Tetrahidrofurano - Tetrahydrofuran
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
Oxolano |
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Nombre IUPAC sistemático
1,4-epoxibutano oxaciclopentano |
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| Otros nombres
Tetrahidrofurano
THF óxido de butileno ciclotetrametileno óxido dietileno óxido de Tetra-metileno óxido |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| Abreviaturas | THF | ||
| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA |
100.003.389 
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PubChem CID
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| Número RTECS | |||
| UNII | |||
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |||
| C 4 H 8 O | |||
| Masa molar | 72,107 g · mol −1 | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | ||
| Olor | Similar al éter | ||
| Densidad | 0,8876 g / cm 3 a 20 ° C, líquido | ||
| Punto de fusion | −108,4 ° C (−163,1 ° F; 164,8 K) | ||
| Punto de ebullición | 66 ° C (151 ° F; 339 K) | ||
| Miscible | |||
| Presión de vapor | 132 mmHg (20 ° C) | ||
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Índice de refracción ( n D )
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1,4073 (20 ° C) | ||
| Viscosidad | 0,48 cP a 25 ° C | ||
| Estructura | |||
| Sobre | |||
| 1,63 D (gas) | |||
| Riesgos | |||
| Ficha de datos de seguridad | Ver: página de datos | ||
| Pictogramas GHS |
  
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| Palabra de señal GHS | Peligro | ||
| H225 , H302 , H319 , H335 , H351 | |||
| P210 , P280 , P301 + 312 + 330 , P305 + 351 + 338 , P370 + 378 , P403 + 235 | |||
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
| punto de inflamabilidad | −14 ° C (7 ° F; 259 K) | ||
| Límites explosivos | 2-11,8% | ||
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
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LD 50 ( dosis mediana )
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LC 50 ( concentración media )
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21000 ppm (rata, 3 h) | ||
| NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
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PEL (permitido)
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TWA 200 ppm (590 mg / m 3 ) | ||
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REL (recomendado)
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TWA 200 ppm (590 mg / m 3 ) ST 250 ppm (735 mg / m 3 ) | ||
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IDLH (peligro inmediato)
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2000 ppm | ||
| Compuestos relacionados | |||
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Heterociclos relacionados
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Furano pirrolidina dioxano |
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Compuestos relacionados
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Éter dietílico | ||
| Página de datos complementarios | |||
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Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. |
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Datos termodinámicos |
Comportamiento de fase sólido-líquido-gas |
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| UV , IR , RMN , MS | |||
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |||
El tetrahidrofurano ( THF ), u oxolano , es un compuesto orgánico con la fórmula (CH 2 ) 4 O. El compuesto se clasifica como compuesto heterocíclico , específicamente un éter cíclico . Es un líquido orgánico incoloro, miscible en agua y de baja viscosidad . Se utiliza principalmente como precursor de polímeros. Al ser polar y tener una amplia gama de líquidos, el THF es un disolvente versátil .
Producción
Cada año se producen unas 200.000 toneladas de tetrahidrofurano. El proceso industrial más utilizado implica la deshidratación catalizada por ácido del 1,4-butanodiol . Ashland / ISP es uno de los mayores productores de esta ruta química. El método es similar a la producción de éter dietílico a partir de etanol . El butanodiol se deriva de la condensación de acetileno con formaldehído seguida de hidrogenación . DuPont desarrolló un proceso para producir THF oxidando n -butano a anhídrido maleico crudo , seguido de hidrogenación catalítica. Una tercera vía industrial importante implica la hidroformilación del alcohol alílico seguida de la hidrogenación a 1,4-butanodiol .
Otros metodos
El THF también se puede sintetizar mediante hidrogenación catalítica de furano . Esto permite que ciertos azúcares se conviertan en THF a través de la digestión catalizada por ácido en furfural y la descarbonilación en furano, aunque este método no se practica ampliamente. Por tanto, el THF se obtiene a partir de recursos renovables.
Aplicaciones
Polimerización
En presencia de ácidos fuertes , el THF se convierte en un polímero lineal llamado poli (éter de tetrametileno) glicol (PTMEG), también conocido como óxido de politetrametileno (PTMO):
- n C 4 H 8 O → - (CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O) n -
Este polímero se usa principalmente para fabricar fibras elastoméricas de poliuretano como Spandex .
Como solvente
La otra aplicación principal del THF es como solvente industrial para cloruro de polivinilo (PVC) y en barnices . Es un disolvente aprótico con una constante dieléctrica de 7,6. Es un solvente moderadamente polar y puede disolver una amplia gama de compuestos químicos no polares y polares. El THF es miscible en agua y puede formar estructuras sólidas de hidrato de clatrato con agua a bajas temperaturas.
El THF se ha explorado como codisolvente miscible en solución acuosa para ayudar en la licuefacción y deslignificación de la biomasa lignocelulósica vegetal para la producción de azúcares y sustancias químicas de plataforma renovable como posibles precursores de los biocombustibles . El THF acuoso aumenta la hidrólisis de los glicanos de la biomasa y disuelve la mayor parte de la lignina de la biomasa, lo que lo convierte en un disolvente adecuado para el pretratamiento de la biomasa.
El THF se utiliza a menudo en la ciencia de los polímeros. Por ejemplo, se puede usar para disolver polímeros antes de determinar su masa molecular usando cromatografía de permeación en gel . El THF también disuelve el PVC y, por lo tanto, es el ingrediente principal de los adhesivos de PVC. Se puede utilizar para licuar cemento de PVC viejo y, a menudo, se utiliza industrialmente para desengrasar piezas metálicas.
El THF se utiliza como componente en fases móviles para cromatografía líquida de fase inversa . Tiene una mayor fuerza de elución que el metanol o el acetonitrilo , pero se usa con menos frecuencia que estos disolventes.
El THF se utiliza como disolvente en la impresión 3D cuando se utilizan plásticos PLA . Se puede usar para limpiar piezas de impresoras 3D obstruidas, así como al finalizar impresiones para eliminar líneas de extrusión y agregar brillo al producto terminado. Recientemente, el THF se utiliza como codisolvente para baterías de metal de litio, lo que ayuda a estabilizar el ánodo metálico.
Uso de laboratorio
En el laboratorio, el THF es un solvente popular cuando su miscibilidad con el agua no es un problema. Es más básico que el éter dietílico y forma complejos más fuertes con Li + , Mg 2+ y boranos . Es un solvente popular para reacciones de hidroboración y para compuestos organometálicos como organolitio y reactivos de Grignard . Por lo tanto, mientras que el éter dietílico sigue siendo el disolvente de elección para algunas reacciones (p. Ej., Reacciones de Grignard), el THF cumple esa función en muchas otras, donde es deseable una fuerte coordinación y las propiedades precisas de disolventes etéreos como estos (solos y en mezclas y en varias temperaturas) permite ajustar las reacciones químicas modernas.
El THF comercial contiene una cantidad sustancial de agua que debe eliminarse para operaciones sensibles, por ejemplo, aquellas que involucran compuestos organometálicos . Aunque el THF se seca tradicionalmente por destilación de un desecante agresivo , los tamices moleculares son superiores.
Reacción con sulfuro de hidrógeno
En presencia de un catalizador ácido sólido , el THF reacciona con el sulfuro de hidrógeno para dar tetrahidrotiofeno .
Basicidad de Lewis
El THF es una base de Lewis que se une a una variedad de ácidos de Lewis como I 2 , fenoles , trietilaluminio y bis (hexafloroacetilacetonato) cobre (II) . Los THF se han clasificado en el modelo ECW y se ha demostrado que no existe un orden de fuerza base. Muchos complejos son de la estequiometría MCl 3 (THF) 3 .
Precauciones
El THF es un disolvente relativamente no tóxico, con la dosis letal media (LD 50 ) comparable a la de la acetona . Reflejando sus notables propiedades solventes, penetra en la piel provocando una rápida deshidratación. El THF disuelve fácilmente el látex y, por lo tanto, debe manipularse con guantes de caucho de nitrilo . Es muy inflamable.
Un peligro que presenta el THF es su tendencia a formar el compuesto explosivo 2-hidroperoxitetrahidrofurano al reaccionar con el aire:
Para minimizar este problema, los suministros comerciales de THF a menudo se estabilizan con hidroxitolueno butilado (BHT). La destilación de THF a sequedad no es segura porque los peróxidos explosivos pueden concentrarse en el residuo.
Compuestos relacionados
Tetrahidrofuranos
El anillo de tetrahidrofurano se encuentra en diversos productos naturales que incluyen lignanos , acetogeninas y productos naturales de policétidos . Se ha desarrollado una metodología diversa para la síntesis de THF sustituidos.
Oxolanos
El tetrahidrofurano pertenece a la clase de éteres cíclicos pénticos llamados oxolanos . Hay siete estructuras posibles, a saber,
- Monoxolano, la raíz del grupo, sinónimo de tetrahidrofurano
- 1,3-dioxolano
- 1,2-dioxolano
- 1,2,4-trioxolano
- 1,2,3-trioxolano
- tetroxolano
- pentoxolano
Ver también
- Politetrahidrofurano
- 2-metiltetrahidrofurano
- Mezcla de Trapp
- Otros éteres cíclicos: oxirano ( C
2H
4O ), oxetano ( C
3H
6O ), oxano ( C
5H
10O )
Referencias
Referencia general
- Loudon, G. Mark (2002). Química orgánica (4ª ed.). Nueva York: Oxford University Press . pag. 318 . ISBN 9780981519432.
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0578
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- Información de la OSHA de EE. UU. Sobre THF
- "2-Metiltetrahidrofurano, una alternativa al tetrahidrofurano y al diclorometano" . Sigma-Aldrich . Consultado el 23 de mayo de 2007 .