Estrictosidina - Strictosidine

Estrictosidina
Estructura de la estrictosidina
Nombres
Nombre IUPAC
20β-etenil-19α- (β- D -glucopiranosiloxi) -18-oxa-21-noryohimb-16-eno-16-carboxilato de metilo
Nombre IUPAC preferido
Metil (4 S , 5 R , 6 S ) -5-etenil-4 - {[(1 S ) -2,3,4,9-tetrahidro- 1H- pirido [3,4- b ] indol-1- il] metil} -6 - {[(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-trihidroxi-6- (hidroximetil) oxan-2-il] oxi} -5, 6-dihidro-4 H -piran-3-carboxilato
Otros nombres
Isovincósido
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
  • EnChI = 1S / C27H34N2O9 / c1-3-13-16 (10-19-21-15 (8-9-28-19) 14-6-4-5-7-18 (14) 29-21) 17 ( 25 (34) 35-2) 12-36-26 (13) 38-27-24 (33) 23 (32) 22 (31) 20 (11-30) 37-27 / h3-7,12-13, 16,19-20,22-24,26-33H, 1,8-11H2,2H3 / t13-, 16 +, 19 +, 20-, 22-, 23 +, 24-, 26 +, 27 + / m1 / s1
    Clave: XBAMJZTXGWPTRM-NTXHKPOFSA-N
  • COC (= O) C1 = CO [C @ H] ([C @@ H] ([C @@ H] 1C [C @ H] 2C3 = C (CCN2) C4 = CC = CC = C4N3) C = C ) O [C @ H] 5 [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O5) CO) O) O) O
Propiedades
C 27 H 34 N 2 O 9
Masa molar 530.574  g · mol −1
Punto de fusion 193-197 ° C
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

La estrictosidina es un compuesto químico natural formado por la reacción de condensación Pictet-Spengler de triptamina con secologanina , catalizada por la enzima strictosidina sintasa . En ocasiones, se hace referencia a miles de derivados de la estrictosidina con la frase amplia de alcaloides de indol monoterpeno . La estrictosidina es un producto intermedio en la biosíntesis de numerosos metabolitos de valor farmacéutico que incluyen quinina , camptotecina , ajmalicina , serpentina , vinblastina y vincristina .

Las vías biosintéticas ayudan a definir los subgrupos de derivados de la estrictosidina.

Distribución

La estrictosidina se encuentra en las siguientes familias de plantas:

Los esfuerzos recientes en ingeniería metabólica han permitido la síntesis de estrictosidina por levadura ( Saccharomyces cerevisiae ). Esto se logró mediante la adición de 21 genes y 3 deleciones de genes.

Referencias