Reordenamiento de Fritsch-Buttenberg-Wiechell - Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement
| Reordenamiento de Fritsch-Buttenberg-Wiechell | |
|---|---|
| Lleva el nombre de | Paul Ernst Moritz Fritsch Wilhelm Paul Buttenberg Heinrich G. Wiechell |
| Tipo de reacción | Reacción de reordenamiento |
| Identificadores | |
| ID de ontología RSC | RXNO: 0000250 |
El reordenamiento de Fritsch-Buttenberg-Wiechell , llamado así por Paul Ernst Moritz Fritsch (1859-1913), Wilhelm Paul Buttenberg y Heinrich G. Wiechell, es una reacción química mediante la cual un 1,1-diaril-2-bromo- alqueno se reordena en un 1,2-diaril- alquino por reacción con una base fuerte como un alcóxido .
Esta transposición también es posible con sustituyentes alquilo .
Mecanismo de reacción
La base fuerte desprotona el hidrógeno vinílico , que después de la eliminación alfa forma un vinil carbeno . Una migración de 1,2-arilo forma el producto 1,2-diaril-alquino. El mecanismo del reordenamiento FBW fue objeto de estudios en superficie donde el radical vinilo se visualizó con resolución subatómica.
Alcance
Un estudio exploró esta reacción para la síntesis de nuevos polinos :
Ver también
Referencias
- Darses, B .; Milet, A .; Philouze, C .; Greene, AE; Poisson, J.-F. o., Ynol éteres de dicloroenol éteres: elucidación mecanicista mediante marcaje con 35Cl. Cartas orgánicas 2008, 10 (20), 4445-4447.