Dimer (química) - Dimer (chemistry)
Un dímero ( / d aɪ m ər / ) ( di- , "dos" + mer , "partes") es un oligómero que consiste en dos monómeros unidos por enlaces que pueden ser ya sea fuerte o débil, covalente o intermolecular . El término homodímero se utiliza cuando las dos moléculas son idénticas (por ejemplo, A – A) y heterodímero cuando no lo son (por ejemplo, A – B). El reverso de la dimerización a menudo se denomina disociación . Cuando dos iones con carga opuesta se asocian en dímeros, se les conoce como pares de Bjerrum , en honor a Niels Bjerrum .
Dímeros no covalentes
Los ácidos carboxílicos forman dímeros por enlaces de hidrógeno del hidrógeno ácido y el oxígeno del carbonilo cuando son anhidros . Por ejemplo, el ácido acético forma un dímero en la fase gaseosa, donde las unidades de monómero se mantienen unidas por enlaces de hidrógeno . En condiciones especiales, la mayoría de las moléculas que contienen OH forman dímeros, por ejemplo, el dímero de agua .
El borano ("BH 3 ") se presenta como dímero diborano (B 2 H 6 ), debido a la alta acidez de Lewis del centro del boro .
Los excímeros y exciplexos son estructuras excitadas con una vida útil corta. Por ejemplo, los gases nobles no forman dímeros estables, pero sí (dímeros) forman los excímeros Ar 2 *, Kr 2 * y Xe 2 * bajo alta presión y estimulación eléctrica.
Dímeros covalentes
Los dímeros moleculares se forman a menudo por la reacción de dos compuestos idénticos, por ejemplo: 2A → AA. En este ejemplo, se dice que el monómero "A" se dimeriza para dar el dímero "AA". Un ejemplo es un diaminocarbeno , que se dimeriza para dar un tetraaminoetileno :
- 2 C (NR 2 ) 2 → (R 2 N) 2 C = C (NR 2 ) 2
Los carbenos son muy reactivos y forman enlaces fácilmente.
El diciclopentadieno es un dímero asimétrico de dos moléculas de ciclopentadieno que han reaccionado en una reacción de Diels-Alder para dar el producto. Al calentarse, se "agrieta" (experimenta una reacción retro-Diels-Alder) para dar monómeros idénticos:
- C 10 H 12 → 2 C 5 H 6
Muchos elementos no metálicos se presentan como dímeros: hidrógeno , nitrógeno , oxígeno , halógenos , es decir , flúor , cloro , bromo y yodo . Los gases nobles pueden formar dímeros unidos por enlaces de van der Waals , por ejemplo, dihelio o diargon . El mercurio se presenta como un catión de mercurio (I) (Hg 2 2+ ), formalmente un ion dimérico. Otros metales pueden formar una proporción de dímeros en su vapor. Los dímeros metálicos conocidos incluyen Li 2 , Na 2 , K 2 , Rb 2 y Cs 2 .
Dichos dímeros elementales son moléculas diatómicas homonucleares .
Muchas moléculas orgánicas pequeñas, sobre todo el formaldehído , forman fácilmente dímeros. El dímero de formaldehído (CH 2 O) es dioxetano (C 2 H 4 O 2 ).
Química de polímeros
En el contexto de los polímeros , "dímero" también se refiere al grado de polimerización 2, independientemente de la estequiometría o las reacciones de condensación .
Esto es aplicable a los disacáridos . Por ejemplo, la celobiosa es un dímero de glucosa , aunque la reacción de formación produce agua :
- 2C 6 H 12 O 6 → C 12 H 22 O 11 + H 2 O
Aquí, el dímero tiene una estequiometría diferente del par de monómeros.
Los aminoácidos también pueden formar dímeros, que se denominan dipéptidos . Un ejemplo es la glicilglicina , que consta de dos moléculas de glicina unidas por un enlace peptídico . Otros ejemplos son el aspartamo y la carnosina .
Dímeros bioquímicos
Los dímeros de pirimidina se forman mediante una reacción fotoquímica a partir de bases de ADN de pirimidina . Este entrecruzamiento provoca mutaciones en el ADN , que pueden ser cancerígenas y provocar cánceres de piel .
Ver también
Referencias
- "Definición" del Libro de Oro de la "IUPAC" . Consultado el 30 de abril de 2009 .
- ^ Adar, Ram M .; Markovich, Tomer; Andelman, David (17 de mayo de 2017). "Pares de Bjerrum en soluciones iónicas: un enfoque de Poisson-Boltzmann". La Revista de Física Química . 146 (19): 194904. arXiv : 1702.04853 . Código Bibliográfico : 2017JChPh.146s4904A . doi : 10.1063 / 1.4982885 . ISSN 0021-9606 . PMID 28527430 .