gamma- butirolactona - gamma-Butyrolactone
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
Oxolan-2-uno |
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| Otros nombres
Dihidrofuran-2 (3 H ) -one
GBL Butirolactona 1,4-Lactona 4-Butirolactona Ácido 4-hidroxibutírico lactona Ácido gamma-hidroxibutírico lactona |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.002.282 
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| KEGG | |
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PubChem CID
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| Número RTECS | |
| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 4 H 6 O 2 | |
| Masa molar | 86.090 g · mol −1 |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Densidad | 1,1286 g / ml (15 ° C), 1,1296 g / ml (20 ° C) |
| Punto de fusion | −43,53 ° C (−46,35 ° F; 229,62 K) |
| Punto de ebullición | 204 ° C (399 ° F; 477 K) |
| Miscible | |
| Solubilidad | Soluble en CCl 4 , metanol , etanol , acetona , benceno , éter etílico |
| log P | −0,76 |
| Acidez (p K a ) | 4.5 |
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Índice de refracción ( n D )
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1.435, 1.4341 (20 ° C) |
| Viscosidad | 1,7 cP (25 ° C) |
| Riesgos | |
| Principales peligros | Tóxico e inflamable |
| H318 , H302 , H336 | |
| P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P305 + 351 + 338 , P403 + 233 , P501 | |
| punto de inflamabilidad | 98 ° C (208 ° F; 371 K) (vaso cerrado) |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
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LD 50 ( dosis media )
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17,2 ml / kg (por vía oral, rata) |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
La γ-butirolactona ( GBL ) es un líquido higroscópico , incoloro, miscible en agua con un olor característico débil. Es la lactona de 4 carbonos más simple . Se utiliza principalmente como intermediario en la producción de otros productos químicos, por ejemplo, metil-2-pirrolidona . En los seres humanos, el GBL actúa como profármaco del ácido γ-hidroxibutírico (GHB) y se utiliza como depresor recreativo del SNC con efectos similares a los de los barbitúricos .
Ocurrencia
Se ha encontrado GBL en extractos de muestras de vinos sin adulterar. Este hallazgo indica que GBL es un componente natural en algunos vinos y puede estar presente en productos similares. La concentración detectada fue de aproximadamente 5 μg / mL y se observó fácilmente utilizando una técnica de extracción simple seguida de análisis GC / MS . El GBL se puede encontrar en los aromas de queso, pero normalmente tiene como resultado un contenido de 0,0002% de GBL en el producto alimenticio final.
Producción y síntesis
La γ-butirolactona se produce industrialmente por deshidrogenación de 1,4-butanodiol a una temperatura de 180–300 ° C y presión atmosférica en presencia de un catalizador de cobre.
El rendimiento de este proceso es aproximadamente del 95%. La depuración se realiza con extracción en fase líquido-gas.
En el laboratorio, también se puede obtener mediante la oxidación de tetrahidrofurano (THF), por ejemplo con bromato de sodio acuoso . Una ruta alternativa procede de GABA a través de un intermedio de diazonio .
Reacciones
Como lactona , GBL se hidroliza en condiciones básicas , por ejemplo en una solución de hidróxido de sodio en gamma- hidroxibutirato de sodio , la sal de sodio del ácido gamma- hidroxibutírico . En agua ácida, una mezcla de lactona y formas ácidas coexisten en equilibrio . Estos compuestos pueden pasar a formar el polímero poli (4-hidroxibutirato) así como el dímero 1,6-dioxecano-2,7-diona . Cuando se trata con una base no nucleófila, como diisopropilamida de litio , GBL sufre desprotonación alfa al carbonilo. El compuesto relacionado caprolactona se puede usar para hacer un poliéster de esta manera.
Polimerización
La polimerización con apertura de anillo de butirolactona da polibutirolactona. El resultante vuelve al monómero por craqueo térmico . Se afirma que el poli (GBL) es competitivo con el poli (4- hidroxibutirato ) de biomaterial comercial o P4HB. Se afirma además que el poli (GBL) es más barato de fabricar que el P4HB, aunque ambos son bioderivados.
Usos
La butirolactona es principalmente un precursor de otras sustancias químicas. La reacción con metilamina da NMP y con amoniaco da pirrolidona . También se utiliza como disolvente en lociones y algunos polímeros.
La butirolactona, con su amplio rango de líquidos, estabilidad química y alta constante dieléctrica , se usa en algunas baterías pero se encuentra principalmente en capacitores electrolíticos como solvente orgánico. En esta capacidad, se mezcla frecuentemente con una pequeña proporción de etilenglicol, siendo común "9: 1", para variar la resistividad interna .
Recientemente, GBL se ha convertido en un solvente importante para el desarrollo de perovskitas orgánicas (como el haluro de plomo y metilamonio ), nuevos materiales de células solares que pueden procesarse a partir de una solución. GBL es un buen solvente para las sales precursoras tales como haluros de plomo y yoduro de metilamonio o yoduro de formamidinio. A menudo, las mezclas de GBL y DMSO dan mejores resultados. GBL es una alternativa al solvente más tóxico dimetilformamida que se utilizó en las primeras etapas del desarrollo de la célula solar de perovskita .
Farmacología
GBL no es activo por derecho propio; su mecanismo de acción se deriva de su identidad como profármaco del GHB.
Farmacocinética
El GBL se convierte rápidamente en GHB por las enzimas paraoxonasa (lactonasa), que se encuentran en la sangre. Los animales que carecen de estas enzimas no presentan ningún efecto de GBL. El GBL es más lipofílico (soluble en grasa) que el GHB, por lo que se absorbe más rápido y tiene una mayor biodisponibilidad . Debido a estas diferencias farmacocinéticas, el GBL tiende a ser más potente y de acción más rápida que el GHB, pero tiene una duración más corta; mientras que el compuesto relacionado 1,4-butanodiol (1,4-B) tiende a ser un poco menos potente y más lento en actuar, pero de acción más prolongada que el GHB.
Suplemento nutricional
Debido a su propiedad de ser un profármaco de GHB que aumenta la secreción de la hormona del crecimiento (GH) relacionada con el sueño, GBL se vendió como un suplemento nutricional después de la programación de GHB, bajo los nombres Revivarant y Renewtrient , hasta que fueron prohibidos por la FDA.
Droga recreativa
GBL es un profármaco de GHB y su uso recreativo se debe en su totalidad a esto. La sobredosis de GBL puede causar un comportamiento irracional, enfermedad grave, coma y muerte .
Para evitar las leyes de restricción de GHB, se introdujeron kits de síntesis casera para transformar GBL y / o 1,4-B en GHB.
GBL tiene un sabor y un olor distintivos, que se describen como comparables al agua rancia, el aroma de melón sintético o el plástico quemado. Esto difiere significativamente del GHB, que se describe por tener un sabor decididamente "salado".
Debido al hecho de que aquellos con conocimientos limitados de química pueden producir GBL con precursores fáciles de conseguir, se ha vuelto bastante popular entre los jóvenes de los clubes nocturnos franceses.
Peligros
Si se toma sin diluir por vía oral, GBL puede causar irritación esofágica y gastrointestinal. Es posible que la ingestión de GBL provoque náuseas y otros problemas similares, posiblemente más que con el GHB.
El GHB tiene efectos bifásicos, un efecto eufórico a dosis bajas (razón del término éxtasis líquido ) y un efecto sedante a dosis más altas. Como resultado de esta sedación, puede provocar pérdida del conocimiento. Cuando se combina con alcohol, el aumento de la sedación y el riesgo de vómitos resulta en un alto riesgo de muerte. Muchas organizaciones de reducción de daños sugieren nunca mezclar los dos medicamentos como resultado.
Ha habido informes de noticias de varias muertes asociadas con GBL, generalmente en combinación con alcohol u otros depresores.
Adicción y dependencia
El uso frecuente de GHB o GBL, incluso cuando se toman a largo plazo y en dosis moderadas, no parece causar una dependencia física significativa en la mayoría de sus usuarios. En muchas personas, dejar de fumar o abstenerse temporalmente del uso de los medicamentos se logra con una dificultad mínima o nula. Sin embargo, cuando se consume en cantidades excesivas con una alta frecuencia de dosificación, se puede desarrollar dependencia física y psicológica. El manejo de la dependencia de GBL implica considerar la edad de la persona, la comorbilidad y las vías farmacológicas de GBL.
Los usuarios de GHB y GBL pueden adoptar un régimen de dosificación "24/7". Aquí es donde el usuario se ha vuelto tolerante a los efectos del fármaco, aumentando la dosis y la frecuencia de la dosificación simplemente para evitar los síntomas de abstinencia.
Para aquellos usuarios que informan síntomas de abstinencia al dejar el uso de GHB o GBL, los síntomas parecen depender de la dosis y la duración del uso del fármaco. Los usuarios leves a moderados a menudo experimentan insomnio y problemas relacionados con el sueño, mientras que el uso prolongado y en exceso puede causar síntomas de abstinencia graves similares al síndrome de abstinencia de benzodiazepinas (BWS).
Dosis
Un mililitro de GBL puro se metaboliza al equivalente a 1,65 g de NaGHB , la forma común, por lo que las dosis se miden en el rango de un mililitro, ya sea tomadas todas a la vez o sorbidas en el transcurso de una noche.
Estatus legal
Australia: la GBL no está clasificada como una droga, sino como una sustancia peligrosa para la salud. Aunque la legislación que entrará en vigor el 1 de abril de 2011 permitirá la manipulación de estupefacientes con fines industriales, permitirá que el GBL y el 1,4-butanodiol se clasifiquen como sustancias controladas.
Canadá: GBL es una Sustancia Controlada según el Anexo VI de la "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" en Canadá. El Anexo VI de la "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" requiere que los proveedores recopilen información sobre las compras de GBL. La Ley también prohíbe la importación y exportación de GBL dentro o fuera de Canadá y lo clasifica como un delito punible con hasta 10 años de prisión o un delito punible con una condena sumaria con pena de prisión de hasta 18 meses. No es ilegal que una persona posea GBL en Canadá.
Alemania: GBL no figura en la ley de estupefacientes, pero su distribución está controlada. La posesión no es ilegal, pero puede ser castigada de acuerdo con la Ley de Medicamentos, cuando se pretenda vender para consumo humano o síntesis de GHB. En los últimos años se ha observado un aumento del consumo de GBL debido a la prohibición del GHB.
Hong Kong SAR: GBL es una droga peligrosa controlada bajo el Anexo 1 de la Ordenanza sobre Drogas Peligrosas, Capítulo 134 (con cláusula de exención en el Párrafo 16D). Cualquier persona que se encuentre en su poder de manera que no esté de acuerdo con esta Ordenanza puede ser condenada, bajo condena tras acusación, a una multa de HK $ 1.000.000 y a una pena de prisión de siete años.
Israel: GBL se clasificó como una sustancia prohibida desde 2007.
Países Bajos : GBL es diferente al GHB que no figura en la ley de estupefacientes, pero su distribución está controlada. La posesión no es ilegal, pero puede ser castigada de acuerdo con la Ley de Medicamentos, cuando se destina a la venta para consumo humano o síntesis de GHB.
República Popular de China : GBL fue regulado como un precursor de drogas de Clase III desde el 7 de junio de 2021.
Polonia: GBL está clasificado como fármaco. Una licencia es obligatoria para la fabricación, procesamiento, reelaboración, importación y distribución de GBL.
Rusia : la GBL está clasificada como sustancia psicotrópica desde el 22 de febrero de 2012. Su tráfico es limitado y la venta, compra o cualquier otro uso sin licencia se castiga con penas de prisión de hasta 20 años.
Suecia: la GBL no está clasificada como droga, sino como sustancia peligrosa para la salud. Aunque la legislación aprobada recientemente que entrará en vigor el 1 de abril de 2011 permitirá la manipulación de estupefacientes con fines industriales, permitirá que el GBL y el 1,4-butanodiol se clasifiquen como sustancias controladas.
Reino Unido: debido a sus usos legítimos, la regulación 4B de las regulaciones de 2001 hace legal la importación, exportación, producción, suministro, oferta de suministro o posesión de GBL y 1,4-BD . Excepto cuando una persona lo haga sabiendo o creyendo que se utilizará para la ingestión humana.
Estados Unidos: GBL está regulado como una sustancia química controlada de la Lista I. Como análogo del GHB, también se trata como una sustancia controlada en el Anexo I de la Ley de Sustancias Controladas si se destina al consumo humano. La venta y distribución de este producto para uso industrial está estrictamente regulada y requiere rastreo de cantidad, almacenamiento de candados y llaves y vigilancia las 24 horas. En 2012, los fabricantes se alejaron de la venta externa de este químico para uso industrial y eliminaron a todos los distribuidores de este producto debido a regulaciones estrictas. La compra industrial de este producto solo es posible directamente a través de los fabricantes de Ashland Chemical.
Ver también
Referencias
enlaces externos
- Erowid en GBL
- "La droga decapante que mata" . Noticias de la BBC. 7 de octubre de 2005.
- "Todo sobre GHB", coloquio "Cutting Edge" del Consorcio de Neurociencias de NIDA y OSPC (27 de junio de 2000 en el hotel Doubletree, Rockville, MD)