Lactama - Lactam

De izquierda a derecha, estructuras generales de un β-lactámico, un γ-lactámico, un δ-lactámico y un ε-lactámico. Las estructuras específicas son β-propiolactama, γ-butirolactama, δ-valerolactama y ε-caprolactama.

Una lactama es una amida cíclica , formalmente derivada de un ácido amino alcanoico . El término es una combinación de las palabras lactona + amida .

Nomenclatura

Los prefijos griegos en orden alfabético indican el tamaño del anillo:

• α-lactama (anillos de 3 átomos)
• β-lactama (anillos de 4 átomos)
• γ-lactama (anillos de 5 átomos)
• δ-lactama (anillos de 6 átomos)
• ε-Lactama (anillos de 7 átomos)

Esta nomenclatura anillo de tamaño deriva del hecho de que un hidrolizados cables α-lactámicos a un α- aminoácido y una β-lactámicos a un ácido β-amino, etc .

Síntesis

Existen métodos sintéticos generales para la síntesis orgánica de lactamas.

• Las lactamas se forman por la transposición catalizada por ácido de las oximas en la transposición de Beckmann .
• Las lactamas se forman a partir de cetonas cíclicas y ácido hidrazoico en la reacción de Schmidt .
• Las lactamas se forman a partir de la ciclación de aminoácidos .
• Las lactamas se forman a partir del ataque intramolecular de derivados acilo lineales de la reacción de abstracción nucleofílica .
• En la yodolactamización, un ión iminio reacciona con un ión halonio formado in situ por reacción de un alqueno con yodo .

• Las lactamas se forman por cicloadición 1,3-dipolar catalizada por cobre de alquinos y nitrones en la reacción de Kinugasa
• La reacción de Diels-Alder entre ciclopentadieno e isocianato de clorosulfonilo (CSI) se puede utilizar para obtener tanto β- como γ-lactama. A menor temperatura (-78 ° C), la β-lactama es el producto preferido. A temperaturas óptimas se obtiene una γ-lactama de gran utilidad conocida como Vince Lactam .

Tautomerización a lactims

Una lactima es un compuesto de ácido carboximídico cíclico caracterizado por un doble enlace carbono-nitrógeno endocíclico . Se forman cuando las lactamas se someten a tautomerización .

Reacciones

• Las lactamas pueden polimerizar a poliamidas .

Ver también

• Lactona , un éster cíclico .
• β-lactama
• Antibióticos betalactámicos , que incluyen penicilinas
• 2-pirrolidona
• 2-piperidinona
• Caprolactama

Referencias

enlaces externos

• Medios relacionados con lactamas en Wikimedia Commons