Éster de cera - Wax ester

El palmitato de triacontanilo, un éster de cera típico, se deriva del alcohol triacontanílico y del ácido palmítico .

Un éster de cera ( WE ) es un éster de un ácido graso y un alcohol graso . Los ésteres de cera comprenden los componentes principales de tres ceras comercialmente importantes: cera de carnauba , cera de candelilla y cera de abejas .

Los ésteres de cera se forman combinando un ácido graso con un alcohol graso:

Existen varios tipos de ésteres de cera. Algunos están saturados y otros contienen centros insaturados . Los ésteres de cera saturados tienen puntos de fusión más altos y es más probable que sean sólidos a temperatura ambiente. Los ésteres de cera insaturados tienen un punto de fusión más bajo y es más probable que sean líquidos a temperatura ambiente. Tanto los ácidos grasos como los alcoholes grasos pueden estar hechos de diferentes longitudes de cadena de carbono. Al final, hay muchas combinaciones posibles diferentes de ácidos grasos y alcoholes grasos y cada combinación tendrá un conjunto único de propiedades en términos de orientación estérica y transición de fase.

Las longitudes de cadena de los ácidos grasos y los alcoholes grasos en los ésteres de cera de origen natural varían. Los ácidos grasos en los ésteres de cera derivados de plantas suelen oscilar entre C12-C24, y los alcoholes de las ceras vegetales tienden a ser muy largos, normalmente C24-C34. Los ácidos grasos y alcoholes grasos de los ésteres de cera de diferentes animales marinos muestran grandes diferencias. Los ésteres de cera de los cachalotes contienen ácidos grasos C12 y ácidos grasos C14 y alcoholes. El C18 monoinsaturado es el ácido graso dominante de la mayoría de los ésteres de cera de pescado, con la excepción de los ésteres de cera de huevas, que tienen cantidades considerables de ácidos grasos poliinsaturados como 20: 5n-3 , 22: 5n-3 y 22: 6n-3 . Los ácidos grasos de los ésteres de cera de cierto zooplancton reflejan en gran medida los ácidos grasos del fitoplancton y contienen altas cantidades de C14 y C16, así como 20: 5n-3, 22: 5n-3 y 22: 6n-3 y C20 y monoinsaturados. C22 son los principales alcoholes grasos.

Fuentes naturales

La cera de abejas contiene 70 a 80% de ésteres de cera. Estos ésteres se derivan de ácidos grasos C12-C20. El contenido restante de cera de abejas son ácidos de cera (> C20) y parafinas. En 1976, se cosecharon entre 10.000 y 17.000 toneladas. El uso principal fue en velas. Los ésteres de la cera de carnauba consisten en aproximadamente un 20% de derivados del ácido cinámico, lo que puede estar relacionado con la dureza de esta cera.

Otros ésteres de cera menores

Los ésteres de cera se encuentran comúnmente en los mariscos y como parte de la cutícula de los artrópodos . En hojas, previenen la pérdida de agua.

Las nueces de jojoba almacenan hasta un 50% de los ésteres de cera. Estos ésteres de cera, que son monoinsaturados, son muy similares al aceite de esperma .

Los organismos marinos como los dinoflagelados , los invertebrados pelágicos y los peces almacenan ésteres de cera de baja densidad en sus vejigas natatorias u otros tejidos para proporcionar flotabilidad .

Los ésteres de cera en sí son una parte normal de la dieta de los seres humanos como componente lipídico de ciertos alimentos, incluidos los cereales integrales sin refinar, las semillas y las nueces. Los ésteres de cera también son consumidos en cantidades considerables por ciertas poblaciones que comen regularmente huevas de pescado o ciertas especies de peces. Dicho esto, los ésteres de cera no se suelen consumir en cantidades apreciables en dietas que contienen muchos alimentos procesados.

Metabolismo

Las lipasas y carboxil esterasas que hidrolizan los triglicéridos han demostrado actividad enzimática hacia los ésteres de cera. Los datos cinéticos muestran que EPA y DHA proporcionados como ésteres de cera alcanzan una concentración máxima aproximadamente 20 h después del consumo, y pueden indicar una absorción retardada de los ácidos grasos.

Biodisponibilidad

Ha habido un entendimiento común de que los seres humanos absorben poco los ésteres de cera, en parte debido a los brotes del efecto purgante llamado keriorrea, asociado con el consumo de aceite de pescado ( Ruvettus pretiosus) y escolar ( Lepdocybium flavobrunneum) . Los filetes de estas especies de pescado contienen hasta un 20% de grasa, donde el 90% de la grasa proviene en forma de ésteres de cera, lo que da como resultado una ingesta típica de más de 30 000 mg de ésteres de cera en una sola comida. El reloj anaranjado ( Hoplostethus atlanticus) es un pescado atractivo para la alimentación con un 5,5% de grasa, donde el 90% de la grasa proviene de ésteres de cera. El consumo de este pescado no produce efectos adversos desagradables, probablemente debido al contenido relativamente bajo de grasa que proporciona aproximadamente 10000 mg de éster de cera por ración de 200 gramos de pescado.

En 2015, un estudio en humanos, aleatorizado y cruzado de dos períodos, mostró que el EPA y el DHA del aceite extraído del pequeño crustáceo Calanus finmarchicus era altamente biodisponible y el estudio concluyó que el aceite de C. finmarchicus podría servir como una fuente relevante de omega- 3 ácidos grasos EPA, DHA y SDA. El 86% del aceite de C. finmarchicus viene en forma de ésteres de cera.

Los estudios en ratones han demostrado que, a pesar de consumir dietas que contienen cantidades similares de EPA y DHA, los niveles sanguíneos de EPA y DHA fueron significativamente más altos en ratones alimentados con una dieta complementada con aceite de C. finmarchicus en comparación con aquellos alimentados con un éster etílico de EPA + DHA. dieta enriquecida. Además, se ha observado que el aceite de C. finmarchicus tiene efectos beneficiosos sobre las anomalías relacionadas con la obesidad en modelos de roedores de obesidad inducida por la dieta a concentraciones de ácidos grasos EPA y DHA considerablemente más bajas que las concentraciones utilizadas en estudios anteriores similares utilizando otras fuentes de EPA y DHA. Tomados en conjunto, basados ​​en los datos in vitro disponibles , los datos de animales y los hallazgos de Cook et al. estudio que demuestra que las concentraciones circulantes de EPA y DHA permanecieron elevadas hasta 72 h después de una sola porción de 4 g de aceite de C. finmarchicus, los productos hidrolizados de la digestión del éster de cera probablemente se absorban lentamente in vivo .

Papel como nutriente

Los ésteres de cera marina se han convertido en un foco de atención debido a los efectos positivos documentados en condiciones médicas generalizadas relacionadas con ciertas dietas. La recolección a un nivel trófico más bajo de organismos de vida corta sería más sostenible y los productos serían menos propensos a las toxinas y contaminantes ambientales. Los productos a base de ésteres de cera del pequeño crustáceo Calanus finmarchicus han sido comercializados y vendidos por la empresa noruega Zooca.

Ver también

Referencias

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Otras lecturas