Ciclobutano - Cyclobutane
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
Ciclobutano |
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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1900183 | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.005.468 | ||
Número CE | |||
81684 | |||
PubChem CID
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UNII | |||
un numero | 2601 | ||
Tablero CompTox ( EPA )
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Propiedades | |||
C 4 H 8 | |||
Masa molar | 56,107 g / mol | ||
Apariencia | Gas incoloro | ||
Densidad | 0,720 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | −91 ° C (−132 ° F; 182 K) | ||
Punto de ebullición | 12,5 ° C (54,5 ° F; 285,6 K) | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H220 , H280 | |||
P210 , P377 , P381 , P403 , P410 + 403 | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
Compuestos relacionados | |||
Alcanos relacionados
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Butano | ||
Compuestos relacionados
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Ciclobuteno ; Ciclobutadieno ; Ciclopropano ; Ciclopentano | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
El ciclobutano es un cicloalcano y un compuesto orgánico con la fórmula (CH 2 ) 4 . El ciclobutano es un gas incoloro y está disponible comercialmente como gas licuado . Los derivados del ciclobutano se denominan ciclobutanos. El ciclobutano en sí no tiene importancia comercial o biológica, pero los derivados más complejos son importantes en biología y biotecnología.
Estructura
Los ángulos de enlace entre los átomos de carbono se tensan significativamente y, como tales, tienen energías de enlace más bajas que los hidrocarburos lineales o no tensados relacionados, por ejemplo, butano o ciclohexano . Como tal, el ciclobutano es inestable por encima de aproximadamente 500 ° C.
Los cuatro átomos de carbono del ciclobutano no son coplanares; en cambio, el anillo adopta típicamente una conformación doblada o "fruncida" . Uno de los átomos de carbono forma un ángulo de 25 ° con el plano formado por los otros tres carbonos. De esta forma se reducen algunas de las interacciones eclipsantes . La conformación también se conoce como "mariposa". Las conformaciones fruncidas equivalentes se interconvierten:
Ciclobutanos en biología y biotecnología
A pesar de la tensión inherente, el motivo ciclobutano se encuentra de hecho en la naturaleza. Un ejemplo inusual es el ácido pentacicloanamóxico , que es un ladderano compuesto por 5 unidades de ciclobutano fusionadas. La tensión estimada en este compuesto es 3 veces mayor que la del ciclobutano. El compuesto se encuentra en bacterias que realizan el proceso de anammox , donde forma parte de una membrana apretada y muy densa que se cree protege al organismo de la hidroxilamina e hidrazina tóxicas involucradas en la producción de nitrógeno y agua a partir de iones de nitrito y amoníaco . Algunos fenestranos relacionados también se encuentran en la naturaleza.
Los fotodímeros de ciclobutano (CPD) se forman mediante reacciones fotoquímicas que dan como resultado el acoplamiento de los dobles enlaces C = C de las pirimidinas . Los dímeros de timina ( dímeros TT) formados entre dos timinas son los más abundantes de los CPD. Los CPD se reparan fácilmente mediante enzimas reparadoras de escisión de nucleótidos . En la mayoría de los organismos, también pueden repararse mediante fotoliasas, una familia de enzimas dependientes de la luz. Xeroderma pigmentosum es una enfermedad genética en la que este daño no se puede reparar, lo que provoca la decoloración de la piel y tumores inducidos por la exposición a la luz ultravioleta .
El carboplatino es un fármaco anticanceroso popular que se deriva del ácido ciclobutano-1,1-dicarboxílico.
Preparación
Existen muchos métodos para la preparación de ciclobutanos. Los alquenos se dimerizan tras la irradiación con luz ultravioleta. Los 1,4-dihalobutanos se convierten en ciclobutanos tras la deshalogenación con metales reductores.
El ciclobutano fue sintetizado por primera vez en 1907 por James Bruce y Richard Willstätter hidrogenando ciclobuteno en presencia de níquel.
Ver también
Referencias
enlaces externos
- Enlace a la hoja de datos