Espermidina - Spermidine
butane-1,4-diamine_200_2.png)
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
N 1 - (3-aminopropil) butano-1,4-diamina |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 3DMet | |
| 1698591 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.004.264 
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| Número CE | |
| 454510 | |
| KEGG | |
| Malla | Espermidina |
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PubChem CID
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| Número RTECS | |
| UNII | |
| un numero | 2735 |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 7 H 19 N 3 | |
| Masa molar | 145,250 g · mol −1 |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Olor | Ictílico, amoniacal |
| Densidad | 925 mg mL −1 |
| Punto de fusion | 22 a 25 ° C (72 a 77 ° F; 295 a 298 K) |
| 145 g L −1 (a 20 ° C) | |
| log P | −0,504 |
| UV-vis (λ máx. ) | 260 nanómetro |
| Absorbancia | 0,1 |
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Índice de refracción ( n D )
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1,479 |
| Riesgos | |
| Pictogramas GHS |
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| Palabra de señal GHS | Peligro |
| H314 | |
| P280 , P305 + 351 + 338 , P310 | |
| punto de inflamabilidad | 112 ° C (234 ° F; 385 K) |
| Compuestos relacionados | |
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Aminas relacionadas
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
La espermidina es un compuesto de poliamina ( C
7H
19norte
3) que se encuentran en los ribosomas y tejidos vivos, y tienen varias funciones metabólicas dentro de los organismos. Originalmente se aisló del semen .
Función
La espermidina es una poliamina alifática. La espermidina sintasa (SPDS) cataliza su formación a partir de putrescina . Es un precursor de otras poliaminas, como la espermina y su isómero estructural termospermina .
La espermidina sincroniza una serie de procesos biológicos (como Ca 2+ , Na + , K + -ATPasa) manteniendo así el potencial de membrana y controlando el pH y el volumen intracelular. La espermidina regula los procesos biológicos, como la entrada de Ca 2+ por el receptor glutamatérgico de N-metil-d-aspartato (receptor NMDA), que se ha asociado con la activación de la vía de óxido nítrico sintasa (NOS) y cGMP / PKG y una disminución de Na + , Actividad de K + -ATPasa en sinaptosomas de la corteza cerebral.
La espermidina es un agente de longevidad en los mamíferos debido a varios mecanismos de acción, que apenas comienzan a entenderse. La autofagia es el mecanismo principal a nivel molecular, pero se han encontrado pruebas de otros mecanismos, incluida la reducción de la inflamación, el metabolismo de los lípidos y la regulación del crecimiento, la proliferación y la muerte celular.
Se sabe que la espermidina regula el crecimiento de las plantas, ayudando en el proceso in vitro de transcripción del ARN y la inhibición de la NOS. Además, la espermidina es un precursor de otras poliaminas, como la espermina y la termospermina, algunas de las cuales contribuyen a la tolerancia a la sequía y la salinidad en las plantas.
Se ha probado y se ha descubierto que la espermidina estimula el alargamiento del tallo del cabello y alarga el crecimiento del cabello. También se ha descubierto que la espermidina "regula al alza la expresión de las queratinas K15 y K19 asociadas a las células madre epiteliales, y la actividad del promotor de K15 modulada de forma dependiente de la dosis in situ y la eficiencia de formación de colonias, la proliferación y la expresión de K15 de las células K15-GFP + humanas aisladas in vitro . "
Acciones bioquímicas
Las acciones conocidas de la espermidina incluyen:
- Inhibe la óxido nítrico sintasa neuronal (nNOS)
- Se une y precipita el ADN
- Regulador de crecimiento vegetal de poliamina
Fuentes
Buenas fuentes dietéticas de espermidina son el queso curado, los champiñones, los productos de soya, las legumbres, el maíz y los cereales integrales. La espermidina es abundante en la dieta mediterránea . A modo de comparación: el contenido de espermidina en el plasma seminal humano varía entre aprox. 15 y 50 mg / L (media 31 mg / L).
| Comida | Espermidina mg / kg |
notas y referencias |
|---|---|---|
| Germen de trigo | 243 | |
| Soja, seca | 207 | japonés |
| Cheddar, 1 año | 199 | |
| Soja, seca | 128 | alemán |
| Champiñón | 89 | japonés |
| Salvado de arroz | 50 | |
| higado de pollo | 48 | |
| Guisantes verdes | 46 | |
| Mango | 30 | |
| Garbanzo | 29 | |
| Coliflor (cocida) | 25 | |
| Brócoli (cocido) | 25 |
Nota: el contenido de espermidina varía según la fuente y la edad. Consulte la referencia para obtener más detalles.
En los cereales, el endospermo contiene la mayor parte de la espermidina. Una de las fuentes dietéticas de cereales más conocidas es el germen de trigo , que contiene hasta 243 mg / kg.
Usos
- La espermidina se puede utilizar en la electroporación mientras se transfiere el ADN a la célula bajo el impulso eléctrico. Puede utilizarse para la purificación de proteínas de unión al ADN.
- La espermidina también se usa, junto con el cloruro de calcio, para precipitar ADN en microproyectiles para bombardear con una pistola genética .
- También se ha informado que la espermidina protege el corazón del envejecimiento y prolonga la vida útil de los ratones, mientras que en los humanos se correlaciona con una presión arterial más baja. También se encontró que reduce la cantidad de envejecimiento en levaduras, moscas, gusanos y células inmunes humanas al inducir la autofagia .
- La espermidina se usa comúnmente para reacciones de biología molecular in vitro, en particular, transcripción in vitro por ARN polimerasas de fagos, transcripción in vitro por ARN polimerasa II humana y traducción in vitro .
- La espermidina aumenta la especificidad y la reproducibilidad de la PCR mediada por Taq al neutralizar y estabilizar la carga negativa en la cadena principal de fosfato de ADN.
- La espermidina es, a pH fisiológico , un reactivo policatiónico que ayuda en la digestión enzimática al forzar la separación de las moléculas de ADN.