Skatole - Skatole
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
3-metil-1 H -indol |
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| Otros nombres
3-metilindol
4-metil-2,3-benzopirrol |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA |
100.001.338 
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PubChem CID
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| UNII | |||
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |||
| C 9 H 9 N | |||
| Masa molar | 131,178 g · mol −1 | ||
| Apariencia | Sólido cristalino blanco | ||
| Olor | Heces | ||
| Punto de fusion | 93 a 95 ° C (199 a 203 ° F; 366 a 368 K) | ||
| Punto de ebullición | 265 ° C (509 ° F; 538 K) | ||
| Insoluble | |||
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |||
El escatol o 3-metilindol es un compuesto orgánico que pertenece a la familia de los indol . Ocurre naturalmente en las heces de mamíferos y aves y es el principal contribuyente al olor fecal. En bajas concentraciones , tiene un florido olor y se encuentra en varios flores y aceites esenciales , incluidos los de naranja flores , jazmín , y mauritiana Ziziphus .
Se utiliza como fragancia y fijador en muchos perfumes y como compuesto aromático . Su nombre deriva de la raíz griega skato- , que significa 'heces'. Skatole fue descubierto en 1877 por el médico alemán Ludwig Brieger (1849-1919).
Original: Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt. Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, normale und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen: Phenol, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die ich Skatol nennen werde, erhalten.
Traducción : Al principio me ocupé de la investigación de los componentes volátiles de los excrementos en una solución ácida. Se obtienen de ese modo ácidos grasos volátiles; ácido acético; ácido normal e isobutírico; así como las sustancias aromáticas: fenol, indol y una nueva sustancia que está relacionada con el indol y que denominaré "escatol". Das Skatol ... (von το σχατος = heces) ... (Skatole ... (de το σχατος = heces) ....) —Brieger (1878), página 130:
Biosíntesis, síntesis química y reacciones.
El escatol se deriva del aminoácido triptófano en el tracto digestivo de los mamíferos. El triptófano se convierte en ácido indolacético , que se descarboxila para dar el metilindol.
El escatol se puede sintetizar mediante la síntesis de indol de Fischer .
Da un color violeta tras el tratamiento con ferrocianuro de potasio .
Atrayente de insectos
El escatol es uno de los muchos compuestos que son atractivos para los machos de varias especies de abejas orquídeas , que aparentemente reúnen la sustancia química para sintetizar feromonas; se utiliza comúnmente como cebo para el estudio de estas abejas. También es conocido por ser un atrayente para el escarabajo de la larva de Tasmania ( Aphodius tasmaniae ).
Se ha demostrado que el escatol atrae a los mosquitos grávidos tanto en condiciones de campo como de laboratorio. Debido a que este compuesto está presente en las heces, se encuentra en desbordamientos combinados de aguas residuales (CSO), ya que los arroyos y lagos que contienen agua CSO tienen desechos humanos e industriales sin tratar. Por lo tanto, los sitios de OSC son de particular interés cuando se estudian enfermedades transmitidas por mosquitos como el virus del Nilo Occidental .
Estudios con animales
El escatol se encuentra naturalmente en las heces de todas las especies de mamíferos y aves, y en el rumen bovino .
Se ha demostrado que el escatol causa edema pulmonar en cabras, ovejas, ratas y algunas cepas de ratones. Parece dirigirse selectivamente a las células club , que son el sitio principal de las enzimas del citocromo P450 en los pulmones. Estas enzimas convierten el escatol en un intermedio reactivo, 3-metilenindolenina, que daña las células al formar aductos de proteínas (ver fiebre de la niebla ).
Con el esteroide testicular androstenona , el escatol se considera un determinante principal del olor a verraco .
Skatole contribuye al mal aliento .
Solicitud
El escatol es el material de partida en la síntesis de atiprosina .
Ver también
- 1-metilindol
- 2- metilindol (metilcetol)
- 5-metilindol
- 7-metilindol
- Cadaverina
- El perfume: la historia de un asesino