Cadaverina - Cadaverine
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
Pentano-1,5-diamina |
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Otros nombres
1,5-diaminopentano
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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3DMet | |
1697256 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.664 |
Número CE | |
2310 | |
KEGG | |
Malla | Cadaverina |
PubChem CID
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Número RTECS | |
UNII | |
un numero | 2735 |
Tablero CompTox ( EPA )
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Propiedades | |
C 5 H 14 N 2 | |
Masa molar | 102,181 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido aceitoso de incoloro a amarillo |
Olor | De desagradable a insoportable |
Densidad | 0,8730 g / ml |
Punto de fusion | 11,83 ° C (53,29 ° F; 284,98 K) |
Punto de ebullición | 179,1 ° C; 354,3 ° F; 452,2 K |
Soluble | |
Solubilidad en otros disolventes. | Soluble en etanol Ligeramente soluble en éter etílico |
log P | −0,123 |
Acidez (p K a ) | 10.25, 9.13 |
Índice de refracción ( n D )
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1.458 |
Riesgos | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H314 | |
P280 , P305 + 351 + 338 , P310 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | 62 ° C (144 ° F; 335 K) |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media )
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2000 mg / kg (oral, rata) |
Compuestos relacionados | |
Alcanoaminas relacionadas
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Cadaverina es un compuesto diamina maloliente producido por la putrefacción del tejido animal. La cadaverina es una diamina tóxica con la fórmula NH 2 (CH 2 ) 5 NH 2 , que es similar al NH 2 (CH 2 ) 4 NH 2 de la putrescina . La cadaverina también se conoce con los nombres de 1,5-pentandiamina y pentametilendiamina .
Historia
La putrescina y la cadaverina fueron descritas por primera vez en 1885 por el médico berlinés Ludwig Brieger (1849-1919).
Receptores
En el pez cebra , el receptor 13c asociado a trazas de amina (o TAAR13c) se ha identificado como un receptor de alta afinidad por cadaverina. En humanos, los experimentos de modelado molecular y acoplamiento han demostrado que la cadaverina encaja en el bolsillo de unión de los TAAR6 y TAAR8 humanos .
Producción
Cadaverina es el producto de descarboxilación del aminoácido lisina .
Sin embargo, esta diamina no está puramente asociada con la putrefacción. También es producido en pequeñas cantidades por seres vivos. Es parcialmente responsable de los olores distintivos de la orina y el semen .
Significación clínica
Se han encontrado niveles elevados de cadaverina en la orina de algunos pacientes con defectos en el metabolismo de la lisina. El olor comúnmente asociado con la vaginosis bacteriana se ha relacionado con cadaverina y putrescina .
Derivados
- El pentolinio y el pentametonio son ambos derivados químicos de la cadaverina.
Toxicidad
La cadaverina es tóxica en grandes dosis. En ratas tiene una toxicidad oral aguda baja de 2000 mg / kg de peso corporal; su nivel sin efectos adversos observados es de 2.000 ppm (180 mg / kg de peso corporal / día).