Basketano - Basketane
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
Pentaciclo [4.4.0.0 2,5 .0 3,8 .0 4,7 ] decano |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |||
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PubChem CID
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |||
| C 10 H 12 | |||
| Masa molar | 132.206 g · mol −1 | ||
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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| Referencias de Infobox | |||
El basketano es un alcano policíclico con la fórmula química C 10 H 12 . El nombre se toma por su similitud estructural con la forma de una canasta . Basketane fue sintetizado por primera vez en 1966, de forma independiente por Masamune y Dauben y Whalen. Una patente europea publicada en 1988 usó basketano, que es un hidrocarburo , como material de partida para dopar capas delgadas de diamante debido a la alta presión de vapor de la molécula, la estructura del anillo de carbono y la menor relación de enlace de hidrógeno a carbono .
Nomenclatura química
En el año 1989 y antes de la síntesis del basketano, los químicos históricos estaban intrigados por la composición estructural de las moléculas , específicamente los objetos que se ven todos los días. Usando la química supramolecular , las moléculas como el cubano y el basketano fueron nombradas de acuerdo con su forma correspondiente e históricamente revelaron ciertas características y motivos personales de los químicos de esa época. El nombramiento de estas moléculas de forma única también se hizo considerando la nomenclatura química , como la adición de "-anos" para enlaces carbono-carbono simples y "-enos" para enlaces dobles carbono-carbono al final de las moléculas apropiadas.
Quimica molecular
Binmore et al. 1994 sintetizaron basketano usando cubano y crean este biproducto radical forzando a que los anillos de cubano se abran mediante tensión estructural para crear los enlaces químicos necesarios para esta molécula rígida. Este método se conoce como expansión de anillo, donde una parte de dos anillos unidos se abren y se reorganizan para eliminar las barreras entre los dos sistemas de anillos . Los radicales ciclobutil metilo que se reorganizan y se abren en estructuras como basketano y cubano son reordenamientos favorables con barreras de energía libre de alrededor de 0,3 kcal / mol .Tales moléculas policíclicas, en forma de jaula, no se ajustan a enlaces carbono-carbono simples con ángulos de 109,5 grados debido a su sistema tenso. La energía de deformación causa inestabilidad termodinámica que resulta en una mayor combustión y liberación de calor. Al realizar un análisis de masas, el gráfico de espectro de masas para basketano tiene un pico alto distinto a 39 m / z que distingue una estructura cíclica clara .
Las búsquedas de basketano en Internet están saturadas de sitios web de química de nivel de entrada que utilizan esta y otras moléculas como datos interesantes y divertidos sobre lo inusuales que pueden ser las estructuras moleculares.
Ver también
Referencias
Otras lecturas
- Binmore, Gavin T .; Della, Ernest W .; Elsey, GM; Head, Nueva Jersey; Walton, JC (1994). "Reacciones homolíticas de homocubane y basketano: reordenamiento del radical 9-basketyl por múltiples β-escisiones". Mermelada. Chem. Soc. 116 (7): 2759–2766. doi : 10.1021 / ja00086a009 .
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