Grupo acetilo - Acetyl group

Grupo acetilo
Fórmula esquelética de acetilo con todos los hidrógenos implícitos mostrados
Nombres
Nombre IUPAC
Acetilo (preferido al etanoilo)
Nombre IUPAC sistemático
Metiloxidocarbono (•) (aditivo)
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
Abreviaturas C.A
1697938
CHEBI
ChemSpider
786
  • EnChI = 1S / C2H3O / c1-2-3 / h1H3 chequeY
    Clave: TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • C [C] = O
Propiedades
C 2 H 3 O
Masa molar 43,045  g · mol −1
Termoquímica
Entalpía
estándar de formación f H 298 )
−15 a −9 kJ mol −1
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
Acetona

Monóxido de carbono

Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

En química orgánica , el acetilo es un resto , el acilo con fórmula química CH 3 CO. A veces se representa con el símbolo Ac (que no debe confundirse con el elemento actinio ).

El grupo acetilo contiene un grupo metilo unido de forma simple a un carbonilo . El centro carbonilo de un radical acilo tiene un electrón no enlazado con el que forma un enlace químico con el resto R de la molécula. En la nomenclatura de la IUPAC , el acetilo se llama etanoilo, aunque este término apenas se escucha.

La fracción acetilo es un componente de muchos compuestos orgánicos , incluido el ácido acético , el neurotransmisor acetilcolina , acetil-CoA , acetilcisteína , acetaminofeno (también conocido como paracetamol) y ácido acetilsalicílico (también conocido como aspirina ).

Acetilación

En naturaleza

La introducción de un grupo acetilo en una molécula se llama acetilación . En los organismos biológicos, los grupos acetilo se transfieren comúnmente de acetil-CoA a otras moléculas orgánicas. La acetil-CoA es un intermediario tanto en la sintetasa biológica como en la descomposición de muchas moléculas orgánicas. La acetil-CoA también se crea durante la segunda etapa de la respiración celular, la descarboxilación del piruvato , por la acción de la piruvato deshidrogenasa sobre el ácido pirúvico .

Las histonas y otras proteínas a menudo se modifican mediante acetilación. Por ejemplo, a nivel del ADN, la acetilación de histonas por acetiltransferasas (HAT) provoca una expansión de la arquitectura de la cromatina, lo que permite que se produzca la transcripción genética . Sin embargo, la eliminación del grupo acetilo por las histonas desacetilasas (HDAC) condensa la estructura del ADN, lo que evita la transcripción.

Química orgánica sintética y farmacéutica

La acetilación se puede lograr usando una variedad de métodos, siendo el más común mediante el uso de anhídrido acético o cloruro de acetilo , a menudo en presencia de una base de amina terciaria o aromática . Una acetilación típica es la conversión de glicina en N- acetilglicina :

H 2 NCH 2 CO 2 H + (CH 3 CO) 2 O → CH 3 C (O) NHCH 2 CO 2 H + CH 3 CO 2 H

Farmacología

Las moléculas orgánicas acetiladas exhiben una mayor capacidad para cruzar la barrera hematoencefálica selectivamente permeable . La acetilación ayuda a que un fármaco determinado llegue al cerebro más rápidamente, lo que hace que los efectos del fármaco sean más intensos y aumenta la eficacia de una dosis determinada. El grupo acetilo en el ácido acetilsalicílico (aspirina) mejora su eficacia en relación con el ácido salicílico antiinflamatorio natural . De manera similar, la acetilación convierte el analgésico natural morfina en la mucho más potente heroína (diacetilmorfina).

Existe alguna evidencia de que la acetil-L-carnitina puede ser más eficaz para algunas aplicaciones que la L-carnitina . La acetilación del resveratrol es prometedora como uno de los primeros medicamentos antirradiación para las poblaciones humanas.

Ver también

Referencias