Piridinio - Pyridinium
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
Piridin-1-io |
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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ChemSpider | |||
PubChem CID
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Tablero CompTox ( EPA )
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Propiedades | |||
C 5 H 6 N | |||
Masa molar | 80.110 g · mol −1 | ||
Acidez (p K a ) | ~ 5 | ||
Base conjugada | Piridina | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Piridinio se refiere al catión [C 5 H 5 NH] + . Es el ácido conjugado de piridina . Se conocen muchos cationes relacionados que implican piridinas sustituidas, por ejemplo, picolinas, lutidinas, colidinas. Se preparan tratando piridina con ácidos.
Como la piridina se usa a menudo como base orgánica en reacciones químicas , las sales de piridinio se producen en muchas reacciones ácido-base. Sus sales son a menudo insolubles en el disolvente orgánico, por lo que la precipitación del complejo del grupo saliente de piridinio es una indicación del progreso de la reacción.
Los cationes de piridinio son aromáticos , según lo determinado por la regla de Hückel . Son isoelectrónicos con el benceno .
Cationes de N- alquilpiridinio
Cuando el protón ácido es reemplazado por alquilo , los compuestos se denominan N -alquilpiridinio. Un representante simple es N- metilpiridinio ([C 5 H 5 NCH 3 ] + ). Estos intermedios de piridinio se han utilizado como electrófilos en química orgánica sintética para construir congéneres desaromatizados llamados dihidropiridinas, como se deomonstraron en un ejemplo de Smith en 2021. Anteriormente, el mismo grupo de investigación también delineó las reglas que rodean las regioselectividades asociadas con la adición de nucleófilos a los electrófilos de piridinio con variaciones sustitutos. Desde una perspectiva comercial, un importante compuesto de piridinio es el herbicida paraquat .