Éter dietílico - Diethyl ether

Éter dietílico
Fórmula esquelética
Modelo de pelota y palo
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Etoxietano
Otros nombres
Éter dietílico; Dether; Éter etílico; Óxido de etilo; 3-oxapentano; Etoxietano; Óxido de dietilo; Éter disolvente; Éter sulfúrico; Éter vitriólico; Aceite dulce de vitriolo
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
1696894
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.000.425 Edita esto en Wikidata
Número CE
25444
KEGG
Número RTECS
UNII
un numero 1155
  • EnChI = 1S / C4H10O / c1-3-5-4-2 / ​​h3-4H2,1-2H3 chequeY
    Clave: RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C4H10O / c1-3-5-4-2 / ​​h3-4H2,1-2H3
    Clave: RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYAB
  • CCOCC
Propiedades
C 4 H 10 O
Masa molar 74,123  g · mol −1
Apariencia Líquido incoloro
Olor Olor seco, a ron y dulzón
Densidad 0,7134 g / cm 3 , líquido
Punto de fusion −116,3 ° C (−177,3 ° F; 156,8 K)
Punto de ebullición 34,6 ° C (94,3 ° F; 307,8 K)
6,05 g / 100 ml
log P 0,98
Presión de vapor 440 mmHg a 20 ° C (58,66 kPa a 20 ° C)
−55,1 · 10 −6 cm 3 / mol
1,353 (20 ° C)
Viscosidad 0,224 cP (25 ° C)
Estructura
1,15 D (gas)
Termoquímica
172,5 J / mol · K
253,5 J / mol · K
Entalpía
estándar de formación f H 298 )
−271,2 ± 1,9 kJ / mol
Entalpía
estándar de combustión c H 298 )
−2732,1 ± 1,9 kJ / mol
Farmacología
N01AA01 ( OMS )
Riesgos
Principales peligros Extremadamente inflamable, nocivo para la piel, se descompone en peróxidos explosivos en el aire y la luz.
Ficha de datos de seguridad Ver: página de datos Ficha de datos
de seguridad externa
Pictogramas GHS GHS02: InflamableGHS07: Nocivo
Palabra de señal GHS Peligro
H224 , H302 , H336
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P312 , P330 , P370 + 378 , P403 + 233 , P403 + 235 , P405 , P501
NFPA 704 (diamante de fuego)
2
4
1
punto de inflamabilidad −45 ° C (−49 ° F; 228 K)
160 ° C (320 ° F; 433 K)
Límites explosivos 1,9–48,0%
Dosis o concentración letal (LD, LC):
73.000 ppm (rata, 2 h)
6500 ppm (ratón, 1,65 h)
LC Lo ( menor publicado )
106.000 ppm (conejo)
76.000 ppm (perro)
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 400 ppm (1200 mg / m 3 )
REL (recomendado)
No REL establecido
IDLH (peligro inmediato)
1900 ppm
Compuestos relacionados
Éteres relacionados
Éter
dimetílico metoxipropano
Compuestos relacionados

Butanoles de sulfuro de dietilo ( isómero )
Página de datos complementarios
Índice de refracción ( n ),
constante dieléctricar ), etc.

Datos termodinámicos
Comportamiento de fase
sólido-líquido-gas
UV , IR , RMN , MS
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El éter dietílico , o simplemente éter , es un compuesto orgánico de la clase de los éteres con la fórmula ( C
2
H
5
)
2
O
, a veces abreviado como Et
2
O
(ver símbolos de pseudoelementos ). Es un líquido incoloro, altamente volátil , de olor dulce ("olor etéreo"), extremadamente inflamable . Se usa comúnmente como solvente en laboratorios y como fluido de arranque para algunos motores. Anteriormente se usaba como anestésico general , hasta que se desarrollaron medicamentos no inflamables, como el halotano . Se ha utilizado como droga recreativa para causar intoxicación . Es un isómero estructural del butanol .

Producción

La mayor parte del éter dietílico se produce como subproducto de la hidratación en fase de vapor del etileno para producir etanol . Este proceso utiliza catalizadores de ácido fosfórico con soporte sólido y se puede ajustar para producir más éter si surge la necesidad. La deshidratación en fase de vapor del etanol sobre algunos catalizadores de alúmina puede dar rendimientos de éter dietílico de hasta el 95%.

El éter dietílico se puede preparar tanto en laboratorios como a escala industrial mediante la síntesis de éter ácido. El etanol se mezcla con un ácido fuerte, típicamente ácido sulfúrico , H 2 SO 4 . El ácido se disocia en el medio acuoso produciendo iones hidronio , H 3 O + . Un ion hidrógeno protona el electronegativo átomo de oxígeno del etanol , dando la molécula de etanol una carga positiva:

CH 3 CH 2 OH + H 3 O + → CH 3 CH 2 OH 2 + + H 2 O

Un átomo de oxígeno nucleófilo de etanol no protonado desplaza una molécula de agua de la molécula de etanol protonado ( electrófilo ), produciendo agua, un ión de hidrógeno y éter dietílico.

CH 3 CH 2 OH 2 + + CH 3 CH 2 OH → H 2 O + H + + CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3

Esta reacción debe realizarse a temperaturas inferiores a 150 ° C para asegurar que un producto de eliminación ( etileno ) no sea un producto de la reacción. A temperaturas más altas, el etanol se deshidratará para formar etileno. La reacción para producir éter dietílico es reversible, por lo que eventualmente se logra un equilibrio entre los reactivos y los productos. Obtener un buen rendimiento de éter requiere que el éter se destile de la mezcla de reacción antes de que se convierta en etanol, aprovechando el principio de Le Chatelier .

Otra reacción que puede usarse para la preparación de éteres es la síntesis de éter de Williamson , en la que un alcóxido (producido al disolver un metal alcalino en el alcohol que se va a usar) realiza una sustitución nucleofílica sobre un haluro de alquilo .

Usos

Es particularmente importante como disolvente en la producción de plásticos de celulosa como el acetato de celulosa .

Combustible

El éter dietílico tiene un índice de cetano alto de 85 a 96 y se usa como fluido de partida , en combinación con destilados de petróleo para motores de gasolina y diesel debido a su alta volatilidad y bajo punto de inflamación . El fluido de arranque con éter se vende y se utiliza en países con climas fríos, ya que puede ayudar con el arranque en frío de un motor a temperaturas bajo cero. Por la misma razón, también se utiliza como componente de la mezcla de combustible para motores de modelos de encendido por compresión con carburador . De esta forma, el éter dietílico es muy similar a uno de sus precursores, el etanol .

Química

El éter dietílico es una base de Lewis dura que reacciona con una variedad de ácidos de Lewis como I 2 , fenol y Al (CH 3 ) 3 , y sus parámetros básicos en el modelo ECW son E B = 1,80 y C B = 1,63. El éter dietílico es un disolvente aprótico de laboratorio común . Tiene una solubilidad limitada en agua (6,05 g / 100 ml a 25 ° C) y disuelve 1,5 g / 100 g (1,0 g / 100 ml) de agua a 25 ° C. Esto, junto con su alta volatilidad, lo hace ideal para su uso como disolvente no polar en la extracción líquido-líquido . Cuando se usa con una solución acuosa, la capa de éter dietílico está en la parte superior ya que tiene una densidad más baja que el agua. También es un solvente común para la reacción de Grignard además de otras reacciones que involucran reactivos organometálicos. Debido a su aplicación en la fabricación de sustancias ilícitas, se incluye en el precursor del Cuadro II de la Convención de las Naciones Unidas contra el Tráfico Ilícito de Estupefacientes y Sustancias Psicotrópicas , así como sustancias como acetona , tolueno y ácido sulfúrico .

Anestesia

Panel del monumento en Boston que conmemora la demostración de Morton del uso anestésico del éter.

William TG Morton participó en una demostración pública de anestesia con éter el 16 de octubre de 1846 en el Ether Dome en Boston, Massachusetts . Sin embargo, ahora se sabe que Crawford Williamson Long demostró su uso en privado como anestésico general en cirugía a funcionarios en Georgia, ya el 30 de marzo de 1842, y Long demostró públicamente el uso del éter como anestésico quirúrgico en seis ocasiones antes de la demostración de Boston. . Los médicos británicos conocían las propiedades anestésicas del éter ya en 1840, donde se prescribía ampliamente junto con el opio. El éter dietílico suplantó en gran medida el uso del cloroformo como anestésico general debido al índice terapéutico más favorable del éter , es decir, una mayor diferencia entre una dosis eficaz y una dosis potencialmente tóxica.

El éter dietílico no deprime el miocardio, sino que estimula el sistema nervioso simpático, lo que provoca hipertensión y taquicardia. Se utiliza de forma segura en pacientes con shock, ya que preserva el reflejo barorreceptor . Su depresión miocárdica de efecto mínimo, impulso respiratorio, bajo costo y alto índice terapéutico le permite ver su uso continuado en los países en desarrollo. El éter dietílico también se puede mezclar con otros agentes anestésicos como el cloroformo para hacer una mezcla de CE , o cloroformo y alcohol para hacer una mezcla de ACE . En el siglo XXI, el éter rara vez se usa. El uso de éter inflamable fue desplazado por anestésicos de hidrocarburos fluorados no inflamables. El halotano fue el primer anestésico que se desarrolló y otros anestésicos inhalados que se utilizan actualmente, como el isoflurano , el desflurano y el sevoflurano , son éteres halogenados. Se descubrió que el éter dietílico tiene efectos secundarios indeseables, como náuseas y vómitos postanestésicos. Los agentes anestésicos modernos reducen estos efectos secundarios.

Antes de 2005 estaba en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud para su uso como anestésico.

Medicamento

El éter se usó una vez en formulaciones farmacéuticas. Una mezcla de alcohol y éter, una parte de éter dietílico y tres partes de etanol, se conocía como "Espíritu de éter" , Anodyne de Hoffman o Gotas de Hoffman. En los Estados Unidos, este brebaje se eliminó de la Farmacopea en algún momento antes de junio de 1917, ya que un estudio publicado por William Procter, Jr. en el American Journal of Pharmacy ya en 1852 mostró que existían diferencias en la formulación entre fabricantes comerciales, entre la farmacopea internacional , y de la receta original de Hoffman. También se usa para tratar el hipo por instilación en la cavidad nasal.

Recreación

Los efectos anestésicos y embriagadores del éter lo han convertido en una droga recreativa. El éter dietílico en dosis anestésicas es un inhalante que tiene una larga historia de uso recreativo. Una desventaja es la alta inflamabilidad, especialmente junto con el oxígeno. Una ventaja es un margen bien definido entre las dosis terapéuticas y tóxicas, lo que significa que uno perdería el conocimiento antes de alcanzar niveles peligrosos de éter disuelto en sangre. Con un olor fuerte y denso, el éter irrita las mucosas respiratorias y es incómodo respirar, y en sobredosis provoca salivación, vómitos, tos o espasmos. En concentraciones de 3 a 5% en el aire, se puede lograr lentamente un efecto anestésico en 15 a 20 minutos de respirar aproximadamente 15 a 20 ml de éter, según el peso corporal y la condición física. El éter provoca una etapa de excitación muy larga antes de desmayarse.

El uso recreativo del éter también se llevó a cabo en las fiestas organizadas en el siglo XIX llamadas ether frolics , donde se animaba a los invitados a inhalar cantidades terapéuticas de éter dietílico u óxido nitroso , produciendo un estado de excitación. Long, al igual que sus compañeros dentistas Horace Wells , William Edward Clarke y William TG Morton observaron que durante estas reuniones, las personas a menudo experimentaban lesiones leves pero no parecían mostrar ninguna reacción a la lesión, ni recordar que había sucedido, lo que demuestra los efectos anestésicos del éter. .

En el siglo XIX y principios del siglo XX, beber éter era popular entre los campesinos polacos. Es una droga recreativa tradicional y todavía relativamente popular entre los lemkos . Por lo general, se consume en una pequeña cantidad ( kropka o "punto") y se vierte sobre leche , agua azucarada o jugo de naranja en un vaso de chupito . Como droga, se sabe que causa dependencia psicológica , a veces denominada eteromanía.

Metabolismo

Se propone una enzima del citocromo P450 para metabolizar el éter dietílico.

El éter dietílico inhibe la alcohol deshidrogenasa y, por lo tanto, ralentiza el metabolismo del etanol . También inhibe el metabolismo de otros fármacos que requieren metabolismo oxidativo . Por ejemplo, diazepam requiere oxidación hepática, mientras que su metabolito oxazepam oxidado no.

Seguridad y estabilidad

El éter dietílico es extremadamente inflamable y puede formar mezclas explosivas de vapor / aire.

Dado que el éter es más pesado que el aire, puede acumularse cerca del suelo y el vapor puede viajar distancias considerables hasta las fuentes de ignición, que no necesita ser una llama abierta, pero puede ser una placa caliente, una tubería de vapor, un calentador, etc. Encendido por la electricidad estática que puede acumularse cuando se vierte éter de un recipiente a otro. La temperatura de autoignición del éter dietílico es de 160 ° C (320 ° F). La difusión del éter dietílico en el aire es de 9,18 × 10 −6 m 2 / s (298 K, 101,325 kPa).

El éter es sensible a la luz y al aire y tiende a formar peróxidos explosivos . Los peróxidos de éter tienen un punto de ebullición más alto que el éter y son explosivos de contacto cuando están secos. El éter dietílico comercial se suministra típicamente con trazas del antioxidante hidroxitolueno butilado (BHT), que reduce la formación de peróxidos. El almacenamiento sobre hidróxido de sodio precipita los hidroperóxidos de éter intermedios. El agua y los peróxidos se pueden eliminar por destilación de sodio y benzofenona o pasándolos a través de una columna de alúmina activada .

Historia

El compuesto puede haber sido sintetizado por Jābir ibn Hayyān en el siglo VIII o Ramon Llull en 1275. Fue sintetizado en 1540 por Valerius Cordus , quien lo llamó "aceite dulce de vitriolo" ( oleum dulce vitrioli ); el nombre refleja el hecho que se obtiene mediante la destilación de una mezcla de etanol y ácido sulfúrico (entonces conocido como aceite de vitriolo) —y destacó algunas de sus propiedades medicinales . Aproximadamente al mismo tiempo, Paracelso descubrió las propiedades analgésicas de la molécula en los perros. El nombre de éter fue dado a la sustancia en 1729 por August Sigmund Frobenius .

Se consideró un compuesto de azufre hasta que la idea fue refutada alrededor de 1800.

Referencias

enlaces externos