Óxido de propileno - Propylene oxide

Óxido de propileno
Fórmula estructural
Modelo de bola y palo de la molécula de óxido de propileno
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(2R) -2-Metiloxirano
(2S) -2-Metiloxirano
Otros nombres
El óxido de propileno
epoxipropano
propileno epóxido
de 1,2-propileno óxido de
oxirano de metilo
1,2-epoxipropano
propeno óxido
de metilo óxido de etileno
óxido de metiletileno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.000.800 Edita esto en Wikidata
Número CE
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C3H6O / c1-3-2-4-3 / h3H, 2H2,1H3
    Clave: GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N
  • CC1CO1
Propiedades
C 3 H 6 O
Masa molar 58.080  g · mol −1
Apariencia Líquido incoloro
Olor similar al benceno
Densidad 0,859 g / cm 3
Punto de fusion −111,9 ° C (−169,4 ° F; 161,2 K)
Punto de ebullición 35 ° C (95 ° F; 308 K)
41% (20 ° C)
Presión de vapor 445 mmHg (20 ° C)
−4,25 × 10 −5  cm 3 / mol
1.3660
Termoquímica
120,4  J · (K · mol) −1
196,5  J · (K · mol) −1
Entalpía
estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )
−123,0  kJ · mol −1
Peligros
Principales peligros Extremadamente inflamable
Pictogramas GHS GHS02: InflamableGHS08: peligro para la saludGHS07: Nocivo
Palabra de señal GHS Peligro
NFPA 704 (diamante de fuego)
3
4
2
punto de inflamabilidad -37 ° C (-35 ° F; 236 K)
747 ° C (1.377 ° F; 1.020 K)
Límites explosivos 2,3–36%
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
 660 mg / kg (cobaya, oral)
380 mg / kg (rata, oral)
440 mg / kg (ratón, oral)
1140 mg / kg (rata, oral)
690 mg / kg (cobaya, oral)
1740 ppm (ratón, 4 h)
4000 ppm (rata, 4 h)
LC Lo ( menor publicado )
 2005 ppm (perro, 4 h)
4000 ppm (conejillo de indias, 4 h)
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
 TWA 100 ppm (240 mg / m 3 )
REL (recomendado)
 California
IDLH (peligro inmediato)
 Ca [400 ppm]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El óxido de propileno es un compuesto orgánico con la fórmula molecular CH 3 CHCH 2 O. Este líquido volátil incoloro con un olor parecido al éter, se produce a gran escala industrialmente. Su principal aplicación es su uso para la producción de polioles de poliéter para su uso en la fabricación de plásticos de poliuretano . Es un epóxido quiral , aunque se usa comúnmente como mezcla racémica .

Este compuesto a veces se denomina óxido de 1,2-propileno para distinguirlo de su isómero óxido de 1,3-propileno, más conocido como oxetano .

Producción

La producción industrial de óxido de propileno comienza a partir de propileno . Se emplean dos enfoques generales, uno que implica hidrocloración y otro que implica oxidación. En 2005, aproximadamente la mitad de la producción mundial se realizó a través de la tecnología de la clorhidrina y la otra mitad a través de rutas de oxidación. Este último enfoque está adquiriendo una importancia cada vez mayor.

Vía de hidrocloración

La ruta tradicional procede a través de la conversión de propeno en propileno clorhidrina de acuerdo con el siguiente esquema simplificado:

Propilenoxido Darstellung 1.svg

A continuación, se deshidroclora la mezcla de 1-cloro-2-propanol y 2-cloro-1-propanol. Por ejemplo:

Propylenoxid Darstellung 2.svg

La cal ( hidróxido de calcio ) se usa a menudo para absorber el HCl .

Oxidación de propileno

La otra ruta general al óxido de propileno implica la oxidación del propileno con un peróxido orgánico. La reacción sigue esta estequiometría:

CH 3 CH = CH 2 + RO 2 H → CH 3 CHCH 2 O + ROH

El proceso se practica con cuatro hidroperóxidos :

  • En el proceso Halcon , el hidroperóxido de t- butilo se deriva de la oxigenación del isobutano , que produce t -butanol . Este coproducto se puede deshidratar a isobuteno, convertido en MTBE , un aditivo para gasolina .
  • Hidroperóxido de etilbenceno , derivado de la oxigenación del etilbenceno , que produce 1-feniletanol. Este coproducto se puede deshidratar para dar estireno , un monómero útil.
  • Hidroperóxido de cumeno derivado de la oxigenación de cumeno (isopropilbenceno), que produce alcohol cumílico. Mediante deshidratación e hidrogenación, este coproducto se puede reciclar de nuevo a cumeno. Esta tecnología fue comercializada por Sumitomo Chemical.
  • El peróxido de hidrógeno es el oxidante en el proceso de peróxido de hidrógeno a óxido de propileno (HPPO), catalizado por una silicalita dopada con titanio :
    C 3 H 6 + H 2 O 2 → C 3 H 6 O + H 2 O

En principio, este proceso produce sólo agua era un subproducto. En la práctica, se generan algunas derivadas de PO de anillo abierto.

Reacciones

Como otros epóxidos, el PO sufre reacciones de apertura de anillo. Con agua se produce propilenglicol. Con los alcoholes, ocurren reacciones, llamadas hidroxilpropilación , análogas a la etoxilación . Los reactivos de Grignard se agregan al óxido de propileno para dar alcoholes secundarios.

Algunas otras reacciones del óxido de propileno incluyen:

Usos

Entre el 60 y el 70% de todo el óxido de propileno se convierte en poliéter polioles mediante el proceso llamado alcoxilación . Estos polioles son componentes básicos en la producción de plásticos de poliuretano . Aproximadamente el 20% del óxido de propileno se hidroliza en propilenglicol , mediante un proceso que se acelera mediante catálisis ácida o básica . Otros productos importantes son polipropilenglicol , éteres de propilenglicol y carbonato de propileno .

Usos de nicho

Fumigante

La Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos aprobó el uso de óxido de propileno para pasteurizar almendras crudas a partir del 1 de septiembre de 2007, en respuesta a dos incidentes de contaminación por Salmonella en huertos comerciales, uno en Canadá y otro en los Estados Unidos. Las nueces de pistacho también se pueden someter a óxido de propileno para controlar la Salmonella .

Microscopía

El óxido de propileno se usa comúnmente en la preparación de muestras biológicas para microscopía electrónica , para eliminar el etanol residual usado previamente para la deshidratación. En un procedimiento típico, la muestra se sumerge primero en una mezcla de volúmenes iguales de etanol y óxido de propileno durante 5 minutos, y luego cuatro veces en óxido puro, 10 minutos cada una.

Seguridad

Es un carcinógeno humano potencial y está incluido en la Lista de carcinógenos del Grupo 2B de la IARC .

Ocurrencia natural

En 2016 se informó que se detectó óxido de propileno en Sagittarius B2 , una nube de gas en la Vía Láctea que pesa tres millones de masas solares . Es la primera molécula quiral detectada en el espacio, aunque sin exceso enantiomérico.

Referencias

Fuentes citadas

enlaces externos