Protonación - Protonation
En química, la protonación (o hidronación ) es la adición de un protón (o hidrón o catión de hidrógeno), (H + ) a un átomo , molécula o ión , formando un ácido conjugado . (El proceso complementario, cuando se elimina un protón de un ácido de Brønsted-Lowry, es la desprotonación ). Algunos ejemplos incluyen
- la protonación de agua por ácido sulfúrico :
- H 2 SO 4 + H 2 O ⇌ H 3 O + + HSO-
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- H 2 SO 4 + H 2 O ⇌ H 3 O + + HSO-
- la protonación de isobuteno en la formación de un carbocatión :
- (CH 3 ) 2 C = CH 2 + HBF 4 ⇌ (CH 3 ) 3 C + + BF-
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- (CH 3 ) 2 C = CH 2 + HBF 4 ⇌ (CH 3 ) 3 C + + BF-
- la protonación de amoníaco en la formación de cloruro de amonio a partir de amoníaco y cloruro de hidrógeno :
La protonación es una reacción química fundamental y es un paso en muchos procesos estequiométricos y catalíticos . Algunos iones y moléculas pueden sufrir más de una protonación y se etiquetan como polibásicos, lo que ocurre con muchas macromoléculas biológicas . La protonación y la desprotonación (eliminación de un protón) ocurren en la mayoría de las reacciones ácido-base ; son el núcleo de la mayoría de las teorías de reacciones ácido-base. Un ácido de Brønsted-Lowry se define como una sustancia química que protona otra sustancia. Al protonar un sustrato, la masa y la carga de las especies aumentan en una unidad, lo que lo convierte en un paso esencial en ciertos procedimientos analíticos como la espectrometría de masas por electropulverización . La protonación o desprotonación de una molécula o ión puede cambiar muchas otras propiedades químicas, no solo la carga y la masa, por ejemplo , la solubilidad , la hidrofilicidad , el potencial de reducción y las propiedades ópticas pueden cambiar.
Tarifas
Las protonaciones suelen ser rápidas, en parte debido a la alta movilidad de los protones en muchos disolventes. La tasa de protonación está relacionada con la acidez de las especies protonantes: la protonación por ácidos débiles es más lenta que la protonación de la misma base por ácidos fuertes . Las tasas de protonación y desprotonación pueden ser especialmente lentas cuando la protonación induce cambios estructurales significativos.
Reversibilidad y catálisis
La protonación suele ser reversible y la estructura y la unión de la base conjugada normalmente no cambian con la protonación. En algunos casos, sin embargo, la protonación induce la isomerización , por ejemplo, los cis - alquenos se pueden convertir en trans - alquenos usando una cantidad catalítica de agente protonante. Muchas enzimas, como las serina hidrolasas , operan mediante mecanismos que implican la protonación reversible de sustratos.
Ver también
- Constante de disociación ácida
- Desprotonación (o deshidronación)
- Autoionización molecular