Estrictosidina - Strictosidine
Nombres | |
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Nombre IUPAC
20β-etenil-19α- (β- D -glucopiranosiloxi) -18-oxa-21-noryohimb-16-eno-16-carboxilato de metilo
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Nombre IUPAC preferido
Metil (4 S , 5 R , 6 S ) -5-etenil-4 - {[(1 S ) -2,3,4,9-tetrahidro- 1H- pirido [3,4- b ] indol-1- il] metil} -6 - {[(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-trihidroxi-6- (hidroximetil) oxan-2-il] oxi} -5, 6-dihidro-4 H -piran-3-carboxilato |
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Otros nombres
Isovincósido
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChemSpider | |
PubChem CID
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Tablero CompTox ( EPA )
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Propiedades | |
C 27 H 34 N 2 O 9 | |
Masa molar | 530.574 g · mol −1 |
Punto de fusion | 193-197 ° C |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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Referencias de Infobox | |
La estrictosidina es un compuesto químico natural formado por la reacción de condensación Pictet-Spengler de triptamina con secologanina , catalizada por la enzima strictosidina sintasa . En ocasiones, se hace referencia a miles de derivados de la estrictosidina con la frase amplia de alcaloides de indol monoterpeno . La estrictosidina es un producto intermedio en la biosíntesis de numerosos metabolitos de valor farmacéutico que incluyen quinina , camptotecina , ajmalicina , serpentina , vinblastina y vincristina .
Las vías biosintéticas ayudan a definir los subgrupos de derivados de la estrictosidina.
Distribución
La estrictosidina se encuentra en las siguientes familias de plantas:
Los esfuerzos recientes en ingeniería metabólica han permitido la síntesis de estrictosidina por levadura ( Saccharomyces cerevisiae ). Esto se logró mediante la adición de 21 genes y 3 deleciones de genes.