Nomenclatura IUPAC de química orgánica - IUPAC nomenclature of organic chemistry
En nomenclatura química , la nomenclatura de química orgánica de la IUPAC es un método para nombrar compuestos químicos orgánicos según lo recomendado por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Se publica en la Nomenclatura de Química Orgánica (informalmente llamado Libro Azul). Idealmente, todos los compuestos orgánicos posibles deberían tener un nombre a partir del cual se pueda crear una fórmula estructural inequívoca . También existe una nomenclatura IUPAC de química inorgánica .
Para evitar nombres largos y tediosos en la comunicación normal, las recomendaciones de nombres oficiales de la IUPAC no siempre se siguen en la práctica, excepto cuando es necesario dar una definición inequívoca y absoluta a un compuesto. Los nombres IUPAC a veces pueden ser más simples que los nombres más antiguos, como con el etanol, en lugar del alcohol etílico. En el caso de moléculas relativamente simples, pueden entenderse más fácilmente que los nombres no sistemáticos, que deben aprenderse o revisarse. Sin embargo, el nombre común o trivial es a menudo sustancialmente más corto y claro, y por eso se prefiere. Estos nombres no sistemáticos a menudo se derivan de una fuente original del compuesto. Además, los nombres muy largos pueden ser menos claros que las fórmulas estructurales.
Principios básicos
En química, se utilizan varios prefijos , sufijos e infijos para describir el tipo y la posición de los grupos funcionales en el compuesto.
Los pasos para nombrar un compuesto orgánico son:
- Identificación de la cadena de hidrocarburos madre . Esta cadena debe obedecer las siguientes reglas, en orden de precedencia:
- Debe tener el número máximo de sustituyentes del grupo funcional sufijo. Por sufijo, se entiende que el grupo funcional parental debería tener un sufijo, a diferencia de los sustituyentes halógenos. Si está presente más de un grupo funcional, se debe utilizar el que tenga la precedencia de grupo más alta .
- Debe tener el número máximo de enlaces múltiples.
- Debe tener la longitud máxima.
- Debe tener el número máximo de sustituyentes o ramas citados como prefijos
- Debe tener el número máximo de enlaces simples.
- Identificación del grupo funcional padre , si lo hubiera, con el orden de precedencia más alto.
- Identificación de las cadenas laterales. Las cadenas laterales son las cadenas de carbono que no están en la cadena principal, pero que se ramifican a partir de ella.
- Identificación de los grupos funcionales restantes, si los hay, y nombrarlos por sus prefijos iónicos (como hidroxi para -OH, oxi para = O, oxialcano para OR, etc.).
Las diferentes cadenas laterales y grupos funcionales se agruparán en orden alfabético. (Los prefijos di-, tri-, etc. no se tienen en cuenta para agrupar alfabéticamente. Por ejemplo, etilo viene antes que dihidroxi o dimetilo, ya que la "e" en "etilo" precede a la "h" en "dihidroxi" y la "m" en "dimetil" alfabéticamente. La "di" no se considera en ningún caso). Cuando están presentes tanto las cadenas laterales como los grupos funcionales secundarios, deben escribirse mezclados en un grupo en lugar de en dos grupos separados. - Identificación de dobles / triples enlaces.
- Numeración de la cadena. Esto se hace primero numerando la cadena en ambas direcciones (de izquierda a derecha y de derecha a izquierda), y luego eligiendo la numeración que sigue estas reglas, en orden de precedencia.
- Tiene el localizador (o localizadores) con el número más bajo para el grupo funcional de sufijo. Los localizadores son los números en los carbonos a los que se une directamente el sustituyente.
- Tiene los localizadores de menor número para enlaces múltiples (el localizador de un enlace múltiple es el número del carbono adyacente con un número menor).
- Tiene los localizadores con el número más bajo para prefijos.
- Numeración de los distintos sustituyentes y enlaces con sus localizadores. Si hay más de uno del mismo tipo de sustituyente / doble enlace, se agrega un prefijo que muestra cuántos hay (di - 2 tri - 3 tetra - 4 y luego el número de carbonos a continuación con 'a' agregado)
Los números para ese tipo de cadena lateral se agruparán en orden ascendente y se escribirán antes del nombre de la cadena lateral. Si hay dos cadenas laterales con el mismo carbono alfa , el número se escribirá dos veces. Ejemplo: 2,2,3-trimetil-. Si hay dobles enlaces y triples enlaces, "en" (doble enlace) se escribe antes de "yne" (triple enlace). Cuando el grupo funcional principal es un grupo funcional terminal (un grupo que solo puede existir al final de una cadena, como los grupos formilo y carboxilo), no es necesario numerarlo.
- Disposición en esta forma: Grupo de cadenas laterales y grupos funcionales secundarios con números hechos en el paso 3 + prefijo de la cadena de hidrocarburos madre (eth, met) + enlaces dobles / triples con números (o "ane") + sufijo de grupo funcional primario con números .
Dondequiera que diga "con números", se entiende que entre la palabra y los números se usa el prefijo (di-, tri-). - Adición de puntuación:
- Se ponen comas entre números (2 5 5 se convierte en 2,5,5)
- Los guiones se ponen entre un número y una letra (2 5 5 trimetilheptano se convierte en 2,5,5-trimetilheptano)
- Las palabras sucesivas se fusionan en una sola (el trimetilheptano se convierte en trimetilheptano)
Nota: IUPAC utiliza nombres de una sola palabra en todas partes. Por eso todas las partes están conectadas.
El nombre finalizado debería verse así:
#, # - di <cadena lateral> - # - <grupo funcional secundario> - # - <cadena lateral> - #, #, # - tri <grupo funcional secundario> <prefijo de cadena principal> <Si todos los enlaces son enlaces simples, use "ane"> - #, # - di <dobles enlaces> - # - <triples enlaces> - # - <grupo funcional primario>
Nota: # se usa para un número. Es posible que el grupo de grupos funcionales secundarios y cadenas laterales no tengan el mismo aspecto que se muestra aquí, ya que las cadenas laterales y los grupos funcionales secundarios están ordenados alfabéticamente. Los di- y tri- se han utilizado solo para mostrar su uso. (di- después de #, #, tri- después de #, #, #, etc.)
- Ejemplo
Aquí hay una molécula de muestra con los carbonos parentales numerados:
Para simplificar, aquí hay una imagen de la misma molécula, donde se eliminan los hidrógenos en la cadena principal y los carbonos se muestran por sus números:
Ahora, siguiendo los pasos anteriores:
- La cadena de hidrocarburos madre tiene 23 carbonos. Se llama tricosa-.
- Los grupos funcionales con mayor precedencia son los dos grupos de cetonas.
- Los grupos están en los átomos de carbono 3 y 9. Como hay dos, escribimos 3,9-diona.
- La numeración de la molécula se basa en los grupos cetona. Cuando se numeran de izquierda a derecha, los grupos de cetonas se numeran 3 y 9. Cuando se numeran de derecha a izquierda, los grupos de cetonas se numeran 15 y 21. 3 es menor que 15, por lo tanto, las cetonas se numeran 3 y 9. El número más pequeño se utiliza siempre, no la suma de los números de los constituyentes.
- Las cadenas laterales son: un etilo en el carbono 4, un etilo en el carbono 8 y un butilo en el carbono 12.
Nota: el −O − CH
3 en el átomo de carbono 15 no es una cadena lateral, pero es un grupo funcional metoxi.- Hay dos grupos etilo. Se combinan para crear 4,8-dietil.
- Las cadenas laterales se agrupan así: 12-butil-4,8-dietil. (Pero esta no es necesariamente la agrupación final, ya que se pueden agregar grupos funcionales en el medio para garantizar que todos los grupos se enumeren alfabéticamente).
- Los grupos funcionales secundarios son: un hidroxi en el carbono 5, un cloro en el carbono 11, un metoxi en el carbono 15 y un bromo en el carbono 18. Agrupados con las cadenas laterales, se obtiene 18-bromo-12-butilo. -11-cloro-4,8-dietil-5-hidroxi-15-metoxi.
- Hay dos enlaces dobles: uno entre los carbonos 6 y 7, y otro entre los carbonos 13 y 14. Se llamarían "6,13-dieno", pero la presencia de alquinos lo cambia a 6,13-dien. Hay un triple enlace entre los átomos de carbono 19 y 20. Se llamará 19-yne.
- La disposición (con puntuación) es: 18-bromo-12-butil-11-cloro-4,8-dietil-5-hidroxi-15-metoxítricosa-6,13-dien-19-in-3,9-diona
- Finalmente, debido a la isomería cis-trans , tenemos que especificar la orientación relativa de los grupos funcionales alrededor de cada doble enlace. Para este ejemplo, tenemos (6 E , 13 E )
El nombre final es (6 E , 13 E ) -18-bromo-12-butil-11-cloro-4,8-dietil-5-hidroxi-15-metoxítricosa-6,13-dien-19-ino-3, 9-dione.
Hidrocarburos
Alcanos
Los alcanos de cadena lineal toman el sufijo " -ane " y tienen un prefijo dependiendo del número de átomos de carbono en la cadena, siguiendo las reglas estándar. Los primeros son:
Número de carbonos | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | dieciséis | 17 | 18 | 19 | 20 |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Prefijo | Metanfetamina | Eth | Apuntalar | Pero | Encerrado | Maleficio | Hept | oct | No | dic | Undec | Dodec | Tridec | Tetradec | Pentadec | Hexadec | Heptadec | Octadec | Nonadec | Icos |
Por ejemplo, el alcano más simple es CH
4metano y el alcano de nueve carbonos CH
3(CH
2)
7CH
3se llama nonano. Los nombres de los primeros cuatro alcanos se derivaron de metanol , éter , ácido propiónico y ácido butírico , respectivamente. El resto se nombra con un prefijo numérico griego , con la excepción de nonano que tiene un prefijo latino , y undecano y tridecano que tienen prefijos de idiomas mixtos.
Los alcanos cíclicos simplemente tienen el prefijo "ciclo-": por ejemplo, C
4H
8es ciclobutano (no confundir con buteno ) y C
6H
12es ciclohexano (no confundir con hexeno ).
Los alcanos ramificados se denominan alcanos de cadena lineal con grupos alquilo unidos . Están precedidos por un número que indica el carbono al que está unido el grupo, contando desde el final de la cadena de alcanos. Por ejemplo, (CH
3)
2CHCH
3, comúnmente conocido como isobutano, se trata como una cadena de propano con un grupo metilo unido al carbono intermedio (2) y se le da el nombre sistemático de 2-metilpropano. Sin embargo, aunque se podría usar el nombre 2-metilpropano , es más fácil y más lógico llamarlo simplemente metilpropano: el grupo metilo no podría aparecer en ninguno de los otros átomos de carbono (eso alargaría la cadena y daría como resultado butano, no propano) y por lo tanto el uso del número "2" es innecesario.
Si hay ambigüedad en la posición del sustituyente, dependiendo de qué extremo de la cadena de alcanos se cuente como "1", entonces se elige la numeración de modo que se use el número más pequeño. Por ejemplo, (CH
3)
2CHCH
2CH
3 (isopentano) se denomina 2-metilbutano, no 3-metilbutano.
Si hay múltiples ramas laterales del mismo tamaño de grupo alquilo, sus posiciones se separan por comas y el grupo se antepone con di-, tri-, tetra-, etc., dependiendo del número de ramas. Por ejemplo, C (CH
3)
4(neopentano) se llama 2,2-dimetilpropano. Si hay diferentes grupos, se agregan en orden alfabético, separados por comas o guiones:. Se utiliza la cadena de alcanos principal más larga posible; por lo tanto, 3-etil-4-metilhexano en lugar de 2,3-dietilpentano, aunque estos describen estructuras equivalentes. Los prefijos di-, tri-, etc. se ignoran con el fin de ordenar alfabéticamente las cadenas laterales (por ejemplo, 3-etil-2,4-dimetilpentano, no 2,4-dimetil-3-etilpentano).
Alquenos
Los alquenos se nombran por su cadena de alcanos parental con el sufijo " -eno " y un número infijo que indica la posición del carbono con el número más bajo para cada doble enlace en la cadena: CH
2= CHCH
2CH
3es but-1-ene. Múltiples dobles enlaces toman la forma -dieno, -trieno, etc., con el prefijo de tamaño de la cadena tomando una "a" adicional: CH
2= CHCH = CH
2es buta-1,3-dieno. Simples cis y trans isómeros pueden estar indicados con una prefijado cis- o trans- : cis -but-2-eno, trans -but-2-eno. Sin embargo, cis- y trans- son descriptores relativos . Es una convención de la IUPAC describir todos los alquenos usando descriptores absolutos de Z- (mismo lado) y E- (opuesto) con las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog .
Alquinos
Los alquinos se nombran usando el mismo sistema, con el sufijo " -yne " que indica un triple enlace: etino ( acetileno ), propino ( metilacetileno ).
Grupos funcionales
Haloalcanos y haloarenos
En Haloalcanos y Haloarenos (RX), los grupos funcionales halógenos están prefijados con la posición de enlace y toman la forma de fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-, etc., dependiendo del halógeno. Los grupos múltiples son dicloro-, tricloro-, etc., y los grupos diferentes están ordenados alfabéticamente como antes. Por ejemplo, CHCl
3( cloroformo ) es triclorometano. El halotano anestésico ( CF
3CHBrCl ) es 2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano.
Alcoholes
Los alcoholes (R-OH) toman el sufijo " -ol " con una posición de enlace numérica infija: CH 3 CH 2 CH 2 OH es propan-1-ol. Los sufijos diol , triol , -tetraol , etc., se utilizan para múltiples grupos -OH: Etilenglicol CH
2OHCH
2OH es etano-1,2-diol.
Si están presentes grupos funcionales de mayor precedencia (ver orden de precedencia , más abajo), el prefijo "hidroxi" se usa con la posición de enlace: CH
3CHOHCOOH es ácido 2-hidroxipropanoico.
Éteres
Los éteres (ROR) consisten en un átomo de oxígeno entre las dos cadenas de carbono unidas. La más corta de las dos cadenas se convierte en la primera parte del nombre con el sufijo -ane cambiado a -oxy, y la cadena de alcanos más larga se convierte en el sufijo del nombre del éter. Por lo tanto, CH
3OCH
3es metoximetano y CH
3OCH
2CH
3es metoxietano ( no etoximetano). Si el oxígeno no está unido al final de la cadena del alcano principal, entonces todo el grupo alquilo más éter más corto se trata como una cadena lateral y se le antepone su posición de unión en la cadena principal. Así CH
3OCH (CH
3)
2 es 2-metoxipropano.
Alternativamente, una cadena de éter se puede nombrar como un alcano en el que un carbono se reemplaza por un oxígeno, un reemplazo indicado por el prefijo "oxa". Por ejemplo, CH
3OCH
2CH
3también podría llamarse 2-oxabutano, y un epóxido podría llamarse oxaciclopropano. Este método es especialmente útil cuando ambos grupos unidos al átomo de oxígeno son complejos.
Aldehídos
Los aldehídos (R-CHO) toman el sufijo " -al ". Si están presentes otros grupos funcionales, la cadena se numera de manera que el carbono del aldehído esté en la posición "1", a menos que estén presentes grupos funcionales de mayor precedencia.
Si se requiere una forma de prefijo, se usa "oxo-" (como para las cetonas), con el número de posición indicando el final de una cadena: CHOCH
2COOH es ácido 3-oxopropanoico. Si el carbono del grupo carbonilo no puede incluirse en la cadena unida (por ejemplo, en el caso de aldehídos cíclicos ), se utiliza el prefijo "formilo-" o el sufijo "-carbaldehído": C
6H
11CHO es ciclohexanocarbaldehído. Si un aldehído está unido a un benceno y es el grupo funcional principal, el sufijo se convierte en benzaldehído.
Cetonas
En general, las cetonas (R-CO-R) toman el sufijo " -one " (pronunciado propio , no ganado ) con un número de posición infijo: CH
3CH
2CH
2COCHE
3es pentan-2-uno. Si se utiliza un sufijo de mayor precedencia, se utiliza el prefijo "oxo-": CH
3CH
2CH
2COCHE
2CHO es 3-oxohexanal.
Ácidos carboxílicos
En general, los ácidos carboxílicos se nombran con el sufijo ácido -oic (etimológicamente un back-formación de ácido benzoico ). Al igual que con los aldehídos, el grupo funcional carboxilo debe tomar la posición "1" en la cadena principal y, por lo tanto, no es necesario indicar el localizador. Por ejemplo, CH
3-CH (OH) -COOH ( ácido láctico ) se denomina ácido 2-hidroxipropanoico sin "1" indicado. Algunos nombres tradicionales de los ácidos carboxílicos comunes (como el ácido acético ) tienen un uso tan generalizado que se conservan en la nomenclatura de la IUPAC, aunque también se utilizan nombres sistemáticos como el ácido etanoico. Los ácidos carboxílicos unidos a un anillo de benceno son análogos estructurales del ácido benzoico ( Ph- COOH) y se nombran como uno de sus derivados.
Si hay varios grupos carboxilo en la misma cadena principal, se utilizan prefijos de multiplicación: ácido malónico , CH
2(COOH)
2, se denomina sistemáticamente ácido propanodioico. Alternativamente, se puede usar el sufijo "-ácido carboxílico" , combinado con un prefijo multiplicador si es necesario - el ácido melítico es ácido bencenohexacarboxílico, por ejemplo. En el último caso, los átomos de carbono en los grupos carboxilo no cuentan como parte de la cadena principal, una regla que también se aplica a la forma del prefijo "carboxi-". El ácido cítrico sirve como ejemplo: formalmente se denomina ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico en lugar de ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico .
Carboxilatos
Las sales de ácidos carboxílicos se nombran siguiendo las convenciones habituales de catión- luego- anión utilizadas para compuestos iónicos tanto en la IUPAC como en los sistemas de nomenclatura común. El nombre del anión carboxilato se deriva del del ácido original reemplazando el "–ácido oico" que termina con "–oato". Por ejemplo, C
6H
5CO
2Na , la sal sódica del ácido benzoico ( C
6H
5COOH ), se llama benzoato de sodio. Donde un ácido tiene un nombre sistemático y común (como CH
3COOH , por ejemplo, que se conoce tanto como ácido acético como ácido etanoico), sus sales se pueden nombrar a partir de cualquiera de los nombres de los padres. Por lo tanto, CH
3CO
2K puede denominarse acetato de potasio o etanoato de potasio.
Ésteres
Los ésteres (R-CO-O-R ') se denominan derivados de alquilo de ácidos carboxílicos. El grupo alquilo (R ') se nombra primero. La parte R-CO-O se nombra luego como una palabra separada basada en el nombre del ácido carboxílico, con la terminación cambiada de -ácido oico a -oato . Por ejemplo, CH
3CH
2CH
2CH
2COOCH
3es pentanoato de metilo y (CH
3)
2CHCH
2CH
2COOCH
2CH
3es 4-metilpentanoato de etilo . Para ésteres como acetato de etilo ( CH
3COOCH
2CH
3), formato de etilo ( HCOOCH
2CH
3) o dimetilftalato que se basan en ácidos comunes, la IUPAC recomienda el uso de estos nombres establecidos, llamados nombres retenidos . El -oate cambia a -ate . En la figura anterior se muestran algunos ejemplos sencillos, denominados en ambos sentidos.
Si el grupo alquilo no está unido al final de la cadena, la posición del enlace al grupo éster se infija antes de "-yl": CH
3CH
2CH (CH
3) OOCCH
2CH
3 puede llamarse propanoato de butan-2-ilo o propionato de butan-2-ilo.
Grupos acilo
Los grupos acilo se nombran separando el ácido -ico del ácido carboxílico correspondiente y reemplazándolo con -ilo. Por ejemplo, CH3CO-R se llama Ethanoyl-R.
Haluros de acilo
Simplemente agregue el nombre del haluro adjunto al final del grupo acilo. Por ejemplo, CH3COCl es cloruro de etanoilo.
Anhídridos de ácido
Si ambos grupos acilo son iguales, entonces el nombre del ácido carboxílico con la palabra ácido reemplazada por anhídrido y el nombre IUPAC consta de dos palabras. Si los grupos acilo son diferentes, entonces se nombran en orden alfabético de la misma manera, con anhídrido reemplazando al ácido y el nombre IUPAC consta de tres palabras. Por ejemplo, CH
3CO − O − OCCH
3 se llama anhídrido etanoico,
CH
3CO − O − OCCH
2CH
3 se llama anhídrido propanoico etanoico.
Aminas
Aminas ( R − NH
2) se nombran por la cadena de alcanos adjunta con el sufijo "-amina" (p. ej., CH
3NUEVA HAMPSHIRE
2metanamina). Si es necesario, la posición de unión se infija: CH
3CH
2CH
2NUEVA HAMPSHIRE
2propan-1-amina, CH
3CHNH
2CH
3propan-2-amina. La forma del prefijo es "amino-".
Para las aminas secundarias (de la forma R-NH-R), la cadena de carbono más larga unida al átomo de nitrógeno se convierte en el nombre principal de la amina; la otra cadena tiene el prefijo de grupo alquilo con el prefijo de ubicación en cursiva N : CH
3NHCH
2CH
3es N -metiletanamina. Las aminas terciarias ( R − NR − R ) se tratan de manera similar: CH
3CH
2N (CH
3) CH
2CH
2CH
3es N -etil- N -metilpropanamina. Nuevamente, los grupos sustituyentes están ordenados alfabéticamente.
Amidas
Amidas ( R − CO − NH
2) toman el sufijo "-amida" o "-carboxamida" si el carbono del grupo amida no puede incluirse en la cadena principal. La forma del prefijo es "carbamoyl-" y "amido-", p. Ej., HCONH
2metanamida, CH
3CONH
2 etanamida.
Las amidas que tienen sustituyentes adicionales en el nitrógeno se tratan de manera similar al caso de las aminas: se ordenan alfabéticamente con el prefijo de ubicación N : HCON (CH
3)
2es N , N -dimetilmetanamida, CH
3CONCHA
3)
2es N , N- dimetiletanoamida.
Nitrilos
Los nitrilos (RCN) se nombran agregando el sufijo -nitrilo a la cadena de hidrocarburos más larga (incluido el carbono del grupo ciano). También se puede nombrar reemplazando el ácido -oico de sus correspondientes ácidos carboxílicos con -onitrilo. La nomenclatura de clase funcional IUPAC también se puede usar en forma de cianuros de alquilo. Por ejemplo, se llama pentanenitrilo o cianuro de butilo.
Compuestos cíclicos
Los cicloalcanos y los compuestos aromáticos se pueden tratar como la principal cadena parental del compuesto, en cuyo caso las posiciones de los sustituyentes se enumeran alrededor de la estructura del anillo. Por ejemplo, los tres isómeros del xileno CH
3C
6H
4CH
3, Comúnmente los orto- , meta- y para- formas, son 1,2-dimetilbenceno, 1,3-dimetilbenceno, y 1,4-dimetilbenceno. Las estructuras cíclicas también pueden ser tratados como los propios grupos funcionales, en cuyo caso se toman el prefijo "ciclo alquilo -" (por ejemplo "ciclohexil-") o para el benceno, "fenil-".
El esquema de nomenclatura de la IUPAC se vuelve rápidamente más elaborado para estructuras cíclicas más complejas, con notación para compuestos que contienen anillos unidos, y muchos nombres comunes como fenol se aceptan como nombres base para compuestos derivados de ellos.
Orden de precedencia del grupo
Cuando los compuestos contienen más de un grupo funcional, el orden de precedencia determina qué grupos se nombran con formas de prefijo o sufijo. La siguiente tabla muestra los grupos comunes en orden decreciente de precedencia. El grupo de mayor precedencia toma el sufijo, y todos los demás toman la forma de prefijo. Sin embargo, los enlaces dobles y triples solo toman forma de sufijo (-en y -yn) y se usan con otros sufijos.
Los sustituyentes prefijados se ordenan alfabéticamente (excluyendo cualquier modificador como di-, tri-, etc.), por ejemplo, clorofluorometano, no fluoroclorometano. Si hay varios grupos funcionales del mismo tipo, ya sea con prefijo o sufijo, los números de posición se ordenan numéricamente (por lo tanto, etano-1,2-diol, no etano-2,1-diol). El indicador de posición N para aminas y amidas viene antes de "1", p. ej., CH
3CH (CH) CH
2NH (CH
3es N , 2-dimetilpropanamina.
Prioridad | Grupo funcional | Fórmula | Prefijo | Sufijo |
---|---|---|---|---|
1 |
Cationes, por ejemplo, amonio |
NH 4 + |
-onio- amonio- |
-onio -amonio |
2 | Ácidos carboxílicos | -COOH -COSH -COSeH -SO 3 H -SO 2 H |
carboxi sulfanylcarbonyl- selanylcarbonyl- sulfo sulfino- |
ácido -oic * -thioic S ácida * -selenoic Se ácida * sulfónico ácido -sulfinic |
3 | Derivados del ácido carboxílico | RCOOCOR '
–COOR |
aciloxi
R-oxicarbonil- |
-Anhídrido roico
-R-oato |
4 |
nitrilos isocianatos |
–CN –NC |
ciano- isociano- |
-nitrilo * isocianuro |
5 |
Aldehídos Tioaldehídos |
–CHO –CHS |
formil- tioformil- |
-al * -thial * |
6 | Cetonas | = O = S = Se = Te |
oxo- sulfanilideno- selanilideno- tellanilideno- |
-uno tiona -selone -tellone |
7 | Alcoholes | –OH –SH –SeH –TeH |
hidroxi- sulfanil- selanil- tellanil- |
-ol -tiol -selenol -telurol |
8 | Hidroperóxidos |
-OOH -SOH -SSH |
hidroperoxi- hidroxisulfanil- disulfanil- |
-peroxol - SO -tioperoxol -ditioperoxol |
9 |
Aminas Iminas Hidrazinas |
–NH 2 = NH –NHNH 2 |
amino- imino- hidrazino- |
-amina -imine -hidrazina |
* Nota : Estos sufijos, en los que el átomo de carbono se cuenta como parte de la cadena anterior, son los más utilizados. Consulte los artículos de grupos funcionales individuales para obtener más detalles.
El orden de los grupos funcionales restantes solo es necesario para el benceno sustituido y, por lo tanto, no se menciona aquí.
Nomenclatura común - nombres triviales
La nomenclatura común usa los nombres más antiguos para algunos compuestos orgánicos en lugar de usar los prefijos para el esqueleto de carbono de arriba. El patrón se puede ver a continuación.
Número de carbonos |
Prefijo como en el nuevo sistema |
Nombre común del alcohol |
Nombre común del aldehído |
Nombre común del ácido |
Nombre común de la cetona |
---|---|---|---|---|---|
1 | Metanfetamina |
Meth alcohol il (alcohol de madera) |
Forma aldehído | Formar ácido ic | N / A |
2 | Eth- |
Eth alcohol il (alcohol de grano) |
Acet aldehído | Ácido acético (vinagre) | N / A |
3 | Apuntalar- | Propilo alcohol | Propión aldehído | Ácido propiónico | Acet uno / dimetil cetona |
4 | Pero- | Pero yl alcohol | Butyr aldehído | Butyr ácido ic | Etil metil cetona |
5 | Encerrado- | Soy alcohol ilico | Aldehído de valer | Valer ácido ic |
• Metil propil cetona
• dietil cetona |
6 | Maleficio- | Alcohol caproilico | Aldehído de capro | Capro ácido ic |
• butil metil cetona
• Etil propil cetona |
7 | Hept- | Enanth alcohol il | Enanth aldehído | Enanth oico |
• Metil pentilo cetona
• Butil etil cetona • dipropil cetona |
8 | Oct- | Capr alcohol il | caprílico aldehído | Capryl ácido ic |
• Hexil metil cetona
• Acetato de pentilo cetona • Butil propil cetona |
9 | No- | Alcohol pelargon ic | Aldehído de pelargón | Ácido pelargonico |
• Heptil metil cetona
• Etil hexil cetona • Pentil propil cetona • dibutilo cetona |
10 | Dic- | TACP alcohol ic | Capr aldehído | Capr ácido ic |
• Metil octil cetona
• Etil heptil cetona • Hexil propil cetona • butilo pentilo cetona |
11 | Undec- | - | - | - |
El mismo patrón continúa
( ver más abajo ) |
12 | Dodec- | Laur yl alcohol | Laur aldehído | Laur ácido ic | |
13 | Tridec- | - | - | - | |
14 | Tetradec- | Myrist yl alcohol | Myrist aldehído | Myrist ácido ic | |
15 | Pentadec- | - | - | - | |
dieciséis | Hexadec |
Cet il alcohol Palmit alcohol il |
Palmit aldehído | Palmit ácido ic | |
17 | Heptadec- | - | - | Margar ácido ic | |
18 | Octadec- | Alcohol de estear yl | Estear aldehído | Stear ácido ic | |
19 | Nonadec- | - | - | - | |
20 | Icos- | Alcohol aráquido yl | - | Cacahuete ácido ic | |
21 | Henicos- | - | - | - | |
22 | Docos- | Behen yl alcohol | - | Ácido behen ic | |
23 | Tricos- | - | - | - | |
24 | Tetracos- | Alcohol lignocer yl | - | Lignocer ácido ic | |
25 | Pentacos | - | - | - | |
26 | Hexacos- | Alcohol cerílico | - | Cerot ácido ic | |
27 | Heptacos | - | - | - | |
28 | Octacos- | Alcohol de montaña | - | Ácido de montaña | |
29 | Nonacos- | - | - | - | |
30 | Triacont- | Meliss yl alcohol | - | Ácido meliss ic | |
31 | Hentriacont- | - | - | - | |
32 | Dotriacont- | Laca de alcohol | - | Ácido oico de laca | |
33 | Tritriacont- | Psyll alcohol ic | - | Psyll ácido ic | |
34 | Tetratriacont- | Alcohol gedd yl | - | Gedd ácido ic | |
35 | Pentatriacont- | - | - | Ácido Ceroplástico | |
36 | Hexatriacont- | - | - | - | |
37 | Heptatriacont- | - | - | - | |
38 | Octatriacont- | - | - | - | |
39 | Nonatriacont- | - | - | - | |
40 | Tetracont- | - | - | - |
Cetonas
Los nombres comunes para las cetonas se pueden derivar nombrando los dos grupos alquilo o arilo unidos al grupo carbonilo como palabras separadas seguidas de la palabra cetona .
Los primeros tres de los nombres que se muestran arriba todavía se consideran nombres IUPAC aceptables .
Aldehídos
El nombre común de un aldehído se deriva del nombre común del ácido carboxílico correspondiente eliminando la palabra ácido y cambiando el sufijo de -ic o -oic a -aldehído.
Iones
La nomenclatura de la IUPAC también proporciona reglas para nombrar iones .
Hydron
Hydron es un término genérico para catión de hidrógeno; los protones, deuterones y tritones son todos hidrones. Sin embargo, los hidrones no se encuentran en isótopos más pesados.
Cationes de hidruro parentales
Los cationes simples formados por la adición de un hidrón a un hidruro de un halógeno, calcógeno o pictógeno se nombran agregando el sufijo "-onio" a la raíz del elemento: H 4 N + es amonio, H 3 O + es oxonio y H 2 F + es fluoronio. Se adoptó amonio en lugar de nitronio, que comúnmente se refiere a NO 2 + .
Si el centro catiónico del hidruro no es un halógeno, calcógeno o pictógeno, entonces se añade el sufijo "-io" al nombre del hidruro neutro después de eliminar cualquier "e" final. H 5 C + es metanio, HO- (O + ) -H 2 es dioxidanio (HO-OH es dioxidano) y H 2 N- (N + ) -H 3 es diazanio (H 2 N-NH 2 es diazano) .
Cationes y sustitución
Los cationes anteriores, excepto el metanio, no son, estrictamente hablando, orgánicos, ya que no contienen carbono. Sin embargo, muchos cationes orgánicos se obtienen sustituyendo un hidrógeno por otro elemento o algún grupo funcional.
El nombre de cada sustitución se antepone al nombre del catión hidruro. Si ocurren muchas sustituciones por el mismo grupo funcional, entonces el número se indica anteponiendo "di-", "tri-" como con halogenación. (CH 3 ) 3 O + es trimetiloxonio. CH 3 F 3 N + es trifluorometilamonio.
Ver también
- Nomenclatura de Hantzsch-Widman
- Unión Internacional de Bioquímica y Biología Molecular
- Notación de ácido nucleico
- Nomenclatura orgánica en chino
- Phanes
- Nombre IUPAC preferido
- Nomenclatura de Von Baeyer
Referencias
Bibliografía
- Favre, Henri A .; Powell, Warren H. (2013). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . Real Sociedad de Química . ISBN 978-0-85404-182-4.
enlaces externos
- Nomenclatura de Química Orgánica de la IUPAC (versión en línea de varias ediciones anteriores del Libro Azul de la IUPAC )
- Recomendaciones de la IUPAC sobre nomenclatura orgánica y bioquímica, símbolos, terminología, etc. (incluye recomendaciones de la IUBMB para bioquímica)
- Bibliografía de las recomendaciones de la IUPAC sobre nomenclatura orgánica (última actualización el 11 de abril de 2003)
- Software ACD / Name para generar nomenclatura sistemática
- ChemAxon Name <> Structure : nombre IUPAC (y tradicional) de ChemAxon para estructurar y estructurar el software de nombres IUPAC. Como se usa en chemicalize.org
- chemicalize.org Un sitio web / servicio gratuito que extrae los nombres IUPAC de las páginas web y anota una versión 'quimicada' con imágenes de estructura. También se pueden buscar estructuras de páginas anotadas.
- Eller, Gernot A. (2006). "Mejora de la calidad de los nombres químicos publicados con software de nomenclatura" (PDF) . Moléculas . 9 (11): 915–928. doi : 10.3390 / 11110915 . PMC 6148558 . PMID 18007396 .
- Sociedad Estadounidense de Química, Comité de Nomenclatura, Terminología y Símbolos
- Leigh, GJ; Favre, HA; Metanomski, WV (1998). Principios de la nomenclatura química. Una guía de recomendaciones de la IUPAC (PDF) . Blackwell.