Silileno - Silylene
 El silileno más simple tiene R = hidrógeno
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
Silileno
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Nombre IUPAC sistemático
Sililideno |
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| Otros nombres
Siliciuro de hidrógeno (-II) Silicene |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
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PubChem CID
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| H 2 Si | |
| Masa molar | 30,101 g · mol −1 |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
El silileno es un compuesto químico con la fórmula SiH 2 . Es el silicio análogo del metileno , el carbeno más simple . El silileno es una molécula estable como gas, pero reacciona rápidamente de manera bimolecular cuando se condensa. A diferencia de los carbenos, que pueden existir en estado singlete o triplete , el silileno (y todos sus derivados) son singletes.
Los sililenos son derivados formales del silileno con sus hidrógenos reemplazados por otros sustituyentes. La mayoría de los ejemplos presentan grupos amido (NR 2 ) o alquilo / arilo. Se han propuesto sililenos como intermedios reactivos . Son análogos de carbeno .
Síntesis y propiedades
Los sililenos se sintetizan generalmente por termólisis o fotólisis de polisilanos , por reacciones de átomos de silicio ( inserción , adición o abstracción), por pirólisis de silanos o por reducción de 1,1-dihalosilano. Durante mucho tiempo se ha asumido que la conversión de Si metálico en compuestos de silicio tetravalente se produce a través de intermedios de silileno:
- Si + Cl 2 → SiCl 2
- SiCl 2 + Cl 2 → SiCl 4
Se aplican consideraciones similares al proceso directo , es decir, la reacción de cloruro de metilo y silicio a granel.
Las primeras observaciones de sililenos involucraron la generación de dimetilsilileno por decloración de dimetildiclorosilano :
- SiCl 2 (CH 3 ) 2 + 2 K → Si (CH 3 ) 2 + 2 KCl
La formación de dimetilsilileno se demostró al realizar la decloración en presencia de trimetilsilano , siendo el producto atrapado pentametildisilano:
- Si (CH 3 ) 2 + HSi (CH 3 ) 3 → (CH 3 ) 2 Si (H) -Si (CH 3 ) 3
A temperatura ambiente aislable N silileno heterocíclico es N, N' -di- terc -butil-1,3-diaza-2-silacyclopent-4-en-2-ilideno, descrito por primera vez en 1994 por Michael K. Denk et al .
Los centros α-amido estabilizan los sililenos mediante la donación β. La deshalogenación de dihaluros de diorganosilicio es un método ampliamente explotado.
Reacciones relacionadas
En un estudio, el difenilsilileno se genera mediante fotólisis instantánea de un trisilano:
En esta reacción, se extruye difenilsilileno del anillo de trisila. El silileno se puede observar con espectroscopía UV a 520 nm y es de corta duración con una vida media química de dos microsegundos . El metanol añadido actúa como una trampa química con una constante de velocidad de segundo orden de 13x10 9 mol −1 s −1 que está cerca del control de difusión.
Ver también
- Análogos de carbeno
- N- silileno heterocíclico
- Silenes , R2Si = SiR2
- Iones de sililio , sililenos protonados