Grupo metoxi - Methoxy group
Un grupo metoxi es el grupo funcional que consiste en un grupo metilo unido al oxígeno . Este grupo alcoxi tiene la fórmula O - C H 3 . En un anillo de benceno , la ecuación de Hammett clasifica un sustituyente metoxi en la posición para como un grupo donante de electrones , pero como un grupo atractor de electrones si está en la posición meta . En la posición orto , es probable que los efectos estéricos causen una alteración significativa en la predicción de la ecuación de Hammett que, de lo contrario, sigue la misma tendencia que la de la posición para .
Ocurrencia
Los compuestos metoxi más simples son el metanol y el dimetiléter . Otros metoxi éteres incluyen anisol y vainillina . Muchos alcóxidos contienen grupos metoxi, por ejemplo, ortosilicato de tetrametilo y metóxido de titanio . Estos compuestos a menudo se clasifican como metoxidos . Los ésteres con un grupo metoxi se pueden denominar ésteres metílicos, y el sustituyente -COOCH 3 se denomina metoxicarbonilo.
Biosíntesis
En la naturaleza, los grupos metoxi se encuentran en nucleósidos que han sido sometidos a 2'-O-metilación , por ejemplo, en variaciones de la estructura de la tapa 5 ' conocida como cap-1 y cap-2. También son sustituyentes comunes en los flavonoides O-metilados , cuya formación es catalizada por O-metiltransferasas que actúan sobre los fenoles , por ejemplo, la catecol-O-metil transferasa (COMT). Muchos productos naturales de las plantas, por ejemplo, las ligninas , se generan mediante catálisis por la cafeoil-CoA O-metiltransferasa .
Metoxilación
Los metóxidos orgánicos se producen a menudo por metilación de alcóxidos. Algunos metóxidos de arilo se pueden sintetizar mediante metilación de fenoles catalizada por metales o mediante metoxilación de haluros de arilo .