Terpineol - Terpineol

alfa-terpineol
Fórmula esquelética
Modelo de pelota y palo
Nombres
Nombres IUPAC
p -Menth-1-en-8-ol
2- (4-Metilciclohex-3-en-1-il) propan-2-ol
Otros nombres
2- (4-Metil-1-ciclohex-3-enil) propan-2-ol
alfa-terpineol
α-terpineol
α, α, 4-trimetilciclohex-3-eno-1-metanol
Alcohol terpénico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
2325137
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Número CE
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C10H18O / c1-8-4-6-9 (7-5-8) 10 (2,3) 11 / h4,9,11H, 5-7H2,1-3H3 chequeY
    Clave: WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • α: InChI = 1 / C10H18O / c1-8-4-6-9 (7-5-8) 10 (2,3) 11 / h4,9,11H, 5-7H2,1-3H3
    Clave: WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYAL
  • α: C \ C1 = C \ CC (CC1) C (O) (C) C
Propiedades
C 10 H 18 O
Masa molar 154,253  g · mol −1
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 0,93  g / cm 3
Punto de fusion −35,9 a −28,2 ° C (−32,6 a −18,8 ° F; 237,2 a 245,0 K) (mezcla de isómeros)
Punto de ebullición 214–217 ° C (417–423 ° F; 487–490 K) (mezcla de isómeros)
2,42  g / L
−111,9 · 10 −6  cm 3 / mol
Riesgos
Ficha de datos de seguridad MSDS externa
NFPA 704 (diamante de fuego)
2
1
0
punto de inflamabilidad 88 ° C (190 ° F; 361 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?) chequeY☒norte
Referencias de Infobox

El terpineol es cualquiera de los cuatro monoterpenoides isoméricos . Los terpenoides son terpenos que se modifican mediante la adición de un grupo funcional , en este caso, un alcohol . Los terpineoles se han aislado de diversas fuentes, como cardamomo , aceite de cajuput , aceite de pino y aceite de petitgrain . Existen cuatro isómeros : α-, β-, γ-terpineol y terpinen-4-ol . El β- y γ-terpineol difieren solo por la ubicación del doble enlace . El terpineol suele ser una mezcla de estos isómeros con α-terpineol como componente principal.

Terpineoles: isómero alfa, beta, gamma y 4-terpineol

El terpineol tiene un olor agradable similar al lila y es un ingrediente común en perfumes, cosméticos y sabores. El α-terpineol es uno de los dos componentes aromáticos más abundantes del té lapsang souchong ; el α-terpineol se origina en el humo del pino utilizado para secar el té. (+) - α-terpineol es un componente químico de la escutelaria .

Síntesis y biosíntesis

Aunque es de origen natural, el terpineol se fabrica comúnmente a partir del alfa-pineno más fácilmente disponible . Una ruta alternativa comienza con limoneno :

Síntesis de terpineol a partir de limoneno

El limoneno reacciona con ácido trifluoroacético en una adición de Markovnikov a un intermedio de trifluoroacetato, que se hidroliza fácilmente con hidróxido de sodio a α-terpineol con una selectividad del 7%. Los productos secundarios son el β-terpineol en una mezcla del isómero cis , el isómero trans y el 4-terpineol.

La biosíntesis de α-terpineol procede del pirofosfato de geranilo, que libera pirofosfato para dar el catión terpinilo . Este carbocatión es el precursor de muchos terpenos y terpenoides. Su hidrólisis da terpineol.

Conversión biointética de pirofosfato de geranilo en los terpenos α-pineno y β-pineno (derecha) y en α-terpineol (abajo a la izquierda).

Referencias

enlaces externos