2-butanol - 2-Butanol

2-butanol
Fórmula esquelética de 2-butanol
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Butan-2-ol
Otros nombres
sec -Butanol
sec -Alcohol butílico
2-Butanol
Alcohol 2-butílico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
773649

1718764 ( R )
1718763 ( S )

CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA 100.001.053 Edita esto en Wikidata
Número CE
1686

396584 ( R )
25655 ( S )

Malla 2-butanol
Número RTECS
UNII
un numero 1120
  • EnChI = 1S / C4H10O / c1-3-4 (2) 5 / h4-5H, 3H2,1-2H3 chequeY
    Clave: BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • CCC (C) O
Propiedades
C 4 H 10 O
Masa molar 74,123  g · mol −1
Densidad 0,808 g cm −3
Punto de fusion -115 ° C; -175 ° F; 158 K
Punto de ebullición 98 a 100 ° C; 208 a 212 ° F; 371 hasta 373 K
290 g / L
log P 0,683
Presión de vapor 1,67 kPa (a 20 ° C)
Acidez (p K a ) 17,6
−5,7683 × 10 −5  cm 3  mol −1
1.3978 (a 20 ° C)
Termoquímica
197,1 J K −1  mol −1
213,1 J K −1  mol −1
Entalpía
estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )
−343,3 a −342,1 kJ mol −1
Entalpía
estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 )
−2,6611 a −2,6601 MJ mol −1
Peligros
Ficha de datos de seguridad inchem.org
Pictogramas GHS GHS02: Inflamable GHS07: Nocivo
Palabra de señal GHS Advertencia
H226 , H319 , H335 , H336
P261 , P305 + 351 + 338
NFPA 704 (diamante de fuego)
1
3
0
punto de inflamabilidad 22 a 27 ° C (72 a 81 ° F; 295 a 300 K)
405 ° C (761 ° F; 678 K)
Límites explosivos 1,7–9,8%
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LC Lo ( menor publicado )
 16.000 ppm (rata, 4 horas)
10.670 ppm (ratón, 3,75 horas)
16.000 ppm (ratón, 2,67 horas)
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
 TWA 150 ppm (450 mg / m 3 )
REL (recomendado)
 TWA 100 ppm (305 mg / m 3 ) ST 150 ppm (455 mg / m 3 )
IDLH (peligro inmediato)
 2000 ppm
Compuestos relacionados
Butanoles relacionados
n -Butanol
Isobutanol
terc -Butanol
Compuestos relacionados
 Butanona
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
chequeY verificar  ( ¿qué es   ?) chequeY☒norte
Referencias de Infobox

2-Butanol , o sec -butanol , es un compuesto orgánico con la fórmula C H 3 CH ( O H) CH 2 CH 3 . Este alcohol secundario es un líquido inflamable, incoloro, soluble en tres partes de agua y completamente miscible con disolventes orgánicos. Se produce a gran escala, principalmente como precursor del disolvente industrial metiletilcetona . El 2-butanol es quiral y, por tanto, puede obtenerse como cualquiera de los dos estereoisómeros designados como ( R ) - (-) - 2-butanol y ( S ) - (+) - 2-butanol. Normalmente se encuentra como una mezcla 1: 1 de los dos estereoisómeros, una mezcla racémica .

R-butan-2-ol 2D esquelético.png S-butan-2-ol 2D skeletal.png
R-Butan-2-ol-3D-balls.png S-Butan-2-ol-3D-balls.png
( R ) - (-) - 2-butanol ( S ) - (+) - 2-butanol

Fabricación y aplicaciones

El 2-butanol se fabrica industrialmente mediante la hidratación de 1-buteno o 2-buteno :

But-2-ene-hydration-2D-skeletal.png

El ácido sulfúrico se utiliza como catalizador para esta conversión.

En el laboratorio se puede preparar mediante la reacción de Grignard haciendo reaccionar bromuro de etilmagnesio con acetaldehído en éter dietílico seco o tetrahidrofurano .

Aunque se usa algo de 2-butanol como solvente, se convierte principalmente en butanona (metiletilcetona, MEK), un solvente industrial importante que se encuentra en muchos agentes de limpieza domésticos y removedores de pintura. Aunque la mayoría de los removedores de pintura han dejado de usar MEK en sus productos debido a problemas de salud y nuevas leyes. Los ésteres volátiles de 2-butanol tienen aromas agradables y se utilizan en pequeñas cantidades como perfumes o en sabores artificiales.

Solubilidad

La solubilidad enumerada del 2-butanol a menudo es incorrecta, incluidas algunas de las referencias más conocidas, como el Merck Index , el CRC Handbook of Chemistry and Physics y el Lange's Handbook of Chemistry . Incluso el Programa Internacional de Seguridad Química enumera la solubilidad incorrecta. Este error generalizado se originó debido al Handbuch der Organischen Chemie ( Manual de química orgánica ) de Beilstein . Este trabajo cita una falsa solubilidad de 12,5 g / 100 g de agua. Muchas otras fuentes utilizaron esta solubilidad, que se ha convertido en un error generalizado en el mundo industrial. Los datos correctos (35,0 g / 100 ga 20 ° C, 29 g / 100 ga 25 ° C y 22 g / 100 ga 30 ° C) fueron publicados por primera vez en 1886 por Alexejew y luego otros datos similares fueron reportados por otros científicos como Dolgolenko y Dryer en 1907 y 1913, respectivamente.

Precauciones

Como otros butanoles, el 2-butanol tiene una baja toxicidad aguda. El LD 50 es 4400 mg / kg (rata, oral).

Se han reportado varias explosiones durante la destilación convencional de 2-butanol, aparentemente debido a la acumulación de peróxidos con un punto de ebullición más alto que el del alcohol puro (y por lo tanto se concentran en la olla destilada durante la destilación). Como los alcoholes, a diferencia de los éteres, no son ampliamente conocidos por ser capaces de formar impurezas de peróxido, es probable que se pase por alto el peligro. El 2-butanol se encuentra en las sustancias químicas que forman peróxido de clase B

Referencias

enlaces externos