Dimetil éter - Dimethyl ether

Dimetil éter
Skeletal formula of dimethyl ether with all implicit hydrogens shown
Ball and stick model of dimethyl ether
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Metoximetano
Otros nombres
Éter dimetílico
R-E170
Demeon
Óxido de dimetilo
Dymel A
Éter
metílico Óxido de metilo
Meter
Éter de madera
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
Abreviaturas DME
1730743
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.003.696 Edit this at Wikidata
Número CE
KEGG
Malla Dimetil + éter
Número RTECS
UNII
un numero 1033
  • EnChI = 1S / C2H6O / c1-3-2 / h1-2H3 checkY
    Clave: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N checkY
  • EnChI = 1 / C2H6O / c1-3-2 / h1-2H3
    Clave: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYAU
  • COC
Propiedades
C 2 H 6 O
Masa molar 46,069  g · mol −1
Apariencia Gas incoloro
Olor Etéreo
Densidad 2.1146 kg / m 3 (gas, 0 ° C, 1013 mbar)
0.735 g / mL (líquido, -25 ° C)
Punto de fusion -141 ° C; −222 ° F; 132 K
Punto de ebullición -24 ° C; -11 ° F; 249 K
71 g / L (a 20 ° C (68 ° F))
log P 0.022
Presión de vapor 592,8 KPa a 25 ° C
-26,3 · 10 −6 cm 3 / mol
1,30 D
Termoquímica
65,57 JK −1 mol −1
Entalpía
estándar de formación f H 298 )
−184,1 kJ mol −1
Entalpía
estándar de combustión c H 298 )
−1,4604 MJ mol −1
Riesgos
Ficha de datos de seguridad Ver: página de datos
≥99% Sigma-Aldrich
Pictogramas GHS GHS02: Flammable
Palabra de señal GHS Peligro
H220
P210 , P410 + 403
NFPA 704 (diamante de fuego)
2
4
1
punto de inflamabilidad −41 ° C (−42 ° F; 232 K)
350 ° C (662 ° F; 623 K)
Límites explosivos 27%
Compuestos relacionados
Éteres relacionados
Éter dietílico

Polietilenglicol

Compuestos relacionados
Etanol

Metanol

Página de datos complementarios
Índice de refracción ( n ),
constante dieléctricar ), etc.

Datos termodinámicos
Comportamiento de fase
sólido-líquido-gas
UV , IR , RMN , MS
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El dimetiléter ( DME , también conocido como metoximetano ) es el compuesto orgánico con la fórmula CH 3 OCH 3 , simplificado a C 2 H 6 O. El éter más simple , es un gas incoloro que es un precursor útil de otros compuestos orgánicos y un Propelente de aerosol que actualmente se está probando para su uso en una variedad de aplicaciones de combustible. Es un isómero del etanol .

Producción

Aproximadamente 50.000 toneladas se produjeron en 1985 en Europa Occidental por deshidratación de metanol :

2 CH 3 OH → (CH 3 ) 2 O + H 2 O

El metanol necesario se obtiene del gas de síntesis (gas de síntesis ). Otras posibles mejoras requieren un sistema de catalizador dual que permita tanto la síntesis como la deshidratación de metanol en la misma unidad de proceso, sin aislamiento ni purificación de metanol. Tanto los procesos de un paso como los de dos pasos anteriores están disponibles comercialmente. El proceso de dos pasos es relativamente simple y los costos de puesta en marcha son relativamente bajos. Se está desarrollando un proceso en fase líquida de un solo paso.

De biomasa

El dimetiléter es un biocombustible sintético de segunda generación (BioDME), que se puede producir a partir de biomasa lignocelulósica . La UE está considerando el BioDME en su potencial combinación de biocombustibles en 2030; También se puede fabricar a partir de biogás o metano de residuos animales, alimentarios y agrícolas, o incluso de gas de esquisto o gas natural .

El Volvo Group es el coordinador de la Comunidad Europea del Séptimo Programa Marco de proyecto donde BioDME de Chemrec planta piloto BioDME se basa en licor negro de gasificación en Piteå , Suecia .

Aplicaciones

El uso más grande del dimetiléter es como materia prima para la producción del agente metilante, dimetilsulfato , que implica su reacción con trióxido de azufre :

CH
3
OCH
3
+ SO
3
(CH
3
)
2
ASI QUE
4

El dimetiléter también se puede convertir en ácido acético mediante la tecnología de carbonilación relacionada con el proceso de ácido acético de Monsanto :

(CH
3
)
2
O
+ 2 CO + H 2 O → 2 CH 3 CO 2 H

Reactivo y solvente de laboratorio

El dimetiléter es un disolvente y agente de extracción a baja temperatura, aplicable a procedimientos de laboratorio especializados. Su utilidad está limitada por su bajo punto de ebullición (-23 ° C (-9 ° F)), pero la misma propiedad facilita su eliminación de las mezclas de reacción. El dimetiléter es el precursor del útil agente alquilante , tetrafluoroborato de trimetiloxonio .

Aplicaciones de nicho

Una mezcla de éter dimetílico y propano se usa en algunos productos de " aerosol para congelar " de venta libre para tratar las verrugas , al congelarlas . En este papel, ha reemplazado a los compuestos halocarbonados ( freón ).

El éter dimetílico también es un componente de ciertas mezclas de gases de soplete "MAP-plus" de alta temperatura , que reemplazan el uso de mezclas de metil acetileno y propadieno .

El dimetiléter también se utiliza como propulsor en productos en aerosol. Estos productos incluyen laca para el cabello, repelente de insectos y algunos productos de pegamento en aerosol.

Investigar

Combustible

Instalación de torres de síntesis de BioDME en la instalación piloto de Chemrec

Un uso potencialmente importante del dimetiléter es como sustituto del propano en el GLP utilizado como combustible en el hogar y la industria. El éter dimetílico también se puede utilizar como mezcla en autogás propano .

También es un combustible prometedor en motores diesel y turbinas de gas . Para los motores diésel, una ventaja es el alto índice de cetano de 55, en comparación con el del combustible diésel de petróleo, que es de 40 a 53. Solo se necesitan modificaciones moderadas para convertir un motor diesel para quemar dimetiléter. La simplicidad de este compuesto de cadena corta de carbono conduce durante la combustión a emisiones muy bajas de material particulado. Por estas razones, además de estar libre de azufre, el dimetiléter cumple incluso con las regulaciones de emisiones más estrictas en Europa ( EURO5 ), EE. UU. (EE. UU. 2010) y Japón (2009 Japón).

En el Eco Marathon Shell Europea , un Campeonato Mundial no oficial para el kilometraje, vehículo que se ejecuta en 100% de dimetil éter condujo 589 kilometros / litro (169,8 cm 3 /100 km), combustible equivalente a la gasolina con un 50 cm 3 desplazamiento del motor de 2 tiempos. Además de ganar batieron el récord de pie de 306 km / litro (326,8 cm 3 /100 km), fijada por el mismo equipo en 2007.

Para estudiar el dimetiléter para el proceso de combustión se requiere un mecanismo cinético químico que se pueda utilizar para el cálculo de dinámica de fluidos computacional.

Refrigerante

El éter dimetílico es un refrigerante con designación de refrigerante ASHRAE R-E170. También se utiliza en mezclas de refrigerantes con, por ejemplo , amoníaco , dióxido de carbono , butano y propeno . El dimetiléter fue el primer refrigerante. En 1876, el ingeniero francés Charles Tellier compró al ex-Elder-Dempster un carguero Eboe de 690 toneladas y le instaló una planta de refrigeración con éter metílico de su diseño. El barco pasó a llamarse Le Frigorifique e importó con éxito un cargamento de carne refrigerada de Argentina . Sin embargo, la maquinaria se pudo mejorar y en 1877 se puso en servicio otro barco refrigerado llamado Paraguay con una planta de refrigeración mejorada por Ferdinand Carré en el recorrido sudamericano.

La seguridad

A diferencia de otros alquiléteres, el dimetiléter resiste la autooxidación . El dimetiléter también es relativamente no tóxico, aunque es muy inflamable. El desastre de la explosión de BASF el 28 de julio de 1948 en Ludwigshafen fue causado por este compuesto: 200 personas murieron, la tercera parte de la planta industrial fue destruida.

Apéndice

Vías a dimetiléter.

Ver también

Referencias

enlaces externos