Alantoína - Allantoin
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
(2,5-dioxo-4-imidazolidinil) urea
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| Otros nombres
Glioxildiureido; 5-ureidohidantoína
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.002.358 
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| Número CE | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| Número RTECS | |
| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 4 H 6 N 4 O 3 | |
| Masa molar | 158,117 g · mol −1 |
| Apariencia | polvo cristalino incoloro |
| Olor | inodoro |
| Densidad | 1,45 g / cm 3 |
| Punto de fusion | 230 ° C (446 ° F; 503 K) (se descompone) |
| Punto de ebullición | 478 ° C (892 ° F; 751 K) |
| 0,57 g / 100 ml (25 ° C) 4,0 g / 100 ml (75 ° C) |
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| Solubilidad | soluble en alcohol , piridina , NaOH insoluble en éter etílico |
| log P | -3,14 |
| Acidez (p K a ) | 8.48 |
| Peligros | |
| Ficha de datos de seguridad | Alantoína MSDS |
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
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LD 50 ( dosis media )
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> 5000 mg / kg (oral, rata) |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
La alantoína es un compuesto químico de fórmula C 4 H 6 N 4 O 3 . También se llama 5-ureidohidantoína o glioxildiureido . Es un diureido del ácido glioxílico . La alantoína es un intermediario metabólico importante en la mayoría de los organismos, incluidos animales, plantas y bacterias. Se produce a partir del ácido úrico, que a su vez es un producto de degradación de los ácidos nucleicos , por acción de la urato oxidasa (uricasa).
Historia
La alantoína fue aislada por primera vez en 1800 por el médico italiano Michele Francesco Buniva (1761-1834) y el químico francés Louis Nicolas Vauquelin , quienes creyeron erróneamente que estaba presente en el líquido amniótico . En 1821, el químico francés Jean Louis Lassaigne lo encontró en el fluido del alantoides ; lo llamó "l'acide allantoique" . En 1837, los químicos alemanes Friedrich Wöhler y Justus Liebig lo sintetizaron a partir del ácido úrico y lo rebautizaron como "alantoïn".
Animales
El nombre de la alantoides (un órgano excretor embrionario amniota en el que se concentra durante el desarrollo en la mayoría de los mamíferos, excepto los humanos y otros simios superiores), es un producto de la oxidación del ácido úrico por el catabolismo de las purinas . Después del nacimiento, es el medio predominante por el cual los desechos nitrogenados se excretan en la orina de estos animales. En humanos y otros simios superiores, la vía metabólica para la conversión del ácido úrico en alantoína no está presente, por lo que la primera se excreta. La rasburicasa recombinante a veces se usa como fármaco para catalizar esta conversión metabólica en los pacientes. En el pescado, la alantoína se degrada aún más (en amoníaco ) antes de la excreción.
Se ha demostrado que la alantoína mejora la resistencia a la insulina cuando se administra a ratas y aumenta la vida útil cuando se administra al gusano nematodo Caenorhabditis elegans .
Bacterias
En las bacterias, las purinas y sus derivados (como la alantoína) se utilizan como fuentes secundarias de nitrógeno en condiciones de limitación de nutrientes. Su degradación produce amoníaco, que luego puede utilizarse. Por ejemplo, Bacillus subtilis puede utilizar alantoína como su única fuente de nitrógeno.
Los mutantes en el gen pucI de B. subtilis no pudieron crecer en alantoína, lo que indica que codifica un transportador de alantoína.
En Streptomyces coelicolor , la alantoinasa ( EC 3.5.2.5) y la alantoicasa (EC 3.5.3.4) son esenciales para el metabolismo de la alantoína. En esta especie, el catabolismo de la alantoína y la posterior liberación de amonio inhibe la producción de antibióticos (las especies de Streptomyces sintetizan aproximadamente la mitad de todos los antibióticos conocidos de origen microbiano).
Aplicaciones
La alantoína está presente en extractos botánicos de la planta de consuelda y en la orina de la mayoría de los mamíferos. La alantoína a granel sintetizada químicamente, que es químicamente equivalente a la alantoína natural, es segura, no tóxica, compatible con materias primas cosméticas y cumple con los requisitos de CTFA y JSCI . Más de 10.000 patentes hacen referencia a alantoína.
Cosméticos y artículos de tocador
Los fabricantes citan varios efectos beneficiosos de la alantoína como ingrediente activo en los cosméticos de venta libre, que incluyen: un efecto hidratante y queratolítico , que aumenta el contenido de agua de la matriz extracelular y mejora la descamación de las capas superiores de las células muertas de la piel, aumentando la suavidad. de la piel; promover la proliferación celular y la cicatrización de heridas ; y un efecto calmante, antiirritante y protector de la piel al formar complejos con agentes irritantes y sensibilizantes.
Un estudio en animales en 2010 encontró que, según los resultados de los análisis histológicos , una loción suave con un 5% de alantoína mejora el proceso de cicatrización de la herida , al modular la respuesta inflamatoria . El estudio también sugiere que el análisis cuantitativo apoya la idea de que la alantoína también promueve la proliferación de fibroblastos y la síntesis de la matriz extracelular .
Un estudio publicado en 2009 informó el tratamiento del prurito en la dermatitis atópica leve a moderada con un agente tópico no esteroideo que contiene alantoína.
Productos farmacéuticos
Con frecuencia está presente en pastas de dientes , enjuagues bucales y otros productos de higiene bucal , en champús , lápices labiales , productos anti-acné, productos para el cuidado del sol y lociones clarificantes, diversas lociones y cremas cosméticas y otros productos cosméticos y farmacéuticos.
Biomarcador de estrés oxidativo
Dado que el ácido úrico es el producto final del metabolismo de las purinas en humanos, solo los procesos no enzimáticos con especies reactivas de oxígeno darán lugar a alantoína, que es, por tanto, un biomarcador adecuado para medir el estrés oxidativo en enfermedades crónicas y senescencia .
Ver también
- La imidazolidinil urea y la diazolidinil urea son productos de condensación antimicrobianos de alantoína con formaldehído .
Referencias
enlaces externos
- E. coli alantoinasa (ALLB) en Uniprot ( P77671 )
- Espectro de GMD MS