Cloral - Chloral
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
Tricloroacetaldehído |
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| Otros nombres
Tricloroetanal
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 506422 | |||
| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| Tarjeta de información ECHA |
100.000.829 
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| Número CE | |||
| KEGG | |||
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PubChem CID
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| UNII | |||
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |||
| C 2 H Cl 3 O | |||
| Masa molar | 147,38 g · mol −1 | ||
| Apariencia | Líquido aceitoso, móvil e incoloro | ||
| Olor | Picante e irritante | ||
| Densidad | 1,404 g / cm 3 | ||
| Punto de fusion | −57,5 ° C (−71,5 ° F; 215,7 K) | ||
| Punto de ebullición | 97,8 ° C (208,0 ° F; 370,9 K) | ||
| Forma hidrato soluble | |||
| Solubilidad en etanol | Miscible | ||
| Solubilidad en éter dietílico | Miscible | ||
| Solubilidad en cloroformo | Miscible | ||
| Acidez (p K a ) | 9,66 | ||
| −6,77 × 10 −5 cm 3 / mol | |||
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Índice de refracción ( n D )
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9.48846 | ||
| Peligros | |||
| Pictogramas GHS |
 
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| Palabra de señal GHS | Peligro | ||
| H301 , H302 , H315 , H319 , H335 | |||
| P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 310 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |||
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
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LD 50 ( dosis mediana )
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480 mg / kg (rata, oral) | ||
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |||
El cloral , también conocido como tricloroacetaldehído o tricloroetanal , es el compuesto orgánico con la fórmula Cl 3 CCHO. Este aldehído es un líquido aceitoso incoloro que es soluble en una amplia gama de disolventes. Reacciona con el agua para formar hidrato de cloral , una sustancia sedante e hipnótica que alguna vez se usó ampliamente .
Producción
El cloral fue preparado y nombrado por primera vez por el químico alemán Justus von Liebig en 1832. Liebig trató etanol anhidro con cloro gaseoso seco.
El cloral se produce comercialmente mediante la cloración de acetaldehído en presencia de ácido clorhídrico, produciendo hidrato de cloral . El etanol también se puede utilizar como materia prima. Esta reacción es catalizada por tricloruro de antimonio :
- H 3 CCHO + 3 Cl 2 + H 2 O → Cl 3 CCH (OH) 2 + 3 HCl
El hidrato de cloral se destila de la mezcla de reacción. A continuación, el destilado se deshidrata con ácido sulfúrico concentrado , tras lo cual se extrae la capa de ácido más pesada (que contiene el agua):
- Cl 3 CCH (OH) 2 → Cl 3 CCHO + H 2 O
El producto resultante se purifica mediante destilación fraccionada. En algunas aguas cloradas se encuentran pequeñas cantidades de hidrato de cloral.
Reacciones clave
El cloral tiende a formar aductos con agua (para dar hidrato de cloral ) y alcoholes.
Aparte de su tendencia a hidratarse, el cloral se destaca como un componente básico en la síntesis de DDT . Para ello, el cloral se trata con clorobenceno en presencia de una cantidad catalítica de ácido sulfúrico :
- Cl 3 CCHO + 2 C 6 H 5 Cl → Cl 3 CCH (C 6 H 4 Cl) 2 + H 2 O
Esta reacción fue descrita por Othmar Zeidler en 1874. El herbicida metoxicloro relacionado también se produce a partir del cloral.
El tratamiento del cloral con hidróxido de sodio da cloroformo Cl 3 CH y formiato de sodio HCOONa.
- Cl 3 CCHO + NaOH → Cl 3 CH + HCOONa
El cloral se reduce fácilmente a tricloroetanol , que se produce en el cuerpo a partir del cloral.
Seguridad
El cloral y el hidrato de cloral tienen las mismas propiedades biológicamente ya que el primero se hidrata rápidamente. El hidrato de cloral se administró de forma rutinaria a los pacientes en la escala de gramos sin efectos duraderos. La exposición prolongada a los vapores no es saludable con una CL 50 para una exposición de 4 horas de 440 mg / m 3 .
Ver también
Referencias
- ^ Luknitskii, FI (1975). "Química del Cloral". Revisiones químicas . 75 (3): 259-289. doi : 10.1021 / cr60295a001 .
-
^ Ver:
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Liebig, Justus (1832). "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen" [Sobre los compuestos que surgen de la reacción del cloro con alcohol [etanol], éter [éter dietílico], gas formador de aceite [ etileno] y alcohol de vinagre [acetona]]. Annalen der Pharmacie (en alemán). 1 (2): 182–230. doi : 10.1002 / jlac.18320010203 . págs. 189-191 "Wirkung des Chlors auf Alkohol" [Reacción del cloro con alcohol [es decir, etanol]]; págs. 191-194 "Darstellung des Chloral [s]" [Preparación de cloral]; pp. 195-198 "Eigenschaften des Chlorals" [Propiedades del cloral].
Liebig nombró cloral en la p. 191. De la p. 191: "Ich werde in dem Folgenden zeigen, dass bei einer vollkommnen Zersetzung des Alkohols das Chlor den Wasserstoff desselben abscheidet und diesen Wasserstoff ersetzt; es entsteht eine neue eigenthümliche Verbindung von Chlor, na , vorläufig Chloral nenne. Dieser Name ist dem Worte Aethal nachgebildet. " (A continuación, mostraré que durante una descomposición completa del etanol, el cloro elimina su hidrógeno [es decir, el del etanol] y reemplaza este hidrógeno; surge un nuevo compuesto extraño de cloro, carbono y oxígeno, que yo, como sé no hay nombre más apropiado - nombre provisionalmente "cloral". Este nombre sigue el patrón de la palabra Aethal [es decir, etilo].) - Reimpreso en: Liebig, Justus (1832). "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen" [Sobre los compuestos que surgen de la reacción del cloro con alcohol [etanol], éter [éter dietílico], gas formador de aceite [ etileno] y alcohol de vinagre [acetona]]. Annalen der Physik und Chemie . Segunda serie (en alemán). 24 (2): 243–295. Código Bibliográfico : 1832AnP ... 100..243L . doi : 10.1002 / yp.18321000206 . págs. 250-252 "Wirkung des Chlors auf Alkohol" [Reacción del cloro con alcohol [es decir, etanol]]; págs. 252-255 "Darstellung des Chloral [s]" [Preparación de cloral]; pp. 255-259 "Eigenschaften des Chlorals" [Propiedades del cloral].
-
Gmelin, Leopold, ed. (1848). Handbuch der Chemie (en alemán). vol. 4 (4ª ed.). Heidelberg, [Alemania]: Karl Winter. págs. 893–897.
|volume=tiene texto extra ( ayuda )
-
Liebig, Justus (1832). "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen" [Sobre los compuestos que surgen de la reacción del cloro con alcohol [etanol], éter [éter dietílico], gas formador de aceite [ etileno] y alcohol de vinagre [acetona]]. Annalen der Pharmacie (en alemán). 1 (2): 182–230. doi : 10.1002 / jlac.18320010203 . págs. 189-191 "Wirkung des Chlors auf Alkohol" [Reacción del cloro con alcohol [es decir, etanol]]; págs. 191-194 "Darstellung des Chloral [s]" [Preparación de cloral]; pp. 195-198 "Eigenschaften des Chlorals" [Propiedades del cloral].
- ^ Liebig pasó gas cloro seco a través de etanol anhidro durante 11 a 13 días, hasta que dejó de formarse cloruro de hidrógeno. El producto se secó agitando con ácido sulfúrico concentrado, se decantó sobre tiza y luego se destiló. (Liebig, 1832), págs. 191-194.
- ^ a b c Jira, Reinhard; Kopp, Erwin; McKusick, Blaine C .; Röderer, Gerhard; Bosch, Axel; Fleischmann, Gerald. "Cloroacetaldehídos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a06_527.pub2 .
- ↑ Zeidler, Othmar (1874). "Verbindungen von Chloral mit Brom- und Chlorbenzol" [Compuestos de cloral con bromo- y clorobenceno]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 7 (2): 1180-1181. doi : 10.1002 / cber.18740070278 .