Disolvente polar - Polar solvent
Un disolvente prótico es un disolvente que tiene un átomo de hidrógeno unido a un oxígeno (como en un grupo hidroxilo ), un nitrógeno (como en un grupo amina ) o fluoruro (como en el fluoruro de hidrógeno ). En términos generales, cualquier disolvente que contenga un H + lábil se denomina disolvente prótico. Las moléculas de dichos disolventes donan fácilmente protones (H + ) a los solutos, a menudo mediante enlaces de hidrógeno . El agua es el solvente prótico más común. Por el contrario, los disolventes apróticos no pueden donar hidrógeno. Los principales usos de los solventes polares son en pinturas, removedores de pintura, tintas, limpieza en seco.
Disolventes próticos polares
Los disolventes próticos polares se utilizan a menudo para disolver sales. En general, estos disolventes tienen altas constantes dieléctricas y alta polaridad .
Características comunes de los disolventes próticos:
- los disolventes muestran enlaces de hidrógeno
- Los disolventes tienen un hidrógeno ácido (aunque pueden ser ácidos muy débiles como el etanol )
- los disolventes disuelven las sales
- cationes por pares de electrones libres no compartidos
- aniones por enlaces de hidrógeno
Los ejemplos incluyen agua , la mayoría de los alcoholes , ácido fórmico , fluoruro de hidrógeno y amoníaco . Los disolventes próticos polares son favorables para las reacciones S N 1 , mientras que los disolventes apróticos polares son favorables para las reacciones S N 2 .
Disolventes apróticos polares
Los disolventes apróticos polares son disolventes que carecen de hidrógeno ácido. En consecuencia, no son donantes de enlaces de hidrógeno . Estos disolventes tienen generalmente polaridad y constantes dieléctricas intermedias . Aunque desaconseja el uso del término "aprótico polar", la IUPAC describe que tales disolventes tienen tanto constantes dieléctricas elevadas como momentos dipolares elevados, siendo un ejemplo el acetonitrilo . Otros solventes que cumplen con los criterios de la IUPAC incluyen piridina, acetato de etilo, DMF , HMPA y DMSO .
Características comunes de los disolventes apróticos:
- disolventes que pueden aceptar enlaces de hidrógeno
- solventes que no tienen hidrógeno ácido
- solventes que pueden disolver sales
Los criterios son relativos y muy cualitativos. Se reconoce una variedad de acidez para disolventes apróticos. Su capacidad para disolver sales depende en gran medida de la naturaleza de la sal.
Los disolventes apróticos polares son generalmente incompatibles con bases fuertes, como los reactivos de Grignard o t -butillitio . Estos reactivos requieren éteres, no nitrilos, amidas, sulfóxidos, etc. La base fuerte puede incluso desprotonarlos (como el anión metilo como base que tiene un pK aH de 50 y los sulfóxidos que tienen un pK a s de aproximadamente 35).
Propiedades de los solventes comunes
Los disolventes se agrupan cualitativamente en disolventes no polares, polares apróticos y polares próticos, a menudo clasificados por constante dieléctrica .
Solvente | Fórmula química | Punto de ebullición | Constante dieléctrica | Densidad | Momento dipolar ( D ) |
---|---|---|---|---|---|
Disolventes no polares | |||||
Hexano | CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | 69 ° C | 2.0 | 0,655 g / ml | 0,00 D |
benceno | C 6 H 6 | 80 ° C | 2.3 | 0,879 g / ml | 0,00 D |
tolueno | C 6 H 5 CH 3 | 111 ° C | 2.4 | 0,867 g / ml | 0,36 D |
1,4-dioxano | (CH 2 CH 2 O) 2 | 101 ° C | 2.3 | 1.033 g / mL | 0,45 D |
cloroformo | CHCl 3 | 61 ° C | 4.8 | 1,498 g / ml | 1.04 D |
éter dietílico | (CH 3 CH 2 ) 2 O | 35 ° C | 4.3 | 0,713 g / ml | 1,15 D |
Disolventes apróticos polares | |||||
diclorometano (DCM) | CH 2 Cl 2 | 40 ° C | 9.1 | 1,3266 g / ml | 1,60 D |
N-metilpirrolidona | CH 3 NC (O) C 3 H 6 | 202 ° C | 32,2 | 1.028 g / mL | 4.1 D |
tetrahidrofurano (THF) | C 4 H 8 O | 66 ° C | 7.5 | 0,886 g / ml | 1,75 D |
acetato de etilo (EtOAc) | CH 3 CO 2 CH 2 CH 3 | 77 ° C | 6.0 | 0,894 g / ml | 1,78 D |
acetona | CH 3 C (O) CH 3 | 56 ° C | 21 | 0,786 g / ml | 2,88 D |
dimetilformamida (DMF) | HC (O) N (CH 3 ) 2 | 153 ° C | 38 | 0,944 g / ml | 3,82 D |
acetonitrilo (MeCN) | CH 3 CN | 82 ° C | 37 | 0,786 g / ml | 3,92 D |
dimetilsulfóxido (DMSO) | CH 3 S (O) CH 3 | 189 ° C | 47 | 1.092 g / mL | 3,96 D |
carbonato de propileno (PC) | C 4 H 6 O 3 | 242 ° C | 64 | 1,205 g / ml | 4,90 D |
Disolventes próticos polares | |||||
ácido fórmico | HCO 2 H | 101 ° C | 58 | 1,21 g / ml | 1,41 D |
n- butanol | CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH | 118 ° C | 18 | 0,810 g / ml | 1,63 D |
isopropanol (IPA) | (CH 3 ) 2 CH (OH) | 82 ° C | 18 | 0,785 g / ml | 1,66 D |
nitrometano | CH 3 NO 2 | 101 ° C | 35,87 | 1,1371 g / ml | 3,56 D |
etanol (EtOH) | CH 3 CH 2 OH | 79 ° C | 24.55 | 0,789 g / ml | 1,69 D |
metanol (MeOH) | CH 3 OH | 65 ° C | 33 | 0,791 g / ml | 1,70 D |
Ácido acético (AcOH) | CH 3 CO 2 H | 118 ° C | 6.2 | 1.049 g / mL | 1,74 D |
Agua | H 2 O | 100 ° C | 80 | 1.000 g / mL | 1,85 D |
nota 1 La acetona está sujeta atautomería ceto-enola la forma enol (propen-2-ol) y por lo tanto puede exhibir un comportamiento prótico. |
nota 2 Aunque el hidrógeno está unido al carbono, el carbono está al lado de un nitrógeno cargado positivamente y está doblemente unido a un oxígeno. |
Solvente polar
Referencias
- Loudon, G. Mark. Química Orgánica 4a ed. Nueva York: Oxford University Press. 2002. pág. 317.
-
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/dimethyl_sulfoxide#section=Top
- Dr.Paul.o.victoria
- Prensa química africana.2010.pg405