Tetrafenilborato de sodio - Sodium tetraphenylborate
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
Tetrafenilboranuuro de sodio |
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| Otros nombres
Tetrafenilboro de sodio
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| Tarjeta de información ECHA |
100.005.096 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| (C 6 H 5 ) 4 BNa | |
| Masa molar | 342,216 g / mol |
| Apariencia | Blanco sólido |
| Punto de fusion | > 310 ° C (590 ° F; 583 K) |
| 47 g / 100 mL | |
| Solubilidad | soluble en etanol |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
El tetrafenilborato de sodio es el compuesto orgánico con la fórmula NaB (C 6 H 5 ) 4 . Es una sal, en la que el anión consta de cuatro anillos de fenilo unidos al boro. Este sólido cristalino blanco se utiliza para preparar otras sales de tetrafenilborato, que a menudo son muy solubles en disolventes orgánicos. El compuesto se usa en química inorgánica y organometálica como agente de precipitación de iones de potasio , amonio , rubidio y cesio , y algunos compuestos orgánicos nitrogenados.
Síntesis y estructura
El tetrafenilborato de sodio se sintetiza mediante la reacción entre el tetrafluoroborato de sodio y el bromuro de fenilmagnesio :
- NaBF 4 + 4 ArMgBr → 2 MgBr 2 + 2 MgF 2 + NaBAr 4 (donde Ar = arilo )
Una síntesis relacionada implica el uso de fenilsodio en lugar del reactivo de Grignard .
A diferencia de los contraaniones más pequeños, como el nitrato y los haluros, el tetrafenilborato confiere lipofilicidad a sus sales. Se han sintetizado muchos tetraarilboratos análogos, que contienen grupos arilo ricos en electrones y deficientes en electrones.
La sal anhidra adopta una estructura polimérica en estado sólido que consta de interacciones Na + -fenilo. Como tal, la sal podría clasificarse como un compuesto orgánico de sodio .
Uso en síntesis química
Preparación de sales de N- acilamonio
La adición de tetrafenilborato de sodio a una solución de una amina terciaria y un cloruro de ácido en acetonitrilo da la sal de acilonio precipitando NaCl de la mezcla de reacción. Este método tiene un alcance amplio:
- RC (O) Cl + R ' 3 N + NaB (C 6 H 5 ) 4 → [RC (O) NR' 3 ] [B (C 6 H 5 ) 4 ] + NaCl
El tetrafenilborato de sodio también se emplea como donante de fenilo en reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio que implican triflatos de vinilo y arilo para dar compuestos de arilalquenos y biarilo con buenos rendimientos y en condiciones suaves, respectivamente.
Uso en química de coordinación
Los tetrafenilboratos se estudian a menudo en química organometálica debido a su solubilidad favorable en disolventes apolares y su cristalinidad. Por ejemplo, los complejos de trimetilfosfito homolépticos {M [P (OCH 3 ) 3 ] 5 } 2+ (Ni, Pd y Pt) se han preparado como sus sales de tetrafenilborato. De manera similar, se ha utilizado tetrafenilborato de sodio para aislar complejos que contienen ligandos de dinitrógeno . En la siguiente reacción, el tetrafenilborato de sodio permite que el N 2 desplace el ligando cloruro, que se elimina de la solución como un precipitado de cloruro de sodio:
- FeHCl (difosfina) 2 + NaB (C 6 H 5 ) 4 + N 2 → [FeH (N 2 ) (difosfina) 2 ] B (C 6 H 5 ) 4 + NaCl
El uso de tetrafenilborato se limita a cationes no ácidos. Con ácidos fuertes, el anión sufre protonólisis para dar trifenilborano y benceno :
- H + + B (C 6 H 5 ) 4 - → B (C 6 H 5 ) 3 + C 6 H 6
Tetraorganoboratos relacionados
Los aniones de coordinación débil a menudo se basan en boratos de tetraarilo, con sustituyentes electronegativos. Los ejemplos incluyen B (C 6 F 5 ) 4 - y ácido de Brookhart que contienen el anión tetraquis [3,5-bis (trifluorometil) fenil] borato .
Referencias
- ^ RM Washburn, FA Billig, "Compuestos de tetraarilboro" Patente de Estados Unidos 3.311.662.
- ^ Ulrich Behrens, Frank Hoffmann y Falk Olbrich "Estructuras de estado sólido de tetrafenilboratos de sodio y litio sin base a temperatura ambiente y baja: comparación con los homólogos superiores MB (C 6 H 5 ) 4 (M = K, Rb, Cs) ) "Organometálicos 2012, volumen 31, p. 905−913. doi : 10.1021 / om200943n
- ^ J. King y G. Bryant (1992). "Preparación y caracterización de sales cristalinas de N-acilamonio". J. Org. Chem. 57 (19): 5136. doi : 10.1021 / jo00045a025 .
- ^ P. Ciattini; E. Morera; G. Ortar (1992). "Reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio de triflatos de vinilo y arilo con boratos de tetraarilo". Letras de tetraedro . 33 (33): 4815. doi : 10.1016 / S0040-4039 (00) 61293-5 .
- ^ JP Jesson, M. Cushing, SD Ittel (2007). "Complejos de pentakis (trimetilfosfito) de los metales de transición d 8 ". Síntesis inorgánica . 20 : 76–82. doi : 10.1002 / 9780470132517.ch22 . CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
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- ^ Tianshu Li, Alan J. Lough, Cristiano Zuccaccia, Alceo Macchioni y Robert H. Morris "Una escala de acidez de sales de tetrafenilborato de fosfonio y complejos de dihidrógeno de rutenio en diclorometano" Can. J. Chem. 84 (2): 164-175 (2006). doi : 10.1139 / V05-236 .