Fenilacetileno - Phenylacetylene
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
Etinilbenceno |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.861 |
PubChem CID
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA )
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Propiedades | |
C 8 H 6 | |
Masa molar | 102,133 g / mol |
Densidad | 0,93 g / cm 3 |
Punto de fusion | -45 ° C (-49 ° F; 228 K) |
Punto de ebullición | 142 a 144 ° C (288 a 291 ° F; 415 a 417 K) |
Acidez (p K a ) | 28,7 (DMSO), 23,2 (aq, extrapolado) |
-72,01 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El fenilacetileno es un hidrocarburo alquino que contiene un grupo fenilo . Existe como un líquido viscoso e incoloro. En la investigación, a veces se utiliza como análogo del acetileno ; al ser un líquido, es más fácil de manipular que el gas acetileno.
Preparación
En el laboratorio, el fenilacetileno se puede preparar mediante la eliminación del bromuro de hidrógeno del dibromuro de estireno utilizando amida de sodio en amoníaco :
También se puede preparar mediante la eliminación del bromuro de hidrógeno del bromoestireno utilizando hidróxido de potasio fundido .
Reacciones
- El fenilacetileno se puede reducir ( hidrogenar ) mediante hidrógeno sobre catalizador Lindlar para dar estireno .
- Se somete a una trimerización catalizada por metales para dar 1,2,4- (97%) y 1,3,5-trifenilbenceno:
- La elección de un catalizador de rodio conduce a la ciclotrimerización que produce los isómeros 1,2,4 y 1,3,5 junto con cantidades sustanciales de productos de dímeros de eninas acíclicos :
- Sufre una reacción de hidratación , catalizada por oro (III) o mercurio (II), para dar acetofenona .