N- acetilglucosamina - N-Acetylglucosamine

N- acetilglucosamina
N-acetilglucosamina.svg
Proyección de Haworth de N-acetilglucosamina.svg
Nombres
Nombre IUPAC
β- D - (acetilamino) -2-desoxi-glucopiranosa
Otros nombres
N- acetil- D -glucosamina
GlcNAc
NAG
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
1247660
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.028.517 Edita esto en Wikidata
Número CE
721281
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C8H15NO6 / c1-3 (11) 9-5-7 (13) 6 (12) 4 (2-10) 15-8 (5) 14 / h4-8,10,12-14H, 2H2, 1H3, (H, 9,11) / t4-, 5-, 6-, 7-, 8- / m1 / s1 chequeY
    Clave: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N chequeY
  • InChI = 1 / C8H15NO6 / c1-3 (11) 9-5-7 (13) 6 (12) 4 (2-10) 15-8 (5) 14 / h4-8,10,12-14H, 2H2, 1H3, (H, 9,11) / t4-, 5-, 6-, 7-, 8- / m1 / s1
    Clave: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCBL
  • O = C (N [C @@ H] 1 [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O [C @ H] 1O) CO) C
Propiedades
C 8 H 15 N O 6
Masa molar 221.21
Punto de fusion 211
Compuestos relacionados
Monosacáridos relacionados
 N-acetilgalactosamina
Compuestos relacionados
 Glucosamina
Glucosa
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox
Molécula de N- acetilglucosamina

La N- acetilglucosamina (GlcNAc) es underivado amida del monosacárido glucosa . Es una amida secundaria entre la glucosamina y el ácido acético . Es importante en varios sistemas biológicos.

Es parte de un biopolímero en la pared celular bacteriana , que se construye a partir de unidades alternas de GlcNAc y ácido N -acetilmurámico (MurNAc), reticulado con oligopéptidos en el residuo de ácido láctico de MurNAc. Esta estructura en capas se llama peptidoglicano (antes llamado mureína).

GlcNAc es la unidad monomérica del polímero quitina , que forma los exoesqueletos de artrópodos como insectos y crustáceos . Es el componente principal de las rádulas de los moluscos , los picos de los cefalópodos y un componente principal de las paredes celulares de la mayoría de los hongos .

Polimerizado con ácido glucurónico , forma hialuronano .

Se ha informado que la GlcNAc es un inhibidor de la liberación de elastasa de los leucocitos polimorfonucleares humanos (rango de inhibición de 8 a 17%), sin embargo, es mucho más débil que la inhibición observada con N- acetilgalactosamina (rango de 92 a 100%).

Usos médicos

Se ha propuesto como tratamiento para enfermedades autoinmunes y las pruebas recientes han obtenido cierto éxito.

O-GlcNAcilación

Artículo principal: O-GlcNAc

La O-GlcNAcilación es el proceso de agregar un solo azúcar N- acetilglucosamina a la serina o treonina de una proteína. Comparable a la fosforilación , la adición o eliminación de N- acetilglucosamina es un medio para activar o desactivar enzimas o factores de transcripción . De hecho, la O-GlcNAcilación y la fosforilación a menudo compiten por los mismos sitios de serina / treonina. La O-GlcNAcilación ocurre con mayor frecuencia en las proteínas de la cromatina y, a menudo, se considera una respuesta al estrés.

La hiperglucemia aumenta la O-GlcNAcilación, lo que conduce a la resistencia a la insulina . El aumento de O-GlcNAcilación debido a la hiperglucemia es evidentemente una forma disfuncional de O-GlcNAcilación. La disminución de la O-GlcNAcilación en el cerebro con la edad se asocia con el deterioro cognitivo. Cuando se incrementó la O-GlcNAcilación en el hipocampo de ratones ancianos, el aprendizaje espacial y la memoria mejoraron.

Ver también

Referencias

  1. ^ Kamel, M .; Hanafi, M .; Bassiouni, M. (1991). "Inhibición de la liberación de la enzima elastasa de leucocitos polimorfonucleares humanos por N -acetil-galactosamina y N -acetil-glucosamina". Reumatología clínica y experimental . 9 (1): 17-21. PMID  2054963 .
  2. ^ Grigorian A, Araujo L, Naidu NN, Place DJ, Choudhury B, Demetriou M (2011). "N-acetilglucosamina inhibe las respuestas de las células T-helper 1 (Th1) / T-helper 17 (Th17) y trata la encefalomielitis autoinmune experimental" . Revista de Química Biológica . 286 (46): 40133–40141. doi : 10.1074 / jbc.M111.277814 . PMC  3220534 . PMID  21965673 .
  3. ↑ a b c d Hart GW, Slawson C, Ramirez-Correa G, Lagerlof O (2011). "Charla cruzada entre O-GlcNAcylation y fosforilación: roles en la señalización, transcripción y enfermedad crónica" . Revisión anual de bioquímica . 80 : 825–858. doi : 10.1146 / annurev-biochem-060608-102511 . PMC  3294376 . PMID  21391816 .
  4. ^ Ma J, Hart GW (2013). "Proteína O-GlcNAcylation en diabetes y complicaciones diabéticas" . Revisión de expertos de proteómica . 10 (4): 365–380. doi : 10.1586 / 14789450.2013.820536 . PMC  3985334 . PMID  23992419 .
  5. ^ Wheatley EG, Albarran E, White CW 3rd, Bieri G, Sanchez-Diaz C, Pratt K, Snethlage CE, Ding JB, Villeda SA (2019). "O-GlcNAcylation neuronal mejora la función cognitiva en el cerebro de ratón envejecido" . Biología actual . 29 (20): 3359–3369. doi : 10.1016 / j.cub.2019.08.003 . PMC  7199460 . PMID  31588002 .

enlaces externos