Ácido trifluoroacético - Trifluoroacetic acid
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
Ácido trifluoroacético |
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| Otros nombres
Ácido 2,2,2-trifluoroacético Ácido
2,2,2-trifluoroetanoico Ácido perfluoroacético Ácido trifluoroetanoico TFA |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA |
100.000.846 
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PubChem CID
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| Número RTECS | |||
| UNII | |||
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |||
| C 2 HF 3 O 2 | |||
| Masa molar | 114,023 g · mol −1 | ||
| Apariencia | líquido incoloro | ||
| Olor | Picante / Vinagre | ||
| Densidad | 1,489 g / cm 3 , 20 ° C | ||
| Punto de fusion | -15,4 ° C (4,3 ° F; 257,8 K) | ||
| Punto de ebullición | 72,4 ° C (162,3 ° F; 345,5 K) | ||
| miscible | |||
| Presión de vapor | 0,0117 bar (1,17 kPa) a 20 ° C | ||
| Acidez (p K a ) | 0,52 | ||
| Base conjugada | trifluoroacetato | ||
| -43,3 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
| Peligros | |||
| Principales peligros | Muy corrosivo | ||
| Ficha de datos de seguridad | MSDS externa | ||
| Frases R (desactualizadas) | R20 R35 R52 / 53 | ||
| Frases S (desactualizadas) | S9 S26 S27 S28 S45 S61 | ||
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
| Compuestos relacionados | |||
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Ácidos perfluorados relacionados
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Ácido perfluorooctanoico Ácido perfluorononanoico |
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Compuestos relacionados
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Ácido acético Ácido tricloroacético |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |||
El ácido trifluoroacético ( TFA ) es un compuesto organofluorado con la fórmula química CF 3 CO 2 H. Es un análogo estructural del ácido acético con los tres átomos de hidrógeno del grupo acetilo reemplazados por átomos de flúor y es un líquido incoloro con un aspecto similar al vinagre. olor.
El TFA es un ácido más fuerte que el ácido acético, y tiene una constante de ionización ácida , Ka, que es aproximadamente 34.000 veces mayor, ya que los átomos de flúor altamente electronegativos y la consiguiente naturaleza de extracción de electrones del grupo trifluorometilo debilitan el enlace oxígeno-hidrógeno (lo que permite una mayor acidez) y estabiliza la base conjugada aniónica . El TFA se usa ampliamente en química orgánica para diversos fines.
Síntesis
El TFA se prepara industrialmente mediante la electrofluoración de cloruro de acetilo o anhídrido acético , seguido de la hidrólisis del fluoruro de trifluoroacetilo resultante:
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CH
3COCl + 4 HF → CF
3COF + 3 H
2+ HCl -
CF
3COF + H
2O → CF
3COOH + HF
Cuando se desee, este compuesto se puede secar mediante la adición de anhídrido trifluoroacético .
Una ruta más antigua a TFA procede a través de la oxidación de 1,1,1-trifluoro-2,3,3-tricloropropeno con permanganato de potasio . El trifluorotricloropropeno se puede preparar mediante fluoración Swarts de hexacloropropeno.
El TFA se encuentra naturalmente en el agua de mar, pero solo en pequeñas concentraciones (≤200 ng / L).
Ocurrencia
El ácido trifluoroacético se encuentra naturalmente en el medio ambiente. En el agua de mar, la concentración es de unos 200 ng por litro. Sin embargo, en el medio ambiente también se forma, entre otras cosas, por la fotooxidación del refrigerante de uso común 1,1,1,2-tetrafluoroetano . Además, se forma como un producto de degradación atmosférica de casi todos los refrigerantes sintéticos de cuarta generación, también llamados hidrofluoroolefinas (HFO), como el 2,3,3,3-tetrafluoropropeno . Es prácticamente no degradable ( persistente ) en el medio ambiente. Se han encontrado concentraciones medias de unos pocos microgramos por litro en la cerveza y el té.
Usos
TFA es el precursor de muchos otros compuestos fluorados tales como anhídrido trifluoroacético , ácido trifluoroperacético , y 2,2,2-trifluoroetanol . Es un reactivo usado en síntesis orgánica debido a una combinación de propiedades convenientes: volatilidad, solubilidad en solventes orgánicos y su fuerza como ácido. El TFA también es menos oxidante que el ácido sulfúrico, pero está más disponible en forma anhidra que muchos otros ácidos. Una complicación de su uso es que el TFA forma un azeótropo con el agua (pe 105 ° C).
El TFA se usa popularmente como un ácido fuerte para eliminar los grupos protectores de la cadena lateral derivados de t-butilo en la síntesis de péptidos Fmoc y en otras síntesis orgánicas para eliminar el grupo protector t-butoxicarbonilo .
A baja concentración, el TFA se usa como un agente de apareamiento de iones en la cromatografía líquida (HPLC) de compuestos orgánicos, particularmente péptidos y proteínas pequeñas . TFA es un solvente versátil para espectroscopía de RMN (para materiales estables en ácido). También se utiliza como calibrante en espectrometría de masas.
El TFA se usa para producir sales de trifluoroacetato.
Implicación en la anestesia
El TFA es un producto de degradación metabólica del halotano, un agente anestésico volátil . Se cree que es responsable de la hepatitis inducida por halotano .
Seguridad
El ácido trifluoroacético es un ácido corrosivo, pero no presenta los peligros asociados con el ácido fluorhídrico porque el enlace carbono-flúor no es lábil . Solo si se calienta o se trata con ondas ultrasónicas se descompondrá en ácido fluorhídrico. El TFA es dañino cuando se inhala, causa quemaduras graves en la piel y es tóxico para los organismos acuáticos incluso en concentraciones bajas.
La reacción del TFA con bases y metales, especialmente metales ligeros , es fuertemente exotérmica. La reacción con hidruro de litio y aluminio (LAH) provoca una explosión.
Ambiente
El TFA no es fácilmente biodegradable y es tóxico para la vida acuática; aunque no se bioacumula , la prevención de su liberación en las vías fluviales es de extrema importancia cuando se usa TFA.
Ver también
- Ácido fluoroacético : raticida CH 2 FCOOH altamente tóxico pero de origen natural
- Ácido difluoroacético
- Ácido tricloroacético , el análogo clorado.