Terpineol - Terpineol
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Nombres | |||
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Nombres IUPAC
p -Menth-1-en-8-ol
2- (4-Metilciclohex-3-en-1-il) propan-2-ol |
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Otros nombres
2- (4-Metil-1-ciclohex-3-enil) propan-2-ol
alfa-terpineol α-terpineol α, α, 4-trimetilciclohex-3-eno-1-metanol Alcohol terpénico |
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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2325137 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Número CE | |||
KEGG | |||
PubChem CID
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UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA )
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Propiedades | |||
C 10 H 18 O | |||
Masa molar | 154,253 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Densidad | 0,93 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | −35,9 a −28,2 ° C (−32,6 a −18,8 ° F; 237,2 a 245,0 K) (mezcla de isómeros) | ||
Punto de ebullición | 214–217 ° C (417–423 ° F; 487–490 K) (mezcla de isómeros) | ||
2,42 g / L | |||
−111,9 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Riesgos | |||
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
punto de inflamabilidad | 88 ° C (190 ° F; 361 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
El terpineol es cualquiera de los cuatro monoterpenoides isoméricos . Los terpenoides son terpenos que se modifican mediante la adición de un grupo funcional , en este caso, un alcohol . Los terpineoles se han aislado de diversas fuentes, como cardamomo , aceite de cajuput , aceite de pino y aceite de petitgrain . Existen cuatro isómeros : α-, β-, γ-terpineol y terpinen-4-ol . El β- y γ-terpineol difieren solo por la ubicación del doble enlace . El terpineol suele ser una mezcla de estos isómeros con α-terpineol como componente principal.
El terpineol tiene un olor agradable similar al lila y es un ingrediente común en perfumes, cosméticos y sabores. El α-terpineol es uno de los dos componentes aromáticos más abundantes del té lapsang souchong ; el α-terpineol se origina en el humo del pino utilizado para secar el té. (+) - α-terpineol es un componente químico de la escutelaria .
Síntesis y biosíntesis
Aunque es de origen natural, el terpineol se fabrica comúnmente a partir del alfa-pineno más fácilmente disponible . Una ruta alternativa comienza con limoneno :
El limoneno reacciona con ácido trifluoroacético en una adición de Markovnikov a un intermedio de trifluoroacetato, que se hidroliza fácilmente con hidróxido de sodio a α-terpineol con una selectividad del 7%. Los productos secundarios son el β-terpineol en una mezcla del isómero cis , el isómero trans y el 4-terpineol.
La biosíntesis de α-terpineol procede del pirofosfato de geranilo, que libera pirofosfato para dar el catión terpinilo . Este carbocatión es el precursor de muchos terpenos y terpenoides. Su hidrólisis da terpineol.
Referencias
enlaces externos
- MSDS para alfa-terpineol
- Medios relacionados con los terpineoles en Wikimedia Commons