Triamcinolona - Triamcinolone

Triamcinolona

Datos clinicos
Nombres comerciales	Kenalog, Nasacort, Adcortyl, otros
Otros nombres	Haga clic en mostrar para ver (8 S , 9 R , 10 S , 11 S , 13 S , 14 S , 16 R , 17 S ) -9-fluoro-11,16,17-trihidroxi-17- (2-hidroxiacetil) -10,13- dimetil-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahidro- 3H- ciclopenta [ a ] fenantren-3-ona; (1 R , 2 S , 10 S , 11 S , 13 R , 14 S , 15 S , 17 S ) -1-fluoro-13,14,17-trihidroxi-14- (2-hidroxiacetil) -2,15- dimetiltetraciclo [8.7.0.0 2,7 .0 11,15 ] heptadeca-3,6-dien-5-ona
AHFS / Drugs.com	Monografía
MedlinePlus	a601122
Datos de licencia
Categoría de embarazo
Vías de administración	Vía oral , tópica , intranasal , intramuscular , intraarticular , intra sinovial
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad	> 90%
Enlace proteico	68%
Metabolismo	Hígado
Inicio de acción	(2–) 24 (–48) horas
Vida media de eliminación	200–300 minutos ( plasma ), hasta 36 horas (total)
Excreción	Orina (75%) y heces (25%)
Identificadores
Nombre IUPAC (11β, 16α) -9-Fluoro-11,16,17,21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEBI
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA	100.004.290
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 21 H 27 F O 6
Masa molar	394,439  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Rotacion especifica	${\ displaystyle [\ alpha] _ {D} ^ {20}}$ + 65 ° a + 72 °
Punto de fusion	260 a 271 ° C (500 a 520 ° F)
solubilidad en agua	2
Sonrisas O = C (CO) [C @] 3 (O) [C @] 2 (C [C @ H] (O) [C @] 4 (F) [C @@] / 1 (\ C (= C / C (= O) \ C = C \ 1) CC [C @ H] 4 [C @@ H] 2C [C @ H] 3O) C) C
InChI EnChI = 1S / C21H27FO6 / c1-18-6-5-12 (24) 7-11 (18) 3-4-13-14-8-15 (25) 21 (28,17 (27) 10-23) 19 (14,2) 9-16 (26) 20 (13,18) 22 / h5-7,13-16,23,25-26,28H, 3-4,8-10H2,1-2H3 / t13- , 14-, 15 +, 16-, 18-, 19-, 20-, 21- / m0 / s1 Y Clave: GFNANZIMVAIWHM-OBYCQNJPSA-N Y
norteY (¿qué es esto?) (verificar)

La triamcinolona es un glucocorticoide que se usa para tratar ciertas enfermedades de la piel , alergias y trastornos reumáticos, entre otros. También se utiliza para prevenir el empeoramiento del asma y la EPOC . Se puede tomar de varias formas, incluso por vía oral, inyección en un músculo e inhalación .

Los efectos secundarios comunes con el uso prolongado incluyen osteoporosis , cataratas , aftas y debilidad muscular . Los efectos secundarios graves pueden incluir psicosis , mayor riesgo de infecciones, supresión suprarrenal y broncoespasmo . El uso durante el embarazo es generalmente seguro. Actúa disminuyendo la inflamación y la actividad del sistema inmunológico .

La triamcinolona fue patentada en 1956 y entró en uso médico en 1958. Está disponible como medicamento genérico . En 2018, fue el 106o medicamento recetado con más frecuencia en los Estados Unidos, con más de seis  millones de recetas.

Usos médicos

La triamcinolona se usa para tratar una serie de afecciones médicas diferentes, como eccema , alopecia areata , liquen escleroso , psoriasis , artritis , alergias , colitis ulcerosa , lupus , oftalmia simpática , arteritis temporal , uveítis , inflamación ocular , queloides , contacto inducido por urushiol. dermatitis , úlceras aftosas (generalmente como acetónido de triamcinolona ), oclusión de la vena central de la retina , visualización durante la vitrectomía y prevención de ataques de asma .

El derivado acetónido de triamcinolona es el ingrediente activo en varias preparaciones cutáneas tópicas (crema, loción, ungüento, aerosol en aerosol) diseñadas para tratar afecciones de la piel como sarpullido, inflamación, enrojecimiento o picazón intensa debido a eccema y dermatitis .

Contraindicaciones

Las contraindicaciones de la triamcinolona sistémica son similares a las de otros corticoides. Incluyen micosis sistémicas (infecciones fúngicas) y enfermedades parasitarias , así como ocho semanas antes y dos semanas después de la aplicación de vacunas vivas . Para el tratamiento a largo plazo, el fármaco también está contraindicado en personas con úlceras pépticas , osteoporosis grave , miopatía grave , determinadas infecciones virales , glaucoma y tumores con metástasis .

No existen contraindicaciones para su uso en medicina de emergencia .

Efectos secundarios

Los efectos secundarios de la triamcinolona son similares a los de otros corticoides. En el tratamiento a corto plazo de hasta diez días, tiene muy pocos efectos adversos; sin embargo, a veces se observa hemorragia gastrointestinal , así como infecciones agudas (principalmente virales ) y tolerancia a la glucosa alterada .

Los efectos secundarios del tratamiento a largo plazo con triamcinolona pueden incluir tos (hasta broncoespasmos ), sinusitis , síntomas similares al síndrome metabólico , como niveles altos de azúcar y colesterol en sangre, aumento de peso debido a la retención de agua y desequilibrio electrolítico , así como cataratas , aftas , osteoporosis , masa muscular reducida y psicosis . Las inyecciones de triamcinolona pueden causar hematomas e inflamación de las articulaciones. Los síntomas de una reacción alérgica incluyen sarpullido, picazón, hinchazón, mareos intensos, dificultad para respirar y anafilaxia .

Sobredosis

No se ha descrito una sobredosis aguda de triamcinolona.

Interacciones

Las interacciones farmacológicas son principalmente farmacodinámicas, es decir, son el resultado de otros fármacos que se suman a los efectos secundarios de los corticoides de la triamcinolona o que actúan contra los efectos deseados. Incluyen:

• La atropina y otros anticolinérgicos pueden aumentar sustancialmente la presión en los ojos .
• Los medicamentos antidiabéticos pueden volverse menos efectivos porque la triamcinolona causa síntomas similares a los de la diabetes.
• La aspirina y otros AINE , así como los anticoagulantes como la warfarina , aumentan el riesgo de hemorragia gastrointestinal.
• Los diuréticos que excretan potasio (como los diuréticos de asa y las tiazidas ) pueden aumentar el riesgo de hipopotasemia y, por lo tanto, provocar un ritmo cardíaco anormal .
• Los glucósidos cardíacos pueden tener más efectos adversos debido a la reducción de los niveles de potasio en la sangre.
• El riesgo de cambios en el recuento sanguíneo aumenta cuando se combina triamcinolona con inhibidores de la ECA .

La triamcinolona y otros medicamentos también pueden influir en las concentraciones de cada uno en el cuerpo, lo que equivale a interacciones farmacocinéticas como:

• La rifampicina , la fenitoína , la carbamazepina y otros inductores de la enzima hepática CYP3A4 aceleran la metabolización de la triamcinolona y, por tanto, pueden reducir su eficacia.
• Por el contrario, los inhibidores de CYP3A4 como ketoconazol e itraconazol pueden aumentar sus concentraciones en el cuerpo y el riesgo de efectos adversos.
• Pueden aumentar las concentraciones sanguíneas de ciclosporina .

Farmacología

Mecanismo de acción

La triamcinolona es un glucocorticoide que es aproximadamente cinco veces más potente que el cortisol , pero tiene muy pocos efectos mineralocorticoides .

Farmacocinética

Cuando se toma por vía oral, la biodisponibilidad del fármaco es superior al 90%. Alcanza las concentraciones más altas en el plasma sanguíneo después de una o dos horas y se une a las proteínas plasmáticas en aproximadamente un 80%. La vida media biológica del plasma es de 200 a 300 minutos; debido a los complejos estables de triamcinolona y su receptor en el líquido intracelular , la semivida total es significativamente más larga en aproximadamente 36 horas.

Una pequeña fracción de la sustancia se metaboliza a 6-hidroxi y 20-dihidro-triamcinolona; la mayor parte probablemente se somete a glucuronidación y una parte más pequeña a sulfatación . Tres cuartas partes se excretan por la orina y el resto por las heces.

Debido al mecanismo de acción de los corticoides, los efectos se retrasan en comparación con las concentraciones plasmáticas. Dependiendo de la vía de administración y del estado tratado, el inicio de la acción puede ser desde dos horas hasta uno o dos días después de la aplicación; y el fármaco puede actuar mucho más tiempo de lo que sugeriría su semivida de eliminación.

Química

La triamcinolona es un corticosteroide pregnano sintético y derivado del cortisol (hidrocortisona) y también se conoce como 1-dehidro-9α-fluoro-16α-hidroxihidrocortisona o 9α-fluoro-16α-hidroxiprednisolona, ​​así como 9α-fluoro-11β, 16α, 17α, 21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona.

La sustancia es un polvo cristalino, de color blanco a blanquecino, sensible a la luz, o tiene la forma de cristales incoloros y mate. No tiene olor o es casi inodoro. La información sobre el punto de fusión varía, en parte debido al polimorfismo de la sustancia : 260 a 263 ° C (500 a 505 ° F), 264 a 268 ° C (507 a 514 ° F) o 269 a 271 ° C (516 a 520 ° F) se puede encontrar en la literatura.

La solubilidad es 1: 500 en agua y 1: 240 en etanol ; es ligeramente soluble en metanol , muy poco soluble en cloroformo y éter dietílico y prácticamente insoluble en diclorometano . La rotación específica es de + 65 ° a + 72 ° cm³ / dm · g (1% en dimetilformamida ). ${\ displaystyle [\ alpha] _ {D} ^ {20}}$

sociedad y Cultura

En 2010, TEVA y Perrigo lanzaron la primera triamcinolona inhalable genérica.

Según Chang et al. (2014), "El acetónido de triamcinolona (TA) está clasificado como un glucocorticoide S9 en la Lista de Prohibiciones de 2014 publicada por la Agencia Mundial Antidopaje , lo que provocó su prohibición en la competición atlética internacional cuando se administra por vía oral, intravenosa, intramuscular o rectal". .

Ver también

• Glucocorticoide (un gráfico que compara varios glucocorticoides)

Referencias

enlaces externos

• "Triamcinolona" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
• "Triamcinolone Topical" . MedlinePlus .
• "Spray nasal de triamcinolona" . MedlinePlus .
• "Crema de acetónido de triamcinolona" . HealthClubFinder .