Dimetilamina - Dimethylamine

Dimetilamina
Fórmula esquelética de dimetilamina
Modelo de bola y palo de dimetilamina
Nombres
Nombre IUPAC preferido
N- metilmetanamina
Otros nombres
(Dimetil) amina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
605257
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.004.272 Edita esto en Wikidata
Número CE
849
KEGG
Malla dimetilamina
Número RTECS
UNII
un numero 1032
  • EnChI = 1S / C2H7N / c1-3-2 / h3H, 1-2H3 chequeY
    Clave: ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • CNC
Propiedades
(CH 3 ) 2 NH
Masa molar 45,085  g · mol −1
Apariencia Gas incoloro
Olor Pescado, amoniacal
Densidad 649,6 kg m −3 (a 25 ° C)
Punto de fusion -93,00 ° C; −135,40 ° F; 180,15 K
Punto de ebullición 7 a 9 ° C; 44 a 48 ° F; 280 hasta 282 K
1.540 kg L −1
log P −0,362
Presión de vapor 170,3 kPa (a 20 ° C)
310 μmol Pa −1 kg −1
Basicidad (p K b ) 3,29
Termoquímica
Entalpía
estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )
−21 a −17 kJ mol −1
Riesgos
Pictogramas GHS GHS02: Inflamable GHS05: corrosivo GHS07: Nocivo
Palabra de señal GHS Peligro
H220 , H302 , H315 , H318 , H332 , H335
P210 , P261 , P280 , P305 + 351 + 338
NFPA 704 (diamante de fuego)
2
4
0
punto de inflamabilidad −6 ° C (21 ° F; 267 K) (líquido)
401 ° C (754 ° F; 674 K)
Límites explosivos 2,8–14,4%
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
 698 mg / kg (rata, oral)
316 mg / kg (ratón, oral)
240 mg / kg (conejo, oral)
240 mg / kg (conejillo de indias, oral)
4700 ppm (rata, 4 h)
4540 ppm (rata, 6 h)
7650 ppm (ratón, 2 h)
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
 TWA 10 ppm (18 mg / m 3 )
REL (recomendado)
 TWA 10 ppm (18 mg / m 3 )
IDLH (peligro inmediato)
 500 ppm
Compuestos relacionados
Aminas relacionadas
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La dimetilamina es un compuesto orgánico con la fórmula (CH 3 ) 2 NH. Esta amina secundaria es un gas inflamable e incoloro con olor similar al amoníaco . La dimetilamina se encuentra comúnmente comercialmente como una solución en agua en concentraciones de hasta alrededor del 40%. Se estima que se produjeron 270.000 toneladas en 2005.

Estructura y síntesis

La molécula consta de un átomo de nitrógeno con dos sustituyentes metilo y un protón . La dimetilamina es una base débil y el pKa del amonio CH 3 - NH +
2-CH 3 es 10,73, un valor por encima de metilamina (10,64) y trimetilamina (9,79).

La dimetilamina reacciona con los ácidos para formar sales, como el clorhidrato de dimetilamina, un sólido blanco inodoro con un punto de fusión de 171,5 ° C. La dimetilamina se produce por reacción catalítica de metanol y amoníaco a temperaturas elevadas y alta presión:

2 CH 3 OH + NH 3 → (CH 3 ) 2 NH + 2 H 2 O

Ocurrencia natural

La dimetilamina se encuentra ampliamente distribuida en animales y plantas, y está presente en muchos alimentos a un nivel de unos pocos mg / kg.

Usos

La dimetilamina es un precursor de varios compuestos de importancia industrial. Reacciona con el disulfuro de carbono para dar dimetil ditiocarbamato , un precursor del bis (dimetilditiocarbamato) de zinc y otros productos químicos utilizados en la vulcanización del caucho con azufre . Los disolventes dimetilformamida y dimetilacetamida se derivan de dimetilamina. Es materia prima para la producción de muchos agroquímicos y farmacéuticos , como dimefox y difenhidramina , respectivamente. El tabun, arma química, se deriva de la dimetilamina. El óxido de lauril dimetilamina tensioactivo se encuentra en jabones y compuestos de limpieza. La dimetilhidrazina asimétrica , un combustible para cohetes, se prepara a partir de dimetilamina.

(CH 3 ) 2 NH + NH 2 Cl → (CH 3 ) 2 NNH 2 ⋅ HCl

Reacciones

Es básico, tanto en el sentido de Lewis como de Bronsted. Forma fácilmente sales de dimetilamonio tras el tratamiento con ácidos. La desprotonación de dimetilamina se puede efectuar con compuestos de organolitio . El LiNMe 2 resultante , que adopta una estructura similar a un grupo, sirve como fuente de "Me 2 N - ". Esta amida de litio se ha utilizado para preparar complejos metálicos volátiles tales como tetrakis (dimetilamido) titanio y pentakis (dimetilamido) tantalio .

También es una base de Lewis .

Reacciona con muchos compuestos carbonílicos. Los aldehídos dan aminals. Por ejemplo, la reacción de dimetilamina y formaldehído da bis (dimetilamino) metano :

2 (CH 3 ) 2 NH + CH 2 O → [(CH 3 ) 2 N] 2 CH 2 + H 2 O

Convierte ésteres en dimetilamidas.

La dimetilamina se somete a nitrosación para dar dimetilnitrosamina , un carcinógeno.

Ocurrencia

Es un atrayente para los gorgojos del algodonero .

La seguridad

Dimetilamina no es muy tóxico con el siguiente LD 50 valores: 736 mg / kg (ratón, ip); 316 mg / kg (ratón, po); 698 mg / kg (rata, po); 3900 mg / kg (rata, cutánea); 240 mg / kg (cobaya o conejo, po).

Ver también

Referencias

enlaces externos