Acilación - Acylation
En química , la acilación (o alcanoilación) es el proceso de agregar un grupo acilo a un compuesto. El compuesto que proporciona el grupo acilo se denomina agente acilante .
Debido a que forman un electrófilo fuerte cuando se tratan con algunos catalizadores metálicos , los haluros de acilo se usan comúnmente como agentes acilantes. Por ejemplo, la acilación de Friedel-Crafts usa cloruro de acetilo ( cloruro de etanoílo), CH 3 COCl, como agente y cloruro de aluminio (AlCl 3 ) como catalizador para agregar un grupo etanoílo ( acetilo ) al benceno :
El mecanismo de esta reacción es la sustitución aromática electrofílica .
Los haluros de acilo y los anhídridos de ácidos carboxílicos también son agentes acilantes comúnmente usados. En algunos casos, los ésteres activos exhiben una reactividad comparable. Todos reaccionan con aminas para formar amidas y alcoholes para formar ésteres por sustitución de acilo nucleofílico .
La acilación puede usarse para prevenir reacciones de transposición que normalmente ocurrirían en la alquilación . Para hacer esto, se realiza una reacción de acilación, luego se elimina el carbonilo mediante reducción de Clemmensen o un proceso similar.
Acilación en biología
La acilación de proteínas es la modificación postraduccional de proteínas mediante la unión de grupos funcionales a través de enlaces acilo. Se ha observado que la acilación de proteínas es un mecanismo que controla la señalización biológica. Un tipo destacado es la acilación grasa, la adición de ácidos grasos a aminoácidos particulares (por ejemplo , miristoilación , palmitoilación o palmitoleoilación ). Diferentes tipos de ácidos grasos participan en la acilación global de proteínas. La palmitoleoilación es un tipo de acilación en el que el ácido palmitoleico de ácido graso monoinsaturado se une covalentemente a residuos de serina o treonina de proteínas. La palmitoleoilación parece desempeñar un papel importante en el tráfico y la focalización y función de las proteínas Wnt .