Monofosfato de guanosina - Guanosine monophosphate
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
[(2 R , 3 S , 4 R , 5 R ) -5- (2-Amino-6-oxo-1,6-dihidro-9 H -purin-9-il) -3,4-dihidroxioxolan-2- il] metil dihidrógeno fosfato |
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| Otros nombres | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| Abreviaturas | GMP |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.001.453 
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| Número e | E626 (potenciador del sabor) |
| Malla | Guanosina + monofosfato |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 10 H 14 N 5 O 8 P | |
| Masa molar | 363,223 g · mol −1 |
| Acidez (p K a ) | 0,7, 2,4, 6,1, 9,4 |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
El monofosfato de guanosina ( GMP ), también conocido como ácido 5′-guanidílico o ácido guanílico ( guanilato de base conjugada ), es un nucleótido que se utiliza como monómero en el ARN . Es un éster de ácido fosfórico con el nucleósido guanosina . El GMP está formado por el grupo fosfato , el azúcar pentosa ribosa y la nucleobase guanina ; por tanto, es un ribonucleósido monofosfato. El monofosfato de guanosina se produce comercialmente mediante fermentación microbiana. Se conoce como referencia del número E E626 .
El monofosfato de guanosina en forma de sus sales , como el guanilato de disodio ( E627 ), el guanilato de dipotasio (E628) y el guanilato de calcio (E629), son aditivos alimentarios que se utilizan como potenciadores del sabor para proporcionar el sabor umami . A menudo se utiliza en sinergia con el inosinato de disodio ; la combinación se conoce como 5'-ribonucleótidos disódicos . El guanilato de disodio se encuentra a menudo en los fideos instantáneos, las papas fritas y los bocadillos, el arroz salado, las verduras enlatadas, las carnes curadas y las sopas en paquetes.
Como es un aditivo bastante caro, no se suele utilizar independientemente del ácido glutámico o del glutamato monosódico (MSG), que también aportan umami. Si las sales de inosinato y guanilato están presentes en una lista de ingredientes, pero el glutamato monosódico no parece estarlo, es probable que el ácido glutámico se proporcione como parte de otro ingrediente, como un complejo de proteína de soja procesada (proteína de soja hidrolizada), levadura autolizada o soja. salsa .
Como inhibidor de la síntesis de monofosfato de guanosina en modelos experimentales, se puede utilizar el análogo de glutamina DON .
Como sustituyente acilo , toma la forma del prefijo guanililo- .
Síntesis de novo
La síntesis de GMP comienza con D- ribosa 5′-fosfato, un producto de la vía de las pentosas fosfato. La síntesis procede por la formación gradual del anillo de purina en el carbono 1 de la ribosa, con CO 2 , glutamina, glicina, aspartato y derivados de un carbono del tetrahidrofolato donando varios elementos para la construcción del anillo.
cGMP
El GMP también puede existir como una estructura cíclica conocida como GMP cíclico . Dentro de ciertas células, la enzima guanilil ciclasa produce cGMP a partir de GTP.
cGMP juega un papel importante en la mediación de la señalización hormonal.
Ver también
Referencias
- ^ "El blog del grupo de recursos vegetarianos" . www.vrg.org . Consultado el 25 de abril de 2018 .
- ^ Ahluwalia GS y col. Metabolismo y acción de agentes anticancerígenos análogos de aminoácidos ” , en Pharmac. El r. (1990) 46: 243-271
- ^ a b Voet, Donald; Voet, Judith G. (2012). Bioquímica . Estados Unidos: John Wiley & Sons Inc. págs. 1107–1109. ISBN 978-0-470-57095-1 .