástico de polioximetileno (POM, Delrin ). Se utilizó en el pasado en el desacreditado método Sargenti de tratamiento del conducto radicular .

El paraformaldehído no es un fijador; debe despolimerizarse a formaldehído en solución. En cultivo celular, un procedimiento típico de fijación de formaldehído implicaría el uso de una solución de formaldehído al 4% en solución salina tamponada con fosfato (PBS) en hielo durante 10 minutos. En la preparación de muestras de histología y patología, generalmente, el paso de fijación se realiza utilizando formalina tamponada neutra al 10% (formaldehído al 4%) durante, al menos, 24 horas.

El paraformaldehído también se usa para entrecruzar proteínas con ADN, como se usa en ChIP ( inmunoprecipitación de cromatina ), que es una técnica para determinar a qué parte del ADN se unen ciertas proteínas.

El paraformaldehído se puede utilizar como sustituto del formaldehído acuoso para producir el material aglutinante resinoso, que se utiliza comúnmente junto con melamina , fenol u otros agentes reactivos en la fabricación de tableros de partículas , tableros de fibra de densidad media y madera contrachapada .

Toxicidad

Como agente liberador de formaldehído, el paraformaldehído es un carcinógeno potencial . Su dosis letal media oral aguda en ratas es de 592 mg / kg.

Ver también

  • 1,3,5-trioxano (metaformaldehído), el trímero cíclico del formaldehído

Referencias

  1. ^ Yates, J (1973). "Adsorción y descomposición de formaldehído en planos de cristal de tungsteno (100) y (111)". Revista de catálisis . 30 (2): 260. doi : 10.1016 / 0021-9517 (73) 90073-0 .
  2. ^ http://www.dentalwatch.org/questionable/sargenti/overview.html
  3. ^ http://dovechem.co.id/en/paraformaldehyde-3
  4. Cogliano, Vincent; Grosse, Yann; Baan, Robert; Straif, Kurt; Secretan, Béatrice; Ghissassi, Fatiha El (septiembre de 2004). "Asesoramiento sobre formaldehído y éteres de glicol". The Lancet Oncology . 5 (9): 528. doi : 10.1016 / S1470-2045 (04) 01562-1 . PMID  15384217 .
  5. ^ "MSDS - 158127 FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD - Paraformaldehído" . SIGMA-ALDRICH . Consultado el 27 de octubre de 2015 .