Ácido N- acetilmurámico - N-Acetylmuramic acid

No confundir con ácido N-acetilneuramínico .
Ácido N- acetilmurámico
Ácido N-acetilmurámico.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(2 R ) -2 - {[(2 R , 3 R , 4 R , 5 S , 6 R ) -3-Acetamido-2,5-dihidroxi-6- (hidroximetil) oxan-4-il] oxi} propanoico ácido
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.031.092 Edita esto en Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C11H19NO8 / c1-4 (10 (16) 17) 19-9-7 (12-5 (2) 14) 11 (18) 20-6 (3-13) 8 (9) 15 / h4, 6-9,11,13,15,18H, 3H2,1-2H3, (H, 12,14) (H, 16,17) / t4-, 6-, 7-, 8-, 9-, 11? / m1 / s1  ☒ norte
    Clave: MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKSA-N  ☒ norte
  • InChI = 1 / C11H19NO8 / c1-4 (10 (16) 17) 19-9-7 (12-5 (2) 14) 11 (18) 20-6 (3-13) 8 (9) 15 / h4, 6-9,11,13,15,18H, 3H2,1-2H3, (H, 12,14) (H, 16,17) / t4-, 6-, 7-, 8-, 9-, 11? / m1 / s1
    Clave: MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKBR
  • O = C (O) [C @ H] (O [C @ H] 1 [C @ H] (O) [C @ H] (OC (O) [C @@ H] 1NC (= O) C) CO) C
Propiedades
C 11 H 19 N O 8
Masa molar 293,272  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ norte   verificar  ( ¿qué es    ?) controlar Y ☒ norte
Referencias de Infobox

El ácido N- acetilmurámico , "NAM" o MurNAc , es la adición de fosfoenolpiruvato y N -acetilglucosamina con la fórmula química C
11 H
19 NO
8 . Es un constructor clave de peptidoglicano en la pared celular bacteriana, que se construye a partir de unidades alternas de N- acetilglucosamina (GlcNAc) y ácido N- acetilmurámico (MurNAc), reticulado por oligopéptidos en el residuo de ácido láctico de MurNAc.

MurNAc es un derivado monosacárido de N -acetilglucosamina.

Formación de NAM

NAM es una combinación de N-acetilglucosamina y fosfoenolpiruvato (PEP). Esta adición ocurre exclusivamente en el citoplasma celular .

Significación clínica

El ácido N- acetilmurámico (MurNAc) es parte del polímero de peptidoglicano de las paredes celulares bacterianas. MurNAc está unido covalentemente a N- acetilglucosamina y también puede estar unido a través del hidroxilo del carbono número 4 al carbono de L-alanina . Se añade un pentapéptido compuesto de L-alanil-D-isoglutaminil-L-lisil-D-alanil-D-alanina a la MurNAc en el proceso de fabricación de las hebras de peptidoglicano de la pared celular.

La fosfomicina inhibe la síntesis .

Los antibióticos pueden inhibir la reticulación de NAG y NAM para inhibir el crecimiento de patógenos dentro del cuerpo. Por lo tanto, tanto NAG como NAM son polímeros valiosos en la investigación médica.

Referencias

Ver también