Eucaliptol - Eucalyptol
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC
1,3,3-trimetil-2-oxabiciclo [2.2.2] octano
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Otros nombres
1,8-cineol
1,8-epoxi- p -metano cajeputol 1,8- epoxi - p -metano, 1,8- oxido - p- mentano eucaliptol 1,3,3-trimetil-2-oxabiciclo [2.2.2 ] octano cineol cineol. |
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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105109 5239941 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.006.757 | ||
Número CE | |||
131076 | |||
KEGG | |||
PubChem CID
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UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA )
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Propiedades | |||
C 10 H 18 O | |||
Masa molar | 154,249 g / mol | ||
Densidad | 0,9225 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 2,9 ° C (37,2 ° F; 276,0 K) | ||
Punto de ebullición | 176–177 ° C (349–351 ° F; 449–450 K) | ||
−116,3 × 10 −6 cm 3 / mol | |||
Farmacología | |||
R05CA13 ( OMS ) | |||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H226 , H304 , H315 , H317 , H319 , H411 | |||
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P321 , P331 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P370 + 378 , P391 , P403 + 235 | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
El eucaliptol es un monoterpenoide . Un líquido incoloro, es un éter bicíclico . El eucaliptol tiene un olor a menta fresca y un sabor picante y refrescante. Es insoluble en agua, pero miscible con disolventes orgánicos. El eucaliptol constituye el 90% del aceite de eucalipto . El eucaliptol formas cristalinas aductos con ácidos hidrácidos halogenados , o -cresol , resorcinol , y ácido fosfórico . La formación de estos aductos es útil para la purificación.
En 1870, F. S. Cloez identificó y atribuyó el nombre de "eucaliptol" a la porción dominante del aceite de Eucalyptus globulus .
Usos
Debido a su agradable aroma y sabor especiado, el eucaliptol se utiliza en aromas, fragancias y cosméticos. El aceite de eucalipto a base de cineol se utiliza como aromatizante en niveles bajos (0,002%) en varios productos, incluidos productos horneados , confitería , productos cárnicos y bebidas . En un informe de 1994 publicado por cinco de las principales empresas de cigarrillos, el eucaliptol figuraba entre los 599 aditivos de los cigarrillos. Se afirma que se añade para mejorar el sabor.
El eucaliptol es un ingrediente de los enjuagues bucales comerciales y se ha utilizado en la medicina tradicional como antitusivo .
Otro
El eucaliptol exhibe propiedades insecticidas y repelentes de insectos .
En contraste, el eucaliptol es uno de los muchos compuestos que son atractivos para los machos de varias especies de abejas orquídeas , que recolectan la sustancia química para sintetizar feromonas; se usa comúnmente como cebo para atraer y recolectar estas abejas para su estudio. Uno de estos estudios con Euglossa imperialis , una especie de abeja orquídea no social, ha demostrado que la presencia de cineol (también eucaliptol) eleva el comportamiento territorial y atrae específicamente a las abejas macho. Incluso se observó que estos machos dejaban periódicamente sus territorios para buscar sustancias químicas como el cineol, que se considera importante para atraer y aparearse con las hembras, para sintetizar feromonas.
Toxicología
Tiene baja toxicidad (de ahí su uso en alimentos), con una DL50 de 2,48g / kg (conejos).
Lista de plantas que contienen eucaliptol
- Aframomum corrorima
- Artemisia tridentata
- Canabis
- Cinnamomum camphora , alcanfor laurel (50%)
- Eucalipto cneorifolia
- Inmersiones de eucalipto
- Eucalipto dumosa
- Eucalyptus globulus
- Eucalipto goniocalyx
- Eucalyptus horistes
- Eucalyptus kochii
- Eucalipto leucoxylon
- Eucalyptus largiflorens
- Eucalipto oleosa
- Polibractea de eucalipto
- Eucalipto radiata
- Eucalyptus rossii
- Eucalipto sideroxylon
- Eucalyptus smithii
- Eucalyptus staigeriana
- Eucalipto tereticornis
- Eucalipto viridis
- Hedychium coronarium , lirio mariposa
- Helichrysum gymnocephalum
- Kaempferia galanga , galanga, (5,7%)
- Laurus nobilis , laurel de bahía, (45%)
- Melaleuca alternifolia , árbol del té, (0-15%)
- Salvia lavandulifolia , salvia española (13%)
- Turnera diffusa , damiana
- Umbellularia californica , madera de pimienta (22,0%)
- Zingiber officinale , jengibre
Estado compendial
NB Listado como "cineol" en algunas farmacopeas.
Ver también
Referencias
Otras lecturas
- Boland, DJ; Brophy, JJ; Casa, APN (1991). Aceites de hojas de eucalipto: uso, química, destilación y comercialización . Melbourne: Inkata Press. ISBN 0-909605-69-6 .
enlaces externos
- "Eucalipto" . Botanical.com.
- "Oleum Eucalypti, BP Oil of Eucalyptus" . Herbal de Henriette .
- "MSDS - Datos de seguridad para eucaliptol" . Departamento de Química de la Universidad de Oxford. Archivado desde el original el 11 de octubre de 2007 . Consultado el 7 de enero de 2008 .