Alcohol isopropílico - Isopropyl alcohol

Fórmula esquelética de alcohol isopropílico
Modelo de bola y palo de alcohol isopropílico
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Propan-2-ol
Otros nombres
2-Propanol
Isopropanol
Alcohol para frotar
sec -Alcohol propílico
2-Hidroxipropano
i -PrOH
Dimetil carbinol
IPA
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
635639
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.000.601 Edita esto en Wikidata
1464
KEGG
Número RTECS
UNII
un numero 1219
  • InChI = 1S / C3H7OH / c1-3 (2) 4 / h3-4H, 1-2H3 chequeY
    Clave: KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • CC (O) C
Propiedades
C 3 H 8 O
Masa molar 60,096  g / mol
Apariencia Líquido incoloro
Olor Olor acre alcohólico
Densidad 0,786  g / cm 3 (20  ° C)
Punto de fusion −89 ° C (−128 ° F; 184 K)
Punto de ebullición 82,6 ° C (180,7 ° F; 355,8 K)
Miscible con agua
Solubilidad Miscible con benceno , cloroformo , etanol , éter , glicerina ; soluble en acetona
log P −0,16
Acidez (p K a ) 16,5
−45,794 · 10 −6  cm 3 / mol
1.3776
Viscosidad 2,86 cP a 15 ° C 1,96 cP a 25 ° C 1,77 c P a 30 ° C   
  
1,66 D (gas)  
Farmacología
D08AX05 ( OMS )
Riesgos
Principales peligros Inflamable
Ficha de datos de seguridad Ver: página de datos Ficha de datos
de seguridad externa
Pictogramas GHS GHS07: Nocivo GHS02: Inflamable
Palabra de señal GHS Peligro
H225 , H319 , H336
P210 , P261 , P305 + 351 + 338
NFPA 704 (diamante de fuego)
1
3
0
punto de inflamabilidad Vaso abierto: 11,7 ° C (53,1 ° F; 284,8 K) Vaso
cerrado: 13 ° C (55 ° F)
399 ° C (750 ° F; 672 K)
Límites explosivos 2–12,7%
980  mg / m 3 (TWA), 1225  mg / m 3 (STEL)
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
LC Lo ( menor publicado )
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 400  ppm (980  mg / m 3 )
REL (recomendado)
TWA 400  ppm (980  mg / m 3 ), ST 500  ppm (1225 mg / m 3 )
IDLH (peligro inmediato)
2000  ppm
Compuestos relacionados
Alcoholes relacionados
1-propanol , etanol , 2-butanol
Página de datos complementarios
Índice de refracción ( n ),
constante dieléctricar ), etc.

Datos termodinámicos
Comportamiento de fase
sólido-líquido-gas
UV , IR , RMN , MS
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El alcohol isopropílico ( nombre IUPAC propan-2-ol y también llamado isopropanol o 2-propanol ) es un compuesto químico inflamable e incoloro ( fórmula química CH 3 CHOHCH 3 ) con un olor fuerte . Como grupo isopropilo unido a un grupo hidroxilo , es el ejemplo más simple de un alcohol secundario , donde el átomo de carbono del alcohol está unido a otros dos átomos de carbono. Es un isómero estructural de 1-propanol y etilmetiléter .

Se utiliza en la fabricación de una amplia variedad de productos químicos industriales y domésticos y es un ingrediente común en productos químicos como antisépticos , desinfectantes y detergentes .

Propiedades

El alcohol isopropílico es miscible en agua, etanol , éter y cloroformo . Disuelve etilcelulosa , polivinil butiral , muchos aceites, alcaloides, gomas y resinas naturales. A diferencia del etanol o el metanol , el alcohol isopropílico no es miscible con soluciones salinas y se puede separar de las soluciones acuosas añadiendo una sal como el cloruro de sodio . El proceso se llama coloquialmente salazón y hace que el alcohol isopropílico concentrado se separe en una capa distinta.

El alcohol isopropílico forma un azeótropo con el agua, lo que da un punto de ebullición de 80,37 ° C (176,67 ° F) y una composición de 87,7% en masa (91% en volumen) de alcohol isopropílico. Las mezclas de agua y alcohol isopropílico tienen puntos de fusión reducidos. Tiene un sabor ligeramente amargo y no es seguro para beber.

El alcohol isopropílico se vuelve cada vez más viscoso al disminuir la temperatura y se congela a -89 ° C (-128 ° F).

El alcohol isopropílico tiene una absorbancia máxima a 205 nm en un espectro ultravioleta visible .

Reacciones

El alcohol isopropílico se puede oxidar a acetona , que es la cetona correspondiente . Esto se puede lograr utilizando agentes oxidantes como el ácido crómico o mediante la deshidrogenación de alcohol isopropílico sobre un catalizador de cobre calentado :

(CH 3 ) 2 CHOH → (CH 3 ) 2 CO + H 2

El alcohol isopropílico se utiliza a menudo como fuente de hidruro y disolvente en la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley y otras reacciones de hidrogenación de transferencia . El alcohol isopropílico puede convertirse en 2-bromopropano usando tribromuro de fósforo , o deshidratarse a propeno calentando con ácido sulfúrico .

Como la mayoría de los alcoholes, el alcohol isopropílico reacciona con metales activos como el potasio para formar alcóxidos que pueden denominarse isopropóxidos . La reacción con aluminio (iniciada por trazas de mercurio ) se usa para preparar el catalizador isopropóxido de aluminio .

Historia

En 1920, Standard Oil produjo por primera vez alcohol isopropílico hidratando el propeno . El alcohol isopropílico se oxidó a acetona para la preparación de cordita , un propelente sin humo y poco explosivo .

Producción

En 1994, se produjeron 1,5 millones de toneladas de alcohol isopropílico en Estados Unidos, Europa y Japón. Se produce principalmente combinando agua y propeno en una reacción de hidratación o hidrogenando acetona . Hay dos rutas para el proceso de hidratación y ambos procesos requieren que el alcohol isopropílico se separe del agua y otros subproductos por destilación . El alcohol isopropílico y el agua forman un azeótropo , y la destilación simple da un material que es 87,9% en masa de alcohol isopropílico y 12,1% en masa de agua. El alcohol isopropílico puro ( anhidro ) se obtiene mediante destilación azeotrópica del alcohol isopropílico húmedo usando éter diisopropílico o ciclohexano como agentes azeotrópicos.

Biológico

El cuerpo produce pequeñas cantidades de alcohol isopropílico en la cetoacidosis diabética .

Hidratación indirecta

La hidratación indirecta reacciona el propeno con ácido sulfúrico para formar una mezcla de ésteres de sulfato. Este proceso puede utilizar propeno de baja calidad y es predominante en los EE. UU. Estos procesos dan principalmente alcohol isopropílico en lugar de 1-propanol, porque la adición de agua o ácido sulfúrico al propeno sigue la regla de Markovnikov . La hidrólisis posterior de estos ésteres por vapor produce alcohol isopropílico, por destilación. El éter diisopropílico es un subproducto importante de este proceso; se recicla al proceso y se hidroliza para dar el producto deseado.

CH 3 CH = CH 2 + H 2 OH 2 SO 4(CH 3 ) 2 CHOH

Hidratación directa

La hidratación directa hace reaccionar el propeno y el agua, ya sea en fase gaseosa o líquida , a altas presiones en presencia de catalizadores ácidos sólidos o soportados . Este tipo de proceso generalmente requiere propileno de mayor pureza (> 90%). La hidratación directa se usa más comúnmente en Europa.

Hidrogenación de acetona

El alcohol isopropílico se puede preparar mediante la hidrogenación de acetona , sin embargo, este enfoque implica un paso adicional en comparación con los métodos anteriores, ya que la acetona se prepara normalmente a partir de propeno mediante el proceso de cumeno . Puede resultar económico dependiendo del valor de los productos. Un problema conocido es la formación de MIBK y otros productos de autocondensación. El níquel Raney fue uno de los catalizadores industriales originales, los catalizadores modernos a menudo son materiales bimetálicos soportados . Este es un proceso eficiente y fácil

Usos

Uno de los usos a pequeña escala del isopropanol es en las cámaras de nubes . El isopropanol tiene propiedades físicas y químicas ideales para formar una capa sobresaturada de vapor que puede condensarse mediante partículas de radiación .

En 1990, se utilizaron 45.000 toneladas métricas de alcohol isopropílico en Estados Unidos, principalmente como disolvente para revestimientos o para procesos industriales. En ese año, se utilizaron 5400 toneladas métricas para fines domésticos y en productos para el cuidado personal. El alcohol isopropílico es popular en particular para aplicaciones farmacéuticas, debido a su baja toxicidad. Se utiliza algo de alcohol isopropílico como intermedio químico. El alcohol isopropílico se puede convertir en acetona, pero el proceso de cumeno es más significativo.

Solvente

El alcohol isopropílico disuelve una amplia gama de compuestos no polares . También se evapora rápidamente, deja casi cero rastros de aceite, en comparación con el etanol, y es relativamente no tóxico, en comparación con los disolventes alternativos. Por lo tanto, se usa ampliamente como solvente y como líquido de limpieza, especialmente para disolver aceites. Junto con el etanol , el n- butanol y el metanol , pertenece al grupo de los disolventes alcohólicos.

El alcohol isopropílico se usa comúnmente para limpiar anteojos , contactos eléctricos , cabezales de cinta de audio o video , DVD y otras lentes de disco óptico , eliminando la pasta térmica de los disipadores de calor en las CPU y otros paquetes de circuitos integrados .

Intermedio

El alcohol isopropílico se esterifica para dar acetato de isopropilo , otro disolvente. Reacciona con el disulfuro de carbono y el hidróxido de sodio para dar isopropilxantato de sodio , un herbicida y un reactivo de flotación de minerales . El alcohol isopropílico reacciona con tetracloruro de titanio y aluminio metálico para dar isopropóxidos de titanio y aluminio , respectivamente, el primero un catalizador y el segundo un reactivo químico. Este compuesto puede servir como reactivo químico en sí mismo, actuando como donante de dihidrógeno en la hidrogenación por transferencia .

Médico

El alcohol , el desinfectante para manos y las toallas desinfectantes contienen típicamente una solución al 60-70% de alcohol isopropílico o etanol en agua . Se requiere agua para abrir los poros de la membrana de las bacterias, que actúa como puerta de entrada para el alcohol isopropílico. Se puede usar una solución al 75% v / v en agua como desinfectante de manos. El alcohol isopropílico se utiliza como ayuda para secar el agua para la prevención de la otitis externa , más conocida como oído de nadador.

Usos tempranos como anestésico

Aunque el alcohol isopropílico se puede utilizar para la anestesia, sus muchos atributos negativos o inconvenientes prohíben este uso. El alcohol isopropílico también se puede usar de manera similar como solvente o como anestésico inhalando los vapores o por vía oral. Los primeros usos incluyeron el uso del solvente como anestésico general para pequeños mamíferos y roedores por parte de científicos y algunos veterinarios. Sin embargo, pronto se suspendió, ya que surgieron muchas complicaciones, como irritación respiratoria, hemorragia interna y problemas visuales y auditivos. En casos raros, se observó insuficiencia respiratoria que condujo a la muerte de los animales.

Automotor

El alcohol isopropílico es un ingrediente importante en los aditivos de combustible de los "secadores de gas" . En cantidades significativas, el agua es un problema en los tanques de combustible, ya que se separa de la gasolina y puede congelarse en las líneas de suministro a bajas temperaturas. El alcohol no elimina el agua de la gasolina, pero el alcohol solubiliza el agua en la gasolina. Una vez soluble , el agua no presenta el mismo riesgo que el agua insoluble, ya que ya no se acumula en las líneas de suministro y se congela, sino que se disuelve dentro del propio combustible. El alcohol isopropílico se vende a menudo en latas de aerosol como anticongelante de parabrisas o cerraduras de puertas. El alcohol isopropílico también se usa para eliminar los rastros de líquido de frenos de los sistemas de frenos hidráulicos, de modo que el líquido de frenos (generalmente DOT 3 , DOT 4 o aceite mineral ) no contamine las pastillas de freno y provoque un frenado deficiente. Las mezclas de alcohol isopropílico y agua también se usan comúnmente en el líquido limpiaparabrisas casero.

Laboratorio

Como conservante de muestras biológicas, el alcohol isopropílico proporciona una alternativa comparativamente no tóxica al formaldehído y otros conservantes sintéticos. Se utilizan soluciones de alcohol isopropílico al 70-99% para conservar las muestras.

El alcohol isopropílico se usa a menudo en la extracción de ADN . Un trabajador de laboratorio lo agrega a una solución de ADN para precipitar el ADN, que luego forma un sedimento después de la centrifugación. Esto es posible porque el ADN es insoluble en alcohol isopropílico.

La seguridad

El vapor de alcohol isopropílico es más denso que el aire y es inflamable , con un rango de inflamabilidad de entre 2 y 12,7% en el aire. Debe mantenerse alejado del calor y las llamas abiertas. Se ha informado que la destilación de alcohol isopropílico sobre magnesio forma peróxidos , que pueden explotar al concentrarse. El alcohol isopropílico causa irritación ocular y es un alérgeno potencial. Se recomienda el uso de guantes protectores.

Toxicología

El alcohol isopropílico, a través de sus metabolitos, es algo más tóxico que el etanol, pero considerablemente menos tóxico que el etilenglicol o el metanol. La muerte por ingestión o absorción incluso de cantidades relativamente grandes es rara. Tanto isopropanol y su metabolito , la acetona , actúan como sistema nervioso central (SNC) depresores . El envenenamiento puede ocurrir por ingestión, inhalación o absorción cutánea. Los síntomas de la intoxicación por alcohol isopropílico incluyen rubor , dolor de cabeza , mareos , depresión del SNC , náuseas , vómitos , anestesia , hipotermia , presión arterial baja , shock , depresión respiratoria y coma . Las sobredosis pueden causar un olor afrutado en el aliento como resultado de su metabolismo a acetona . El alcohol isopropílico no causa una acidosis con brecha aniónica , pero produce una brecha osmolal entre las osmolalidades calculadas y medidas del suero, al igual que los otros alcoholes.

El alcohol isopropílico se oxida para formar acetona por la alcohol deshidrogenasa en el hígado y tiene una vida media biológica en humanos entre 2.5 y 8.0 horas. A diferencia de la intoxicación por metanol o etilenglicol , los metabolitos del alcohol isopropílico son considerablemente menos tóxicos y el tratamiento es en gran medida de apoyo. Además, no hay indicación para el uso de fomepizol , un inhibidor de la alcohol deshidrogenasa, a menos que se sospeche la co-ingestión con metanol o etilenglicol.

En patología forense , las personas que han muerto como resultado de la cetoacidosis diabética suelen tener concentraciones sanguíneas de alcohol isopropílico de decenas de mg / dL, mientras que las personas por ingestión mortal de alcohol isopropílico suelen tener concentraciones sanguíneas de cientos de mg / dL.

Referencias

enlaces externos