Reacción de Schotten-Baumann - Schotten–Baumann reaction
| Reacción de Schotten-Baumann | |
|---|---|
| Lleva el nombre de |
Carl Schotten Eugen Baumann |
| Tipo de reacción | Reacción de condensación |
| Identificadores | |
| Portal de química orgánica | reacción de Schotten-Baumann |
| ID de ontología RSC | RXNO: 0000165 |
La reacción de Schotten-Baumann es un método para sintetizar amidas a partir de aminas y cloruros de ácido :
La reacción de Schotten-Baumann también se refiere a la conversión de cloruro de ácido en ésteres . La reacción fue descrita por primera vez en 1883 por los químicos alemanes Carl Schotten y Eugen Baumann .
El nombre "condiciones de reacción de Schotten-Baumann" a menudo indica el uso de un sistema disolvente de dos fases, que consta de agua y un disolvente orgánico. La base dentro de la fase acuosa neutraliza el ácido generado en la reacción, mientras que los materiales de partida y el producto permanecen en la fase orgánica, a menudo diclorometano o éter dietílico .
Aplicaciones
La reacción de Schotten-Baumann o las condiciones de reacción se utilizan ampliamente en química orgánica .
Ejemplos:
- síntesis de N-vanilil nonanamida , también conocida como capsaicina sintética
- síntesis de benzamida a partir de cloruro de benzoílo y una fenetilamina
- acilación de una bencilamina con cloruro de acetilo ( el anhídrido acético es una alternativa)
en la síntesis de péptidos de Fischer ( Emil Fischer , 1903) se condensa un cloruro de ácido α-cloro con el éster de un aminoácido . A continuación, el éster se hidroliza y el ácido se convierte en cloruro de ácido, lo que permite la extensión de la cadena peptídica en otra unidad. En un paso final, el átomo de cloruro se reemplaza por un grupo amino que completa la síntesis del péptido .
Otras lecturas
- Schotten, C. (1884). "Ueber die Oxydation des Piperidins" . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 17 (2): 2544-2547. doi : 10.1002 / cber.188401702178 .
- Baumann, E. (1886). "Ueber eine einfache Methode der Darstellung von Benzoësäureäthern" . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 19 (2): 3218–3222. doi : 10.1002 / cber.188601902348 .