Tabun (agente nervioso) - Tabun (nerve agent)

Tabun
GA-3D-balls-by-AHRLS-2011.png
Tabun-2D-esquelético-por-AHRLS.png
Nombres
Nombre IUPAC
( RS ) -Etil N , N- dimetilfosforamidocianidato
Otros nombres
GEORGIA; Dimetilfosforamidocianidato de etilo; Óxido de dimetilaminoetoxi-cianofosfina; Cianuro de dimetilamidoetoxifosforilo; Dimetilaminocianofosfonato de etilo; Éster etílico del ácido dimetilfosfoamidocianídico; Fosforodimetilamidocianidato de etilo; Óxido de cianodimetilaminoetoxifosfina; Óxido de dimetilaminoetodicianofosfina; EA1205
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
UNII
  • EnChI = 1S / C5H11N2O2P / c1-4-9-10 (8,5-6) 7 (2) 3 / h4H2,1-3H3 chequeY
    Clave: PJVJTCIRVMBVIA-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C5H11N2O2P / c1-4-9-10 (8,5-6) 7 (2) 3 / h4H2,1-3H3
    Clave: PJVJTCIRVMBVIA-UHFFFAOYAG
  • N # CP (= O) (OCC) N (C) C
Propiedades
C 5 H 11 N 2 O 2 P
Masa molar 162,129  g · mol −1
Apariencia Líquido de incoloro a marrón
Densidad 1.0887 g / cm 3 a 25 ° C
1.102 g / cm 3 a 20 ° C
Punto de fusion -50 ° C (-58 ° F; 223 K)
Punto de ebullición 247,5 ° C (477,5 ° F; 520,6 K)
9,8 g / 100 ga 25 ° C
7,2 g / 100 ga 20 ° C
Presión de vapor 0,07 mmHg (9 Pa)
Riesgos
Principales peligros Altamente toxico. Los incendios que involucren este químico pueden resultar en la formación de cianuro de hidrógeno.
NFPA 704 (diamante de fuego)
4
2
1
punto de inflamabilidad 78 ° C (172 ° F; 351 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?) chequeY☒norte
Referencias de Infobox

Tabun o GA es una sustancia química extremadamente tóxica. Es un líquido transparente, incoloro e insípido con un leve olor afrutado. Está clasificado como un agente nervioso porque interfiere fatalmente con el funcionamiento normal del sistema nervioso de los mamíferos. Su producción está estrictamente controlada y su almacenamiento está prohibido por la Convención de Armas Químicas de 1993. Tabun es el primero de los agentes nerviosos de la serie G junto con GB ( sarín ), GD ( somán ) y GF ( ciclosarina ).

Aunque el tabun puro es claro, el tabun menos puro puede ser marrón. Es una sustancia química volátil , aunque menos que el sarín o el somán.

El tabun se puede destruir con polvo blanqueador (hipoclorito de calcio), aunque la reacción producirá el gas venenoso cloruro de cianógeno . EA-4352 es un análogo isopropílico de tabun.

Síntesis

Tabun fue fabricado a escala industrial por Alemania durante la Segunda Guerra Mundial, basado en un proceso desarrollado por Gerhard Schrader . En la fábrica de agentes químicos en Dyhernfurth an der Oder , cuyo nombre en código es "Hochwerk", se fabricaron al menos 12.000 toneladas métricas de este agente entre 1942 y 1945. El proceso de fabricación constaba de dos pasos, el primero de los cuales era la reacción de dimetilamina gaseosa ( 1 ) con un exceso de cloruro de fosforilo ( 2 ), produciendo dicloruro de dimetilamidofosfórico ( 3 , con nombre en código "Produkt 39" o "D 4") y cloruro de dimetilamonio ( 4 ). El dicloruro de dimetilamidofosfórico así obtenido se purificó mediante destilación al vacío y después se transfirió a la línea principal de producción de tabun. Aquí se hizo reaccionar con un exceso de cianuro de sodio ( 5 ), dispersado en clorobenceno seco , produciendo el intermedio dicianuro de dimetilamidofosfórico (no representado en el esquema) y cloruro de sodio ( 8 ); luego, se añadió etanol absoluto ( 6 ), reaccionando con el dicianuro de dimetilamidofosfórico para producir tabun ( 7 ) y cianuro de hidrógeno ( 9 ). Después de la reacción, la mezcla (que consta de aproximadamente 75% de clorobenceno y 25% de tabun, junto con sales insolubles y el resto del cianuro de hidrógeno) se filtró para eliminar las sales insolubles y se destiló al vacío para eliminar el cianuro de hidrógeno y el exceso de clorobenceno, por lo que dando el producto técnico, que consiste en 95% de tabun con 5% de clorobenceno (Tabun A) o (más tarde en la guerra) 80% de tabun con 20% de clorobenceno (Tabun B).

TabunSynthesis.png

Efectos de la exposición

Los síntomas de exposición incluyen: nerviosismo / inquietud , miosis (contracción de la pupila), rinorrea (secreción nasal), salivación excesiva, disnea (dificultad para respirar debido a broncoconstricción / secreciones), sudoración , bradicardia (latidos cardíacos lentos), pérdida del conocimiento. , convulsiones , parálisis flácida , pérdida del control de la vejiga y los intestinos, apnea (respiración detenida) y ampollas pulmonares. Los síntomas exactos de la sobreexposición son similares a los creados por todos los agentes nerviosos . Tabun es tóxico incluso en dosis mínimas. El número y la gravedad de los síntomas que aparecen varían según la cantidad de agente absorbido y la velocidad de entrada del mismo en el organismo. Las dosis muy pequeñas en la piel a veces causan sudoración local y temblores acompañados de pupilas constreñidas característicamente con pocos otros efectos. El tabun es aproximadamente la mitad de tóxico que el sarín por inhalación, pero en concentraciones muy bajas es más irritante para los ojos que el sarín. Tabun también se degrada lentamente, lo que después de una exposición repetida puede provocar que se acumule en el cuerpo .

Los efectos del tabun aparecen lentamente cuando el tabun se absorbe a través de la piel en lugar de inhalarse. Una víctima puede absorber una dosis letal rápidamente, aunque la muerte puede retrasarse de una a dos horas. La ropa de una persona puede liberar el químico tóxico hasta 30 minutos después de la exposición. Las dosis letales inhaladas matan en uno a diez minutos, y el líquido absorbido por los ojos mata casi con la misma rapidez. Sin embargo, las personas que experimentan una exposición leve a moderada al tabun pueden recuperarse por completo, si se tratan casi tan pronto como ocurre la exposición. La LCt50 para el tabun es de aproximadamente 400 mg-min / m 3 .

El tratamiento para la sospecha de intoxicación por tabún suele consistir en tres inyecciones de un antídoto de un agente nervioso, como la atropina . El cloruro de pralidoxima (2-PAM Cl) también funciona como antídoto; sin embargo, debe administrarse entre minutos y algunas horas después de la exposición para que sea eficaz.

Historia

El inicio de la investigación en el campo del etil dialquilaminocianofosfonato se remonta a finales del siglo XIX, cuando un estudiante del profesor de química alemán August Michaelis Adolph Schall sintetizó un dietilamino análogo de tabun, defendiendo su tesis doctoral Über die Einwirkung von Phosphoroxybromid auf secundäre amiphatischell en la Universidad de Rostock en 1898. Sin embargo, identificó incorrectamente la estructura de la sustancia como un imidoéter, y su profesor lo corrigió más tarde en un gran artículo Ueber die organischen Verbindungen des Phosphors mit dem Stickstoff que apareció en 1903 en Liebigs Annalen . La alta toxicidad de la sustancia (así como la alta toxicidad de su precursor dicloruro dietilamidofosfórico y dicloruro dimetilamidofosfórico ) no se notó en ese momento, probablemente debido al bajo rendimiento de las reacciones sintéticas utilizadas.

Tabun se convirtió en el primer agente nervioso conocido después de que una propiedad de esta sustancia química fuera descubierta por puro accidente a fines de diciembre de 1936 por el investigador alemán Gerhard Schrader . Schrader estaba experimentando con una clase de compuestos llamados organofosforados , que matan insectos al interrumpir sus sistemas nerviosos, para crear un insecticida más eficaz para IG Farben , un conglomerado de la industria química y farmacéutica alemana, en Elberfeld. Descubrió que el tabun, además de ser un potente insecticida, era enormemente tóxico para los humanos.

Durante la Segunda Guerra Mundial , como parte del programa Grün 3, se estableció una planta para la fabricación de tabun en Dyhernfurth (ahora Brzeg Dolny , Polonia ), en 1939. Dirigida por Anorgana, GmbH, la planta comenzó a producir la sustancia en 1942. El motivo del retraso fueron las extremas precauciones que tomó la planta. Los productos intermedios de tabun eran corrosivos y debían estar contenidos en recipientes revestidos de cuarzo o plata. El propio tabun también era altamente tóxico, y las reacciones finales se llevaron a cabo detrás de paredes de doble vidrio. La fabricación a gran escala del agente resultó en problemas con la degradación del tabun con el tiempo, y solo se fabricaron alrededor de 12.500 toneladas de material antes de que la planta fuera incautada por el ejército soviético . La planta inicialmente produjo proyectiles y bombas aéreas utilizando una mezcla 95: 5 de tabun y clorobenceno , denominada "Variante A", y en la segunda mitad de la guerra cambió a la "Variante B", una mezcla 80:20 de tabun y clorobenceno diseñada para una dispersión más fácil. Los soviéticos desmantelaron la planta y la enviaron a Rusia .

Durante los juicios de Nuremberg , Albert Speer , ministro de Armamento y Producción de Guerra del Tercer Reich, testificó que había planeado matar a Adolf Hitler a principios de 1945 introduciendo tabun en el conducto de ventilación del Führerbunker . Dijo que sus esfuerzos se vieron frustrados por la impracticabilidad del tabun y su falta de fácil acceso a un agente nervioso de reemplazo, y también por la construcción inesperada de una chimenea alta que puso la entrada de aire fuera de su alcance.

Una vez, EE. UU. Consideró reutilizar las existencias alemanas capturadas de tabun (GA) antes de la producción de sarín (GB). Al igual que los otros gobiernos aliados , los soviéticos pronto abandonaron el tabun (GA) por Sarin (GB) y Soman (GD). Se arrojaron al mar grandes cantidades del agente fabricado en Alemania para neutralizar la sustancia.

Dado que GA es mucho más fácil de producir que las otras armas de la serie G y el proceso se comprende relativamente ampliamente, los países que desarrollan una capacidad de agente nervioso pero carecen de instalaciones industriales avanzadas a menudo comienzan por producir GA.

Durante la guerra Irán-Irak de 1980 a 1988, Irak empleó cantidades de armas químicas contra las fuerzas terrestres iraníes . Aunque los agentes más utilizados fueron el gas mostaza y el sarín , también se utilizaron tabun y ciclosarina .

Tabun también se utilizó en el ataque químico de Halabja de 1988 .

La producción o almacenamiento de tabun fue prohibida por la Convención de Armas Químicas de 1993 . Las existencias mundiales declaradas en virtud de la convención eran de 2 toneladas y, en diciembre de 2015, estas existencias habían sido destruidas.

Ver también

Referencias

Bibliografía

  • Speer, Albert (1970), Inside the Third Reich , traducido por Richard Winston; Clara Winston, Nueva York y Toronto: Macmillan, ISBN 978-0-297-00015-0, LCCN  70119132. Reeditado en rústica en 1997 por Simon & Schuster, ISBN  978-0-684-82949-4
    (Edición original en alemán: Speer, Albert (1969), Erinnerungen [ Reminiscences ], Berlín y Frankfurt am Main: Propyläen / Ullstein Verlag, OCLC  639475)

Otras lecturas