Solanidina - Solanidine
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
Solanid-5-en-3β-ol
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Nombre IUPAC preferido
(2 S , 4a R , 4b S , 6a S , 6b R , 7 S , 7a R , 10 S , 12a S , 13a S , 13b S ) -4a, 6a, 7,10-Tetrametil-2,3,4 , 4a, 4b, 5,6,6a, 6b, 7,7a, 8,9,10,11,12a, 13,13a, 13b, 14-icosahidro- 1H -nafto [2 ′, 1 ′: 4, 5] indeno [1,2- b ] indolizin-2-ol |
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| Otros nombres
Solatubin; Solatubine
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.001.191 
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PubChem CID
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| UNII | |
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| Propiedades | |
| C 27 H 43 N O | |
| Masa molar | 397,647 g · mol −1 |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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| Referencias de Infobox | |
La solanidina es un compuesto químico alcaloide esteroide venenoso que se encuentra en plantas de la familia de las solanáceas , como la papa y la Solanum americanum . La ingestión humana de solanidina también se produce a través del consumo de glicoalcaloides , α-solanina y α-chaconina , presentes en las patatas. La porción de azúcar de estos glicoalcaloides se hidroliza en el cuerpo, dejando la porción de solanidina. La solanidina se encuentra en el suero sanguíneo de personas normales sanas que comen papa, y los niveles séricos de solanidina caen marcadamente una vez que cesa el consumo de papa. La solanidina de los alimentos también se almacena en el cuerpo humano durante períodos prolongados de tiempo, y se ha sugerido que podría liberarse durante momentos de estrés metabólico con el potencial de tener consecuencias nocivas. La solanidina es responsable de los síndromes neuromusculares mediante la inhibición de la colinesterasa .
Usos
La solanidina es un precursor muy importante para la síntesis de hormonas y algunos compuestos farmacológicamente activos.
Solanidina a 16-DPA
En 1994, Gunic y sus colaboradores informaron de la oxidación electroquímica de 3β-acetoxi-solanidina en CH3CN / CH2Cl2 1/1 con piridina como base. Las correspondientes sales de iminio 2 y 3 se obtuvieron en una proporción 1/1 con buen rendimiento. La realización de esta reacción electroquímica en DCM con piridina da 3 con un rendimiento del 95%, mientras que la misma reacción en acetona da la sal de iminio 2 con un rendimiento del 95%. El ión imio 2 se puede isomerizar a la enamina 5 termodinámicamente más estable . Se cree que esta isomerización procede a través de la enamina 4 , que es el producto cinético .
En 1997 Gaši et al. informó de un breve procedimiento para la degradación de solanidina a DPA. En lugar de aplicar la oxidación electroquímica, se utilizó Hg (OAc) 2 en acetona como agente oxidante. La ventaja de este sistema de reactivo y disolvente fue la facilidad de uso y la formación selectiva de la sal de iminio 2 , que se isomerizó espontáneamente a enamina 3 (94%). Esta enamina se sometió luego a otra isomerización, que produjo la enamina 4 más termodinámicamente más estable . La oxidación con NaIO4 abrió la enamina cíclica y dio lactama 5 . La eliminación de la parte lactama con Al2O3 en benceno proporcionó acetato de 16-deshidropregnenolona (DPA) al 34% ( 6 ). El uso de K2CO3 en benceno seguido de reacetilación produjo 6 con un rendimiento menor (11%).
Conversión de solanidina a tomatidenol
En 1968, Beisler y Sato informaron sobre la apertura exitosa del anillo E de solanidina a través de la reacción de von Braun . Solo en el caso de solanidina acetilada, la reacción de von Braun dio el producto de anillo E abierto con un rendimiento del 78%.
El tratamiento de α-bromo con KOAc dio con buen rendimiento el β-diacetato, que pudo reducirse con Red-Al en benceno.
Estos tipos de compuestos se pueden cerrar en anillo a compuestos de espirosolano como lo muestra Schreiber.