1,4-butinodiol - 1,4-Butynediol
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
But-2-in-1,4-diol |
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| Otros nombres
Butinodiol
2-Butin-1,4-diol 1,4-Dihidroxi-2-butino |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.003.445 
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| Número CE | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| Número RTECS | |
| UNII | |
| un numero | 2716 |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 4 H 6 O 2 | |
| Masa molar | 86.090 g · mol −1 |
| Apariencia | Sólido cristalino incoloro |
| Densidad | 1,11 g / cm 3 (a 20 ° C) |
| Punto de fusion | 58 ° C (136 ° F; 331 K) |
| Punto de ebullición | 238 ° C (460 ° F; 511 K) |
| 3740 g / L | |
| Peligros | |
| Pictogramas GHS |
   
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| Palabra de señal GHS | Peligro |
| H301 , H312 , H314 , H317 , H331 , H373 | |
| P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P311 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P333 + 313 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |
| punto de inflamabilidad | ~ 136 ° C (277 ° F) |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
El 1,4-butinodiol es un compuesto orgánico que es un alquino y un diol . Es un sólido higroscópico incoloro que es soluble en agua y disolventes orgánicos polares . Es un compuesto de importancia comercial por derecho propio y como precursor de otros productos.
Síntesis
El 1,4-butinodiol se puede producir en la síntesis de Reppe , donde el formaldehído y el acetileno son los reactivos:
- 2 CH 2 O + HC≡CH → HOCH 2 CCCH 2 OH
Varios métodos de producción patentados utilizan catalizadores de bismuto de cobre recubiertos de un material inerte. El rango de temperatura normal para la reacción es de 90 ° C hasta 150 ° C, dependiendo de la presión utilizada para la reacción, que puede variar de 1 a 20 bar.
Aplicaciones
El 1,4-butinodiol es un precursor del 1,4-butanodiol y del 2-buteno-1,4-diol por hidrogenación . También se utiliza en la fabricación de ciertos herbicidas, aditivos textiles, inhibidores de corrosión, plastificantes, resinas sintéticas y poliuretanos . Es la principal materia prima utilizada en la síntesis de vitamina B 6 . También se utiliza para iluminar, conservar e inhibir el niquelado.
Reacciona con una mezcla de cloro y ácido clorhídrico para dar ácido mucoclórico, HO 2 CC (Cl) = C (Cl) CHO (ver ácido mucobrómico ).
La seguridad
El 1,4-butinodiol es corrosivo e irrita la piel, los ojos y el tracto respiratorio.
Ver también
Referencias
- ^ 1,4-butinodiol en chemicalland21.com
- ^ a b c d e f Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud ocupacional
- ^ a b Gräfje, Heinz; Körnig, Wolfgang; Weitz, Hans-Martin; Reiß, Wolfgang; Steffan, Guido; Diehl, Herbert; Bosche, Horst; Schneider, Kurt; Kieczka (2000). "Butanodioles, butenodiol y butinodiol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a04_455 .
- ^ Kale SS; Chaudhari RV; Ramachandran PA (1981). "Síntesis de butinodiol. Un estudio cinético". Investigación y desarrollo de productos de química industrial e ingeniería . 20 (2): 309–315. doi : 10.1021 / i300002a015 .
- ^ "1,4-butinodiol en Sanwei" . Archivado desde el original el 4 de diciembre de 2010 . Consultado el 11 de noviembre de 2006 .