Bromoformo - Bromoform

Bromoformo
Fórmula esquelética de bromoformo
Estéreo, fórmula esquelética de bromoformo con el hidrógeno explícito agregado
Modelo de relleno espacial de bromoformo
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Tribromometano
Otros nombres
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
Abreviaturas
1731048
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA 100.000.777 Edita esto en Wikidata
Número CE
49500
KEGG
Malla bromoformo
Número RTECS
UNII
un numero 2515
  • EnChI = 1S / CHBr3 / c2-1 (3) 4 / h1H chequeY
    Clave: DIKBFYAXUHHXCS-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • BrC (Br) Br
Propiedades
C H Br 3
Masa molar 252,731  g · mol −1
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 2,89 g mL −1
Punto de fusion -4 a 16 ° C; 25 a 61 ° F; 269 ​​hasta 289 K
Punto de ebullición 147 a 151 ° C; 296 a 304 ° F; 420 hasta 424 K
3,2 g L −1 (a 30 ° C)
log P 2.435
Presión de vapor 670 Pa (a 20,0 ° C)
17 μmol Pa −1 kg −1
Acidez (p K a ) 13,7
-82,60 · 10 −6 cm 3 / mol
1.595
Termoquímica
130,5 JK −1 mol −1
Entalpía
estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )
6,1-12,7 kJ mol −1
Entalpía
estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 )
−549,1–−542,5 kJ mol −1
Peligros
Ficha de datos de seguridad Ver: página de datos
Pictogramas GHS GHS06: tóxico GHS09: peligro ambiental
Palabra de señal GHS Peligro
H302 , H315 , H319 , H331 , H411
P261 , P273 , P305 + 351 + 338 , P311
NFPA 704 (diamante de fuego)
3
0
0
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis mediana )
 933,0 mg kg −1 (oral, rata)
LD Lo ( menor publicado )
 1400 mg / kg (ratón, oral)
1147 mg / kg (rata, oral)
1151 ppm (mamífero)
LC Lo ( menor publicado )
 4282 ppm (rata, 4 h)
7000 ppm (perro, 1 h)
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
 TWA 0,5 ppm (5 mg / m 3 ) [piel]
REL (recomendado)
 TWA 0,5 ppm (5 mg / m 3 ) [piel]
IDLH (peligro inmediato)
 850 ppm
Compuestos relacionados
Alcanos relacionados
Página de datos complementarios
Índice de refracción ( n ),
constante dieléctrica (ε r ), etc.

Datos termodinámicos
 Comportamiento de fase
sólido-líquido-gas
UV , IR , RMN , MS
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
chequeY verificar  ( ¿qué es   ?) chequeY☒norte
Referencias de Infobox

El bromoformo (CHBr 3 ) es un solvente orgánico bromado , líquido incoloro a temperatura ambiente, con alto índice de refracción , muy alta densidad y olor dulce similar al del cloroformo . Es uno de los cuatro haloformos , los otros son fluoroformo , cloroformo y yodoformo . El bromoformo se puede preparar mediante la reacción de haloformo usando acetona e hipobromito de sodio , mediante la electrólisis de bromuro de potasio en etanol o tratando el cloroformo con bromuro de aluminio . Actualmente su uso principal es como reactivo de laboratorio .

Una botella de bromoformo con algo en el vaso de precipitados adyacente.

Estructura

La molécula adopta una geometría molecular tetraédrica con simetría C 3v .

Usos

En la actualidad, solo se producen pequeñas cantidades de bromoformo industrialmente en los Estados Unidos. En el pasado, se usaba como solvente , sedante y retardante de llama , pero ahora se usa principalmente como reactivo de laboratorio , por ejemplo como solvente de extracción.

El bromoformo también tiene usos médicos; En ocasiones, se utilizan inyecciones de bromoformo en lugar de epinefrina para tratar casos graves de asma.

La alta densidad de Bromoform lo hace útil para la separación de minerales por densidad . Cuando dos muestras se mezclan con bromoformo y luego se dejan sedimentar, la capa superior contendrá minerales menos densos que el bromoformo y la capa inferior contendrá minerales más densos. Los minerales ligeramente menos densos se pueden separar de la misma manera mezclando el bromoformo con una pequeña cantidad de un disolvente menos denso y miscible.

El bromoformo se conoce como inhibidor de la metanogénesis y es un componente común de las algas . Tras la investigación de CSIRO y su spin-off FutureFeed , varias empresas ahora están cultivando algas marinas, en particular del género Asparagopsis , para utilizarlas como aditivo alimentario para el ganado a fin de reducir las emisiones de metano de los rumiantes.

Medio Ambiente y Toxicología

Se cree que la producción natural de bromoformo por el fitoplancton y las algas marinas en el océano es su fuente predominante en el medio ambiente. Sin embargo, cantidades significativas localmente de bromoformo ingresan al ambiente formado como subproductos de desinfección conocidos como trihalometanos cuando se agrega cloro al agua potable para matar las bacterias. Es algo soluble en agua y se evapora fácilmente en el aire. El bromoformo es el principal trihalometano que se produce en las piscinas de agua salada frente a la playa con concentraciones de hasta 1,2 ppm ( partes por millón ). Las concentraciones en las piscinas de agua dulce son 1000 veces más bajas. Los límites de exposición ocupacional de la piel se establecen en 0,5 ppm.

La sustancia puede ser peligrosa para el medio ambiente y se debe prestar especial atención a los organismos acuáticos. Su volatilidad y persistencia ambiental hace que la liberación de bromoformo, ya sea en forma líquida o en forma de vapor, sea muy desaconsejable.

El bromoformo se puede absorber por inhalación y a través de la piel. La sustancia irrita el tracto respiratorio, los ojos y la piel, y puede afectar al sistema nervioso central y al hígado, dando lugar a alteraciones funcionales. Es soluble en aproximadamente 800 partes de agua y es miscible con alcohol, benceno, cloroformo, éter, éter de petróleo , acetona y aceites. Su LD 50 es de 7,2 mmol / kg en ratones o 1,8 g / kg. La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) concluyó que el bromoformo no es clasificable en cuanto a carcinogenicidad humana. La EPA clasificó al bromoformo como probable carcinógeno humano .

Referencias

  • Betterton EA; Arnold RG; Kuhler RJ; Santo GA (junio de 2005). "Deshalogenación reductora de bromoformo en solución acuosa" . Reinar. Perspectiva de salud . Brogan & # 38. 103 : 89-91 (3). doi : 10.2307 / 3432487 . JSTOR  3432487 . PMC  1519304 . PMID  8565919 . PDF
  • Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. Perfil toxicológico del bromoformo y el dibromoclorometano [1] . Agosto de 2005.

enlaces externos