Norvaline - Norvaline
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC
Ácido 2-aminopentanoico
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| Otros nombres
Ácido 2-aminovalérico; ácido α-aminopentanoico; Propilglicina
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA |
100.026.858 
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PubChem CID
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| UNII | |||
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| Propiedades | |||
| C 5 H 11 N O 2 | |||
| Masa molar | 117,148 g · mol −1 | ||
| Acidez (p K a ) | 2,36 (carboxilo), 9,76 (amino) | ||
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |||
La norvalina (abreviada como Nva ) es un aminoácido con la fórmula CH 3 (CH 2 ) 2 CH (NH 2 ) CO 2 H. El compuesto es un análogo estructural del ácido valérico y también un isómero del aminoácido más común valina . Como la mayoría de los otros α-aminoácidos , la norvalina es quiral . Es un sólido blanco soluble en agua.
Ocurrencia
La norvalina es un aminoácido de cadena no ramificada no proteinogénico . Anteriormente se ha informado que es un componente natural de un péptido antifúngico de Bacillus subtilis . La norvalina y otros aminoácidos de cadena no ramificada modificados han recibido atención porque parecen estar incorporados en algunas proteínas recombinantes que se encuentran en E. coli . Se ha examinado su biosíntesis . La incorporación de Nva en péptidos refleja la selectividad imperfecta de la aminoacil-tRNA sintetasa asociada . En los experimentos de Miller-Urey que sondean la síntesis prebiótica de aminoácidos , se produce norvalina, pero también norleucina .
Se sabe que la norvalina promueve la regeneración de tejidos y el crecimiento muscular , y se convierte en un precursor de la vía biosintética de la penicilina.
No se ha informado que la norvalina sea tóxica en dosis de hasta 5 gramos al día, y los culturistas la usan comúnmente para aumentar la masa muscular. A concentraciones más altas, más de 5 gramos al día, se demostró que la norvalina disminuye la viabilidad celular (concentración celular de 125 um) y causa muerte celular necrótica y cambios significativos en la morfología y función mitocondrial. En concentraciones elevadas, todos los aminoácidos son citotóxicos y la toxicidad de la norvalina podría atribuirse al mimetismo de aminoácidos proteicos. Sin embargo, las conclusiones de este estudio han sido cuestionadas recientemente, debido a que la toxicidad demostrada por la l-norvalina se limita a ensayos in vitro específicos a concentraciones extremadamente altas. Además, en organismos superiores, la l-norvalina se tolera bien y la toxicidad in vivo no es evidente.
Nomenclatura
Tanto la norvalina como la norleucina (un grupo de hidrocarburos más largo) poseen el prefijo nor- por razones históricas, a pesar del uso convencional actual del prefijo para indicar un grupo de hidrocarburos que falta (bajo el cual teóricamente se llamarían "dihomoalanina" y "trihomoalanina"). El nombre no es sistemático, y la Comisión Conjunta de Nomenclatura IUPAC / IUB recomienda que se abandone este nombre y se utilice el nombre sistemático.
Uso en el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer.
Norvaline es un fármaco candidato prometedor para el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer. Es un inhibidor de la arginasa no competitivo que atraviesa fácilmente la barrera hematoencefálica y reduce la pérdida de arginina en el cerebro. La deposición de beta-amiloide se asocia con la privación de L-arginina y la neurodegeneración. Los ratones tratados con Norvaline muestran una memoria espacial mejorada, un aumento de las proteínas relacionadas con la neuroplasticidad y una disminución de la beta amiloide.