β-alanina - β-Alanine
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
Ácido 3-aminopropanoico |
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| Otros nombres
Ácido β-alanina 3-aminopropiónico |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.003.215 
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| Número CE | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 3 H 7 N O 2 | |
| Masa molar | 89,093 g / mol |
| Apariencia | cristales bipiramidales blancos |
| Olor | inodoro |
| Densidad | 1.437 g / cm 3 (19 ° C) |
| Punto de fusion | 207 ° C (405 ° F; 480 K) (se descompone) |
| 54,5 g / 100 ml | |
| Solubilidad | soluble en metanol . Insoluble en éter dietílico , acetona |
| log P | -3,05 |
| Acidez (p K a ) | |
| Riesgos | |
| Principales peligros | Irritante |
| Ficha de datos de seguridad | [1] |
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
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LD 50 ( dosis media )
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1000 mg / kg (rata, oral) |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
La β-alanina (o beta-alanina ) es un aminoácido beta natural , que es un aminoácido en el que el grupo amino está unido al carbono β (es decir, el carbono a dos átomos del grupo carboxilato ) en lugar del más carbono α habitual para la alanina (α-alanina). El nombre IUPAC para la β-alanina es ácido 3-aminopropanoico . A diferencia de su contraparte α-alanina, la β-alanina no tiene estereocentro .
Biosíntesis y ruta industrial
En cuanto a su biosíntesis , está formado por la degradación del dihidrouracilo y la carnosina . El éster etílico de β-alanina es el éster etílico que se hidroliza dentro del cuerpo para formar β-alanina. Se produce industrialmente por reacción de amoniaco con β-propiolactona .
Las fuentes de β-alanina incluyen el catabolismo de pirimidina de citosina y uracilo.
Función bioquímica
Los residuos de β-alanina son raros. Es un componente de la péptidos carnosina y anserina y también de ácido pantoténico (vitamina B 5 ), que en sí es un componente de la coenzima A . La β-alanina se metaboliza en ácido acético .
La β-alanina es el precursor limitante de la carnosina , es decir, los niveles de carnosina están limitados por la cantidad de β-alanina disponible, no de histidina. Se ha demostrado que la suplementación con β-alanina aumenta la concentración de carnosina en los músculos, disminuye la fatiga en los atletas y aumenta el trabajo muscular total realizado. La simple suplementación con carnosina no es tan eficaz como la suplementación con β-alanina sola, ya que la carnosina, cuando se toma por vía oral, se descompone durante la digestión en sus componentes, histidina y β-alanina. Por tanto, en peso, solo alrededor del 40% de la dosis está disponible como β-alanina.
En la carnosina, el pK a del grupo imidazolio es 6,83.
Debido a que los dipéptidos de β-alanina no se incorporan a las proteínas, pueden almacenarse en concentraciones relativamente altas (milimolar). La carnosina (β-alanil- L -histidina), que se presenta a dosis de 17 a 25 mmol / kg (músculo seco), es un tampón intramuscular importante, que constituye el 10-20% de la capacidad tampón total en las fibras musculares de tipo I y II.
Aunque es mucho más débil que la glicina (y, por lo tanto, con un papel debatido como transmisor fisiológico), la β-alanina es un agonista próximo en actividad al ligando análogo glicina en sí, para los receptores de glicina inhibidores sensibles a estricnina (GlyR) (el agonista orden: glicina ≫ β-alanina> taurina ≫ alanina, L -serina> prolina).
La β-alanina tiene cinco sitios receptores conocidos, incluidos GABA-A, GABA-C y un sitio coagonista (con glicina) en los receptores NMDA , lo que la convierte en un supuesto "neurotransmisor de molécula pequeña".
Mejora del rendimiento atlético
Existe evidencia de que la suplementación con β-alanina puede aumentar el ejercicio y el rendimiento cognitivo, para algunas modalidades deportivas, y los ejercicios en un período de tiempo de 0,5 a 10 minutos. La β-alanina se convierte dentro de las células musculares en carnosina , que actúa como un amortiguador del ácido láctico producido durante los ejercicios de alta intensidad y ayuda a retrasar la aparición de la fatiga neuromuscular.
La ingestión de β-alanina puede causar parestesia , informada como una sensación de hormigueo, de una manera dependiente de la dosis. Aparte de esto, no se ha informado ningún efecto adverso importante de la β-alanina, sin embargo, tampoco hay información sobre los efectos de su uso a largo plazo o su seguridad en combinación con otros suplementos, y se ha recomendado precaución en su uso. Además, muchos estudios no han podido probar la pureza de los suplementos utilizados ni comprobar la presencia de sustancias prohibidas.
Metabolismo
La β-alanina puede sufrir una reacción de transaminación con piruvato para formar malonato-semialdehído y L- alanina. El semialdehído malonato se puede convertir en malonato a través de semialdehído malonato deshidrogenasa . Luego, el malonato se convierte en malonil-CoA y entra en la biosíntesis de ácidos grasos .
Alternativamente, la β-alanina se puede desviar a la biosíntesis de ácido pantoténico y coenzima A.