Resorcinol - Resorcinol
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
Benceno-1,3-diol |
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| Otros nombres
Resorcinol
Resorcina m -Dihidroxibenceno 1,3-Bencenodiol 1,3-Dihidroxibenceno 3-Hidroxifenol m- Bencenodiol |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA |
100.003.260 
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| KEGG | |||
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PubChem CID
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| UNII | |||
| un numero | 2876 | ||
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |||
| C 6 H 6 O 2 | |||
| Masa molar | 110,1 g / mol | ||
| Apariencia | Blanco sólido, se vuelve rosado al exponerse al aire, la luz y el hierro | ||
| Olor | Desmayarse | ||
| Densidad | 1,28 g / cm 3 , sólido | ||
| Punto de fusion | 110 ° C (230 ° F; 383 K) | ||
| Punto de ebullición | 277 ° C (531 ° F; 550 K) | ||
| 110 g / 100 mL a 20 ° C | |||
| Presión de vapor | 0,0002 mmHg (25 ° C) | ||
| Acidez (p K a ) | 9.15 | ||
| −67,26 × 10 −6 cm 3 / mol | |||
| 2,07 ± 0,02 D | |||
| Farmacología | |||
| D10AX02 ( OMS ) S01AX06 ( OMS ) | |||
| Peligros | |||
| Pictogramas GHS |
  
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| H302 , H313 , H315 , H318 , H400 | |||
| P273 , P280 , P305 + 351 + 338 | |||
| punto de inflamabilidad | 127 ° C; 261 ° F; 400 K | ||
| Límites explosivos | 1,4% -? | ||
| NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
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PEL (permitido)
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ninguno | ||
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REL (recomendado)
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TWA 10 ppm (45 mg / m 3 ) ST 20 ppm (90 mg / m 3 ) | ||
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IDLH (peligro inmediato)
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DAKOTA DEL NORTE | ||
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |||
El resorcinol (o resorcina ) es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 (OH) 2 . Es uno de los tres bencenodioles isoméricos , el isómero 1,3 (o meta- isómero). Es un sólido blanco soluble en agua.
Producción
El resorcinol se produce en varios pasos a partir del benceno, comenzando con la dialquilación con propeno para dar 1,3-diisopropilbenceno . La oxidación y el reordenamiento de Hock de este areno disustituido dan acetona y resorcinol.
El resorcinol es una sustancia química cara, producida en muy pocos lugares del mundo (hasta la fecha solo se conocen tres plantas comerciales operativas: en los Estados Unidos, Alemania y Japón), y como tal es el factor determinante en la costo de los adhesivos PRF .
Existen muchas rutas adicionales para el resorcinol. Puede producirse cuando cualquiera de una gran cantidad de resinas (como el gálbano y la asafétida ) se funde con hidróxido de potasio o mediante la destilación del extracto de madera de Brasil . Puede prepararse sintéticamente fundiendo 3-yodofenol , ácido fenol-3-sulfónico o ácido benceno-1,3-disulfónico con carbonato de potasio ; por la acción del ácido nitroso sobre el 3-aminofenol o sobre el 1,3-diaminobenceno . Muchos compuestos orto y para de la serie aromática (por ejemplo, los bromofenoles , el ácido benceno- para- disulfónico) también producen resorcinol al fusionarse con hidróxido de potasio.
Propiedades
El resorcinol cristaliza en benceno como agujas incoloras que son fácilmente solubles en agua, alcohol y éter, pero insolubles en cloroformo y disulfuro de carbono .
Reacciones
Reduce la solución de Fehling y soluciones de plata amoniacal . No forma un precipitado con la solución de acetato de plomo , como lo hace el pirocatecol isomérico . El cloruro de hierro (III) colorea su solución acuosa de un violeta oscuro, y el agua de bromo precipita el tribromoresorcinol. Estas propiedades son las que le dan su uso como colorante para ciertos experimentos cromatográficos .
La amalgama de sodio la reduce a dihidroresorcina, que cuando se calienta a 150 a 160 ° C con una solución concentrada de hidróxido de bario da ácido γ-acetilbutírico
Cuando se fusiona con hidróxido de potasio, el resorcinol produce floroglucina , pirocatecol y diresorcinol . Se condensa con ácidos o cloruros de ácido , en presencia de agentes deshidratantes, a oxicetonas, por ejemplo, con cloruro de zinc y ácido acético glacial a 145 ° C produce resacetofenona (HO) 2 C 6 H 3 COCH 3 . Con los anhídridos de ácidos dibásicos, produce fluoresceínas . Cuando se calienta con cloruro de calcio - amoniaco a 200 ° C se produce meta -dioxydiphenylamine.
Con el nitrito de sodio forma un tinte azul soluble en agua, que se vuelve rojo por los ácidos, y se usa como indicador de pH bajo el nombre de lacmoide . Se condensa fácilmente con aldehídos , dando con formaldehído , por la adición de ácido clorhídrico catalítico , diresorcina de metileno [(HO) C 6 H 3 (O)] 2 CH 2 . La reacción con hidrato de cloral en presencia de bisulfato de potasio produce la lactona del ácido tetra-oxidifenil metano carboxílico. En solución alcohólica se condensa con acetoacetato de sodio para formar 4-metilumbeliferona .
Además de la adición aromática electrófila, el resorcinol (y otros polioles ) experimentan una sustitución nucleófila a través del tautómero enona .
La nitración con ácido nítrico concentrado en presencia de ácido sulfúrico concentrado frío produce trinitroresorcina ( ácido estifnico ), un explosivo.
Ocurrencia
El resorcinol per se no parece producirse de forma natural en estado libre. Se encuentra en el aceite de argán .
Partes de una molécula de catequina , otro compuesto natural que está presente en el té , tiene la estructura del esqueleto de resorcinol.
Los alquilresorcinoles son un marcador de la dieta integral.
Aplicaciones
El resorcinol se utiliza principalmente en la producción de resinas. Como mezcla con fenol , se condensa con formaldehído para producir adhesivos .
Médico
Está presente en los tratamientos tópicos para el acné de venta libre al 2% o menos de concentración, y en los tratamientos recetados a concentraciones más altas. El monoacetilresorcinol, C 6 H 4 (OH) (O – COCH 3 ), se utiliza bajo el nombre de euresol . Se usa en la hidradenitis supurativa con evidencia limitada que muestra que puede ayudar con la resolución de las lesiones. El resorcinol es uno de los ingredientes activos en productos como Resinol , Vagisil y Clearasil .
En la década de 1950 y principios de la de 1960, el ejército británico lo utilizó en forma de pasta aplicada directamente sobre la piel. Uno de esos lugares donde se administró este tratamiento a los soldados con acné crónico fue el Hospital Militar de Cambridge, Aldershot, Inglaterra. No siempre tuvo éxito.
El 4-hexilresorcinol es un anestésico que se encuentra en las pastillas para la garganta .
Químico
El resorcinol también se utiliza como intermedio químico para la síntesis de productos farmacéuticos y otros compuestos orgánicos. Se utiliza en la producción de colorantes diazo y plastificantes y como absorbente de UV en resinas.
El resorcinol es un reactivo analítico para la determinación cualitativa de cetosis ( prueba de Seliwanoff ).
El resorcinol es el material de partida para las moléculas de resorcinareno y el estifnato de plomo explosivo iniciador .
El resorcinol reacciona con el formaldehído para formar una resina termoestable que puede formar la base de un aerogel .
Compuestos relacionados
La resazurina , C 12 H 7 NO 4 , obtenida por la acción del ácido nitroso sobre el resorcinol, forma pequeños cristales de color rojo oscuro que poseen un aspecto metálico verdoso. Cuando se disuelve en ácido sulfúrico concentrado y se calienta a 210 ° C, la solución al verterla en agua produce un precipitado de resorufina , C 12 H 7 NO 3 , una oxifenoxazona , que es insoluble en agua pero fácilmente soluble en ácido clorhídrico concentrado caliente . y en soluciones de álcalis cáusticos . Las soluciones alcalinas son de color rojo rosa y muestran una fluorescencia rojo cinabrio . Una tetrabromresorufina se utiliza como colorante con el nombre de azul de resorcina fluorescente.
Thioresorcinol se obtiene por la acción de zinc y ácido clorhídrico en meta cloruro -benzenedisulfonyl. Se funde a 27 ° C y hierve a 243 ° C. El ácido resorcinol disulfónico, (HO) 2 C 6 H 2 (HSO 3 ) 2 , es una masa delicuescente obtenida por la acción del ácido sulfúrico sobre la resorcina. Es fácilmente soluble en agua y etanol .
El resorcinol también es un andamio común que se encuentra en una clase de agentes contra el cáncer , algunos de los cuales ( luminespib , ganetespib, KW-2478 y onalespib) se encontraban en ensayos clínicos en 2014. Parte de la estructura del resorcinol se une a inhibidores de N- dominio terminal de la proteína de choque térmico 90 , que es un fármaco diana para tratamientos contra el cáncer.
Historia, etimología y nomenclatura
El químico austríaco Heinrich Hlasiwetz (1825-1875) es recordado por su análisis químico del resorcinol y por su participación en la primera preparación de resorcinol, junto con Ludwig Barth , que se publicó en 1864.
Benceno-1,3-diol es el nombre recomendado por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) en sus Recomendaciones de 1993 para la nomenclatura de la química orgánica .
El resorcinol se llama así por su derivación de la goma de resina amoniacal y por su relación con la sustancia química orcinol .
Ver también
Referencias
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 1033
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- Monografía IARC: "Resorcinol"
- Nomenclatura de Química Orgánica de la IUPAC (versión en línea del " Libro Azul ")
Este artículo incorpora texto de una publicación que ahora es de dominio público : Chisholm, Hugh, ed. (1911). " Resorcina ". Encyclopædia Britannica . 23 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. págs. 183-184.
