Hidruro de sodio bis (2-metoxietoxi) aluminio - Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium hydride
aluminumhydride.svg)
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
Hidruro de sodio bis (2-metoxietoxi) aluminio
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| Otros nombres
Red-Al, sinhidrido, vitruro
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| Abreviaturas | SMEAH |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.041.056 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 6 H 16 Al Na O 4 | |
| Masa molar | 202,161 g · mol −1 |
| Apariencia | Cristales transparentes |
| Densidad | 1,122 g / cm 3 (sólido) 1,036 g / mL (solución> 60%) |
| Viscosidad | 65,1 cps (solución al 70%) |
| Peligros | |
| Principales peligros | Altamente inflamable; sensible a la humedad; potente irritante de la piel |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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| Referencias de Infobox | |
El hidruro de sodio bis (2-metoxietoxi) aluminio ( SMEAH ; nombres comerciales Red-Al , Synhydrid , Vitride ) es un hidruro reductor complejo con la fórmula NaAlH 2 (OCH 2 CH 2 OCH 3 ) 2 . El nombre comercial Red-Al se refiere a su ser un rojo ucing al compuesto uminium. Se utiliza predominantemente como agente reductor en síntesis orgánica . El compuesto presenta un centro de aluminio tetraédrico unido a dos grupos hidruro y dos alcóxido , este último derivado del 2-metoxietanol . Las soluciones comerciales son incoloras / amarillo pálido y viscosas. A bajas temperaturas (<-60 ° C), la solución solidifica a una sustancia pulverizable vítrea sin punto de fusión agudo.
SMEAH es un agente reductor de hidruro versátil. Convierte fácilmente epóxidos , aldehídos , cetonas , ácidos carboxílicos , ésteres , haluros de acilo y anhídridos en los correspondientes alcoholes . Los derivados del nitrógeno como amidas , nitrilos , iminas y la mayoría de los otros compuestos organonitrógenos se reducen a las aminas correspondientes . Los nitroarenos se pueden convertir en azoxiarenos, azoarenos o hidroazoarenos, según las condiciones de reacción.
A continuación, se pueden encontrar algunas reducciones comunes de grupos funcionales utilizando SMEAH:
Comparación con hidruro de litio y aluminio
Como reactivo , SMEAH es comparable con hidruro de litio y aluminio (LAH, LiAlH 4 ).
Es una alternativa más segura a LAH y los hidruros relacionados. SMEAH exhibe efectos reductores similares, pero no tiene la naturaleza pirofórica inconveniente , la vida útil corta o la solubilidad limitada de LAH. Al entrar en contacto con el aire y la humedad, SMEAH reacciona exotérmicamente pero no se enciende y tolera temperaturas de hasta 200 ° C. En condiciones secas tiene una vida útil ilimitada. Es soluble en disolventes aromáticos, mientras que LAH solo es soluble en éteres. Por ejemplo, una solución con una concentración superior al 70% en peso en tolueno está disponible comercialmente. El reactivo se puede modificar para efectuar reducciones parciales.
Se ha utilizado SMEAH en tolueno a reflujo para reducir las p- toluenosulfonamidas alifáticas (TsNR 2 ) a las correspondientes aminas libres y es uno de los pocos reactivos que puede llevar a cabo esta desafiante reducción en entornos generales. En particular, LiAlH 4 no reduce este grupo funcional a menos que se utilicen condiciones de forzamiento.
Referencias
enlaces externos
- "Red-Al, bis (2-metoxietoxi) aluminio hidruro de sodio" . Química Orgánica.